del que este artículo se ocupa de los aspectos moleculares del ácido ascórbico. Para la información sobre su propósito en nutrición, ver la vitamina C .
El ácido ascórbico es un ácido del azúcar con las características antioxidantes . Su aspecto es blanco a los cristales o al polvo amarillos claros. El l enantiómero del ácido ascórbico se conoce comúnmente como vitamina C . El nombre se deriva del privativo alfa un (el significar ninguÌn) y el scorbuticus (escorbuto del ), la enfermedad causó por una deficiencia de la vitamina C. En el 1937 el Premio Nobel Del para la química fue concedido al Gualterio Haworth para su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico (compartido con el Paul Karrer, que recibió su concesión para el trabajo sobre las vitaminas, y el premio para la fisiología o la medicina que el año fue al Albert Szent-Györgyi para sus estudios de las funciones biológicas del ácido L-ascórbico. A la hora de su descubrimiento en los años 20, fue llamado el ácido hexuronic por algunos investigadores.
Química
Acidez
El ácido ascórbico se comporta como ácido carboxílico Vinylogous, en donde el enlace doble (" vinyl") transmite pares del electrón entre el hidróxido y el carbonyl. Hay dos estructuras de la resonancia para la forma deprotonated, diferenciando en la posición del enlace doble. Otra manera de mirar el ácido ascórbico es considerarla como Enol . La forma deprotonated es un Enolate, que es generalmente fuerte básico. Sin embargo, el enlace doble adyacente estabiliza la forma deprotonated. style=" del Interconverts del ácido ascórbico también rápido en dos el inestable Tautomers de la dicetona por transferencia del protón, aunque sea la más estable de la forma del enol. El protón del enol es perdido, y reacquired por los electrones del enlace doble, para producir una dicetona. Esto es una reacción de Enol . Hay dos formas posibles: 1.2 dicetonas y style=" de 1. ; DCPIP Un agente oxidante de uso general es el diclorofenol-indofenol del tinte 2.6, o el DCPIP para el cortocircuito. El tinte azul se funciona con en la solución del ácido ascórbico hasta que un color rosado débil persista por 15 segundos. ; Yodo Otro método implica usar el yodo y un indicador del almidón, en donde el yodo reacciona con el ácido ascórbico, y, cuando todo el ácido ascórbico ha reaccionado, el yodo es entonces superiores, formando un complejo blue-black con el indicador del almidón. Esto indica la punto final de la titulación. Como ácido alternativo, ascórbico puede ser reaccionado con el yodo superior, seguido por la titulación trasera con el thiosulfate del sodio mientras que usa el almidón como indicador. ; Yodado y yodo El método antedicho que implica el yodo requiere componer y estandardizar la solución del yodo. Una forma alrededor de esto es generar el yodo en presencia del ácido ascórbico por la reacción del yodado y del ion del yoduro en la solución ácida . ; N-Bromosuccinimide Un agente oxidante mucho-menos-común es el bromosuccinimide '' N '' -, (NBS). En esta titulación, el NBS oxida el ácido ascórbico (en presencia del yoduro de potasio y del almidón). Cuando el NBS es superior (es decir, la reacción es completa), el NBS libera el yodo del yoduro de potasio, que entonces forma el complejo azul/del negro con el almidón, indicando la punto final de la titulación. .
Tautomerism
Determinación
La concentración de una solución del ácido ascórbico se puede determinar en gran medida, las maneras mas comunes que implican la titulación con oxidante . Aplicaciones
class=" del Mecanismo antioxidante
El ascorbato actúa como antioxidante estando disponible para la oxidación enérgio favorable. Muchos oxidantes (típicamente, especie reactiva del oxígeno) por ejemplo el radical de hidróxido (formado del peróxido de hidrógeno ), contienen un electrón desparejado, y, así, son alto reactivos y dañinos a los seres humanos y a las plantas en el nivel molecular. Esto es debido a su interacción con el ácido nucléico, las proteínas, y los lípidos. Las especies reactivas del oxígeno oxidan (los electrones de la toma de) el ascorbato primero al monodehydroascorbate y entonces al dehydroascorbate. Las especies reactivas del oxígeno se reducen al agua, mientras que las formas oxidadas de ascorbato son relativamente estables y unreactive, y no causan daño celular. Síntesis del ácido ascórbico en no-primates
El ácido ascórbico se encuentra en plantas, animales, y organismos unicelulares. Todos los animales vivos lo hacen, lo comen, o mueren del escorbuto debido a la carencia de ella. Los reptiles y más viejas pedidos de pájaros hacen el ácido ascórbico en sus riñones. Las pedidos recientes de pájaros y de la mayoría de los mamíferos hacen el ácido ascórbico en sus hígados donde la oxidasis de L-gulonolactone de la enzima se requiere para convertir la glucosa al ácido ascórbico. Los seres humanos, los conejillos de Indias, y algunos otros primates no pueden hacer la oxidasis de L-gulonolactone debido a un defecto genético y no pueden por lo tanto hacer el ácido ascórbico en sus hígados. Esta mutación genética ocurrió hace cerca de 63 millones de años que ésta habría tenido consecuencias mortales para el primate transformado si no era para el hecho de que ocurrió a un animal arbóreo que vivía en un ambiente tropical donde estaba disponible el un montón de productos alimenticios que contenían el ácido ascórbico a través del año. Aunque el ácido ascórbico sea un alimento vital del alimento para los seres humanos y por lo tanto se llame una vitamina, es un metabilito natural del hígado en la mayoría de los otros animales. Ver también
Vitamina C : una discusión de las características médicas del ácido ascórbico así como su papel histórico y social
Ácido Erythorbic : un Diastereomer del ácido ascórbico.
Ascorbatos minerales : sales del ácido ascórbico
Ácido de D-erythroascorbic: las levaduras no hacen la vitamina C (ácido L-ascórbico), solamente un antioxidante similar conocido como ácido de D-erythroascorbic Random links: Bernard Quatermass | Germanisation | Gente de Mende | Razorback | Snežana Perić