El ácido oxálico es el compuesto químico con la fórmula H₂C₂O₄. Este ácido dicarboxílico se describe mejor con el HO₂CCO sub>2H. Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo cerca de 10.000 veces más fuerte que el ácido acético . El anión de los di-, conocido como oxalato, es también un reductor así como un Ligand en química de la coordinación. Muchos metal los precipitados insolubles de la forma de los iones con el oxalato, un ejemplo prominente que es el oxalato del calcio, que es el componente primario de la clase más común de la piedra de riñón .

Preparación

Aunque pueda ser comprado fácilmente, el ácido oxálico se puede preparar en el laboratorio por el que oxida la sucrosa del usar el ácido nítrico en presencia de una pequeña cantidad del pentóxido de vanadio como catalizador . En un gran escala, el oxalato del sodio es fabricado absorbiendo el monóxido de carbono bajo presión en el hidróxido de sodio caliente .

El ácido típicamente oxálico se obtiene como el dihidrato . Este sólido se puede deshidratar con calor o por la destilación azeotrópica. El ácido oxálico anhidro existe como dos organismos polimorfos en uno los resultados de la Hidrógeno-vinculación en una estructura chain-like mientras que el patrón de la vinculación del hidrógeno en la otra forma define una estructura sheet-like.

Reacciones

El ácido oxálico es un " relativamente fuerte; acid" débil; con pKa₁=1.27 y pKa₂=4. El ácido oxálico exhibe muchas de las reacciones características de otros ácidos carboxílicos. Forma los ésteres tales como dimethyloxalate (°C) de m. Forma un cloruro ácido llamado el cloruro de Oxalyl.

El oxalato, la base conyugal del ácido oxálico, es un Ligand excelente para los iones del metal. Ata generalmente como ligand bidentado que forma un anillo membrado de 5 MO₂C₂. Un complejo ilustrativo es el ferrioxalate, K₃ del potasio. El Oxaliplatin de la droga exhibe el platino más viejo en relación con mejorado - drogas basadas de la solubilidad de agua, evitando el efecto secundario dosis-limitador del Nephrotoxicity .

Ocurrencia en naturaleza

El ácido oxálico y los oxalatos están abundante presentes en muchos la gallina gorda (cuartos de las plantas especialmente del cordero), la hierba amarga, y el alazán ( incluyendo Oxalis ). La raíz y/o las hojas del ruibarbo y del alforfón son el ser mencionado altas en ácido oxálico.

Los alimentos que son comestibles pero que todavía contienen las concentraciones significativas de ácido oxálico incluir-en la fruta decreasing de la orden-estrella (Carambola ), la pimienta negra, el perejil, semilla de la amapola, los tallos del ruibarbo, el amaranto, la espinaca, el cardo, el cacao de las remolochas, el chocolate, la mayoría de las tuercas la mayoría de las bayas, y las habas la “sensación de boca arenosa” una experimentan cuando la leche de consumo con un postre del ruibarbo es causada por la precipitación del oxalato del calcio. Así incluso las cantidades diluídas de ácido oxálico pueden fácilmente " crack" la caseína encontró en varios productos lácteos.

Las hojas de la planta del té (sinensis de la camelia) contienen entre las concentraciones medidas más grandes de ácido oxálico concerniente a otras plantas. No obstante la bebida de la infusión contiene típicamente solamente las cantidades bajas a moderadas de ácido oxálico por la porción, debido a la pequeña masa de hojas utilizó para elaborar cerveza.

Efectos fisiológicos

La afinidad de iones bivalentes del metal se refleja a veces en su tendencia a formar los precipitados insolubles. Así en el cuerpo, el ácido oxálico también combina con los iones de los metales tales como Ca²⁺, Fe²⁺, y el Mg²⁺ para depositar los cristales de los oxalatos correspondientes, que irritan los riñones de la tripa y porque atan los alimentos vitales tal como calcio, consumición de largo plazo de alimentos arriba en ácido oxálico puede ser problemático. Los individuos sanos pueden consumir con seguridad tales alimentos en la moderación, pero ésos con desordenes del riñón, el Gout, la artritis reumatoide, o ciertas formas de dolor vulvar crónico ( Vulvodynia ) se aconsejan típicamente para evitar los alimentos arriba en los oxalatos del ácido oxálico o. Inversamente, los suplementos del calcio tomados junto con colmo de los alimentos en ácido oxálico pueden hacer el oxalato del calcio precipitarse hacia fuera en la tripa y reducir drástico los niveles de oxalato absorbentes por el cuerpo (por el 97% en algunos casos.) El precipitado del oxalato del calcio (más conocido como piedras de riñón obstruyen los túbulos del riñón.

El ácido oxálico se puede también producir por el metabolismo del glicol de etileno (" antifreeze"), ácido glioxílico o ácido ascórbico (vitamina C ). Bajo ciertas condiciones de la concentración y del pH, el ácido oxálico puede precipitarse en los riñones como cristales del oxalato del calcio, formando un 80% estimado de las piedras de riñón .

Un ciertas especies del aspergillus producen el ácido oxálico, que reacciona con sangre o calcio del tejido al oxalato del calcio del precipitado. Hay una cierta evidencia preliminar que la administración del probiotics puede afectar a tarifas de la excreción del ácido oxálico (y a niveles del ácido probablemente oxálico también.)

Los métodos para reducir el contenido del oxalato en alimento están de interés actual.

Otro aplicaciones

En productos del producto químico de hogar tales como amigo del encargado de la barra, un cierto blanquea y los tratamientos de Rustproofing .
En los restauradores de madera donde el ácido disuelve lejos una capa de madera superficial seca para exponer el material fresco debajo.
Como añadido a los limpiadores automotores de la rueda.
Como mordaz en procesos de teñido.
El ácido oxálico vaporizado, o una solución del 6% del ácido oxálico en jarabe de azúcar, es utilizado por algunos apicultores como insecticida contra el ácaro parásito de Varroa.
Como removedor de moho en los usos tales como tiendas automotoras y para la restauración de antigüedades.
Como un tratamiento previo superficial recomendado para los aceros inoxidables (grabado de pistas superficial) antes del uso de las capas autolubricadoras sólidas del metal o del polímero.
Para las piedras y el mármol de pulido.
Uso de destruir verrugas.

Pruebas para el ácido oxálico

La titulación con el permanganato de potasio puede revelar la presencia de ácido oxálico. El ascorbato interfiere con esta prueba que se base en energía de reducción. Por esta razón, una segunda prueba para los reductants fuertes usar, por ejemplo, el yodo puede ser hecha.

Zenithic

Danny Ramnarais

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