El que el ácido propiónico (sistemáticamente nombrado el el ácido propanoic ) es un ácido carboxílico natural con el OOH en el estado puro, él C [[el hidrógeno H]] 3CH2C de la fórmula química es un líquido descolorido, corrosivo con un olor acre. El anión CH3CH2COO− así como las sales y los ésteres del ácido propiónico se conocen como los propionatos (o propanoates).
Historia
El ácido propiónico primero fue descrito en el 1844 por el Juan Gottlieb, que lo encontró entre los productos de la degradación del azúcar . Durante los próximos años, otros químicos produjeron el ácido propiónico de las otras maneras, ningunas de ellas realizando que producían la misma sustancia. En el 1847, el francés Jean-Baptiste Dumas del químico estableció que todos los ácidos eran el mismo compuesto, que él llamó ácido propiónico, de los protos griegos del de las palabras = " first" y pión del = " grasa, " porque era el ácido más pequeño del n COOH del de H (CH2) que exhibió las características de los otros ácidos grasos tal como producir un aceitoso acodar cuando está salado fuera el agua y de tener una sal jabonosa del potasio .
Características
El ácido propiónico tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños, el fórmico y el ácido acético, y los ácidos grasos de un más grande es miscible con agua, pero puede ser quitado del agua agregando la sal. Como con los ácidos acéticos y fórmicos, su vapor viola grueso la ley de gas ideal porque no consiste en las moléculas individuales del ácido propiónico, pero en vez de pares enlazados hidrógeno de moléculas. También experimenta esto que se aparea en el estado líquido.El ácido propiónico exhibe las características generales de ácidos carboxílicos, y, como la mayoría de los otros ácidos carboxílicos, puede formar la amida, el éster, el anhídrido, y derivados del cloruro . Puede experimentar la halogenación alfa con el bromo en presencia PBr3 como catalizador (la reacción HVZ) para formar CH3CHBrCOOH.
Producción
En industria, el ácido propiónico es cañería producida por el hydrocarboxylation del etileno usar el carbonyl del níquel como el catalizador: → CH3CH2CO2H de RCH=CH2 + de H2O + del COTambién es producido por la oxidación aerobia del propionaldehido . En presencia de el cobalto o reacción de los iones del manganeso esta procede rápido en las temperaturas tan suaves como 40-50°C: CH3CH2CHO del + → CH3CH2COOH O2 del ½
Las granes cantidades de ácido propiónico fueron producidas una vez como subproducto de la fabricación del ácido acético. El productor más grande del mundo actual es BASF, con aproximadamente 80 capacidades de producción del ktpa.
El ácido propiónico se produce biológico como su éster de la coenzima A, Propionyl-CoA, de la avería metabólica de los ácidos grasos que contienen los números impares de los átomos del carbón, y también de él la avería de algunas bacterias de los aminoácidos del género ácido propiónico del producto de la bacteria propiónica como el producto final de su metabolismo anaerobio . Esta clase de bacterias se encuentra comúnmente en los estómagos de los rumiantes y las glándulas de sudor de los seres humanos, y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso suizo y del sudor .
Aplicaciones
El ácido propiónico inhibe el crecimiento del molde y de algunas bacterias . Consecuentemente, la mayoría del ácido propiónico producido se utiliza como preservativo para el pienso y el alimento para la consumición humana, y se puede utilizar como preservativo para el gel de la balística. Para el pienso, se utiliza directo o como su sal del amonio . En los alimentos humanos, especialmente pan y otras mercancías cocidas al horno, se utiliza como su sodio o sal del calcio . El uso similar ocurre en algunos de los polvos antihongos más viejos del pie.El ácido propiónico es también útil como intermedio del producto químico. Puede ser utilizado para modificar fibras sintéticas de la celulosa . También se utiliza para hacer los pesticidas y los productos farmacéuticos los ésteres del ácido propiónico se utilizan a veces como los solventes o condimentaciones artificiales.
Seguridad
El principal peligro del ácido propiónico es las quemaduras químicas que pueden resultar de contacto con el líquido concentrado. En estudios en animales de laboratorio, el único efecto sobre la salud adverso asociado a la exposición de largo plazo a las pequeñas cantidades de ácido propiónico ha sido la ulceración del esófago y del estómago de consumir una sustancia corrosiva. No se ha observado ninguÌn tóxico, mutágeno carcinógeno o efectos reproductivos nunca. En el cuerpo, el ácido propiónico se metaboliza fácilmente, así que no hace bioaccumulate.Una publicación reciente de MacFabe y de los colegas encontró que las infusiones intraventriculares del ácido propiónico produjeron el comportamiento reversible que era muy similar a ése considerado en el autismo . Los comportamientos incluyeron: hiperactividad, distonía, dando vuelta, retropulsion. Además, las ratas tratadas demostraron clavar caudado y el desarrollo progresivo de asimientos encendidos límbicos. El papel concluye que éste es un modelo animal excelente del estudio adicional del autismo y de las autorizaciones (MacFabe, 2007).
Metabolismo
El metabolismo del ácido propiónico comienza con su conversión a la coenzima A (propionyl-CoA), el primer paso generalmente del propionyl en el metabolismo de los ácidos carboxílicosPuesto que el ácido propiónico tiene tres carbones, el propionyl-CoA puede incorporar ni la oxidación beta ni el ciclo de ácido cítrico
En la mayoría de los vertebrados el propionyl-CoA es carboxylated a D-methylmalonyl-CoA, isomerizado a L-methylmalonyl-CoA, y cambiado para rendir el Succinyl-CoA vía una vitamina B12 - enzima dependiente. Succinyl-CoA es un intermedio del ciclo de ácido cítrico y se puede incorporar fácilmente allí.
En acidemia propiónica, el propionato actúa como toxina metabólica en células de hígado acumulando en mitocondrias como el propionyl-CoA y su derivado, methylcitrate, dos inhibidores del ciclo de ácido tricarboxílico. El propionato es metabolizado oxidatively por el glia, que sugiere vulnerabilidad astrocytic en acidemia propiónica cuando el propionyl-CoA intramitochondrial puede acumular. La acidemia propiónica puede alterar la expresión de gene neuronal y glial afectando a la acetilación de la histona.
Ocurrencia humana
La piel humana es anfitrión a una especie de bacterias conocidas como acnés de la bacteria propiónica, que se nombra después de su capacidad de producir el ácido propiónico. Este las bacterias viven principalmente en las glándulas sebáceas de la piel y son una de las causas del principio del acné .| Random links: | Interdicción federal de las armas de asalto | Lista de hospitales en Asia | Glaciar de Heiberg del Axel | Edutopia | El poner a tierra de USS Hartford |