El ácido salicílico (de la palabra latina para el árbol de sauce, el Salix, cuya de corteza puede ser obtenida) es un ácido hidroxi beta (AHB) con la fórmula C6H4 (OH) CO2H, donde está el grupo del OH adyacente al grupo carboxilo . Este ácido orgánico cristalino descolorido es ampliamente utilizado en la síntesis orgánica y funciones como hormona de planta . Se deriva del metabolismo Salicin . Es probablemente el más conocido como compuesto que sea químicamente similar pero no idéntico al componente activo Aspirin .

Hormona de planta

El ácido salicílico (SA) es un Phytohormone ; y un fenol, ubicuo en las plantas que generan un impacto significativo en crecimiento vegetal y el desarrollo, la fotosíntesis, la transpiración, la absorción del ion y el transporte y también induce cambios específicos en anatomía de la hoja y estructura del cloroplasto . Se reconoce el SA mientras que una señal endógena, mediando en defensa de la planta, contra los patógeno él desempeña un papel en la resistencia de patógeno induciendo la producción de “proteínas patogenesia-relacionadas”. Está implicado en la resistencia adquirida sistémica en la cual un ataque patógeno contra hojas más viejas causa el desarrollo de la resistencia en hojas más jovenes, aunque si es el SA la señal transmitida es discutible. El SA es la sustancia calorígena que causa el Thermogenesis en flores del Arum .

Producción

El ácido salicílico es biosynthesized de la fenilalanina del aminoácido.

El salicilato de sodio es acondicionado para el comercio tratando el phenoxide del sodio con una alta presión del dióxido de carbono en la temperatura alta vía la reacción de Kolbe-Schmitt. La acidificación de la solución del producto da el ácido salicílico:


Puede ser preparado por la hidrólisis Aspirin (ácido acetilsalicílico) o del salicilato metílico (aceite de Wintergreen) con un ácido o una base fuerte.

Análisis

El ácido salicílico es un Enol de un β - el ácido de Ketocarbonic y por lo tanto forma complejos púrpuras con hierro (III) sala:

Este complejo de los tris (quelato) forma más fácilmente en la solución básica.

Historia

El griego Hippocrates del médico escribió en el siglo V A. sobre un polvo amargo extraído de la corteza del sauce que podría aliviar dolores y dolores y reducir fiebres. Este remedio también fue mencionado en textos antiguo Sumer, Líbano, y del Assyria . El cherokee y otros nativos americanos utilizaron una infusión de la corteza para la fiebre y otros propósitos medicinales por siglos. La parte medicinal de la planta es la corteza interna y fue utilizada como mitigador de dolor para una variedad de dolencias. Edward reverendo (Edmundo) de piedra, vicario que salta Norton, Oxfordshire, Inglaterra, conocida en 1763 que la corteza del sauce era eficaz en la reducción de una fiebre.

El extracto activo de la corteza, llamado Salicin del, después del nombre latino para el sauce blanco (Salix alba ), fue aislado en forma cristalina en 1828 con el Enrique Leroux, farmacéutico francés, y Rafael Piria, químico italiano . Piria podía convertir la sustancia en un azúcar y un segundo componente, que en la oxidación se convierte en el ácido salicílico .

El ácido salicílico también fue aislado Meadowsweet (ulmaria de la hierba de Filipendula, clasificado antes como ulmaria del Spiraea) con los investigadores alemanes en 1839. Mientras que su extracto era algo eficaz, también causó problemas digestivos tales como irritación, sangría, diarrea, e incluso muerte gástricas cuando estaba consumido en altas dosis.

Aplicaciones medicinales y del cosmético

También conocido como ácido hidroxibenzoico 2, uno de varios ácidos hidroxis beta (comparar al AHA ), ácido salicílico es un ingrediente dominante en muchos productos del piel-cuidado para el tratamiento del acné, psoriasis, granos, pilaris de los callos del Keratosis, y las verrugas que trabaja haciendo las células de la epidermis mudar de más fácilmente, la prevención pores de obstruir, y de permitir el sitio para el nuevo crecimiento de la célula. Debido a su efecto sobre las células epiteliales, el ácido salicílico se utiliza en varios champúes usados para tratar la caspa . El ácido salicílico también se utiliza como ingrediente activo en los geles que quitan las verrugas (verrugas plantares). El uso de soluciones concentradas del ácido salicílico puede causar el Hyperpigmentation en la piel unpretreated para ésos con tipos más oscuros de la piel (phototypes de Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la carencia del uso de un sunblock amplio del espectro.

Las características medicinales del salicilato, principalmente para la relevación de la fiebre, se han sabido desde los tiempos antiguos, y fue utilizada como droga antiinflamatoria.

El Aspirin (ácido acetilsalicílico o ASA) se puede preparar por la esterificación del grupo de hidróxido fenólico de ácido salicílico.

Subsalicylate conjuntamente con forma del bismuto la ayuda popular de la relevación del estómago conocida comúnmente como Pepto-Bismol . Cuando están combinados, los dos ingredientes dominantes ayudan a la diarrea del control, a la náusea, al ardor de estómago, y al gas. Es también un antibiótico muy suave .

Otro aplicaciones

Aunque sea tóxico en granes cantidades, el ácido salicílico se utilice como un preservativo de alimento y antiséptico en la crema dental . Para alguna gente con la sensibilidad del salicilato incluso estas pequeñas dosis pueden ser dañosas.
El salicilato de sodio es un fósforo útil en el vacío ultravioleta con la eficacia de quántum casi plana para las longitudes de onda entre 10 a 100 nanómetro. Es fluorescente en el azul en 420 nanómetro. Es preparado fácilmente en una superficie limpia rociando una solución saturada de la sal en el metanol seguido por la evaporación.

Seguridad

El ácido salicílico tiene un efecto ototóxico, y puede inducir pérdida de oído transitoria en el cinc - individuos deficientes.

Esto que encuentra se basa en estudios clínicos con las ratas una inyección de la pérdida de oído inducida del ácido salicílico en ratas cinc-deficientes, mientras que una inyección simultánea del cinc invirtió la pérdida de oído. Una inyección del magnesio en las ratas cinc-deficientes no invirtió la pérdida de oído ácido-inducida salicílica.

El ácido salicílico es tóxico en granes cantidades. Aconsejan las mujeres embarazadas no utilizar los productos que contienen el ácido salicílico debido al peligro del síndrome de Reye.

Alguna gente es extremadamente sensible al ácido salicílico y los compuestos relacionados .

La Agencia de Medicamentos y Alimentos de Estados Unidos recomienda el uso de la protección del sol al usar los productos del skincare que contienen el ácido salicílico (o cualquie otro AHB) en áreas expuestas al sol de la piel.

Notas al pie de la página

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