El éter es una clase de compuestos químicos que contengan un grupo - un átomo del éter del oxígeno conectado con el alquilo (substituido) dos o los grupos ariles - del general R-O-R de la fórmula. Un ejemplo típico es el solvente y el éter dietílico anestésico, designado comúnmente simplemente " ether" (ethoxyethane, CH3-CH2-O-CH2-CH3).
Características físicas
Las moléculas del éter no pueden formar los enlaces de hidrógeno entre uno a, dando por resultado un punto de ebullición relativamente bajo comparable a el de los alcoholes análogos sin embargo, las diferencias en los puntos de ebullición de los éteres y sus alcoholes isométricos llegan a ser más pequeños como se convierten las cadenas del carbón más de largo, como el que la naturaleza hidrofóbica de de la cadena del carbón llega a ser más predominante sobre la presencia de vinculación de hidrógeno.Los éteres son levemente polares como la C - O - ángulo en enlace de C en el grupo funcional es cerca de 110 grados, y la C - el dipolo de O no se anula. Los éteres son más polares que los alquenos pero tan polares como los alcoholes, los ésteres o las amidas de la estructura comparable. Sin embargo, la presencia de dos pares solitarios de electrones en los átomos de oxígeno hace la vinculación del hidrógeno con las moléculas de agua posible, haciendo la solubilidad de alcoholes (por ejemplo, butan-1-ol) y los éteres (ethoxyethane) ser absolutamente disímiles.
Los éteres cíclicos tales como tetrahidrofurano y dioxano 1.4 son total miscibles en agua debido a el átomo de oxígeno expuesto para la vinculación del hidrógeno con respecto a los éteres alifáticos .
Los éteres pueden actuar como el Lewis basa por ejemplo, éter dietílico forman un complejo con los compuestos del boro, tales como eterato dietílico del trifluorudo del boro (BF3.OEt2). Los éteres también coordinan al magnesio en los reactivo (RMgBr) de Grignard.
Nomenclatura
En el sistema de la nomenclatura IUPAC, los éteres se nombran usar el " general del de la fórmula; alkoxyalkane", por ejemplo CH3-CH2-O-CH3 es Methoxyethane . Si el éter es parte de una molécula más compleja, se describe pues un sustituto alcohóxilo, así que - OCH3 sería considerado un " del ; Methoxy - " grupo de . El radical más simple del alquilo se escribe en frente, así que CH3-O-CH2CH3 sería dado como etano methoxy (CH2CH3) del del (CH3). La nomenclatura de describir a los dos grupos alkílicos y de añadir el " del ; ether", e. " del ; ether" metílico de etilo; en el ejemplo arriba, es un uso trivial .
Estructuras similares
Los éteres no deben ser confundidos con las clases siguientes de compuestos con la misma estructura general R-O-R.
Compuestos aromáticos como el furano donde está parte el oxígeno del sistema aromático.
Compuestos donde uno de los átomos de carbón al lado del oxígeno está conectado con el oxígeno, el nitrógeno, o el sulfuro : Ésteres R-C (=O) - O
Acetales R-CH (- O) - O
Aminals R-CH (- NH-R) - O
Anhídridos R-C (=O) - OC (=O) - R
Éteres primarios, secundarios, y terciarios
El " del de los términos; ether" primario;, " del ; ether" secundario;, y " del ; ether" terciario; se utilizan y refieren de vez en cuando al átomo de carbón al lado del oxígeno del éter. En un éter primario del este carbón está conectado con solamente un otro carbón como en el éter dietílico CH3-CH2-O-CH2-CH3. Un ejemplo de un éter secundario del es el éter Diisopropyl (CH3) 2CH-O-CH (CH3) 2 y el de un éter terciario del es el éter Di-tert-butílico (CH3) 3C-O-C (CH3) 3.
Éter Dimethyl, un primario, un secundario, y un éter terciario del .
Poliéteres
Los poliéteres son compuestos con más de un grupo del éter. Mientras que el término refiere generalmente a los polímeros como el glicol de polietileno y el glicol del polipropileno, los compuestos de poco peso molecular tales como los éteres de corona pueden a veces ser incluidos.
Reacciones orgánicas
¡Synthesis
Los éteres se pueden preparar en el laboratorio en varias maneras diferentes.Deshidratación intermolecular del de los alcoholes el R-OH de + → de R-OH R-O-R +
H2O esta reacción directa requiere las condiciones drásticas (calefacción a 140 grados de cent3igrado y un catalizador ácido, un ácido sulfúrico generalmente concentrado). Eficaz para hacer los éteres simétricos, pero no como útil para sintetizar los éteres asimétricos porque la reacción rendirá una mezcla de éteres, haciéndola generalmente no aplicable:
l → de 3R-OH + de 3R'- OH R-O-R + R'- O + R'- O-R + 3 H2O las condiciones del
l se deben también controlar para evitar recalentarse a 170 grados que causen la deshidratación intramolecular, una reacción que rinda los alquenos. Además, el alcohol debe ser superior. → del
R-CH2-CH2 (OH) del R-CH=CH2 + H2O el
l tales condiciones puede destruir las estructuras delicadas de algunos grupos funcionales que existen allí varios métodos más suaves para producir los éteres. Dislocación nucleofílica de los haluros alkílicos por los alcóxidos : R-O- + → R-X R-O-R + X- esta reacción se llama la síntesis del éter de Williamson. Implica el tratamiento de un alcohol del padre con una base fuerte para formar el anión del alcóxido seguido por la adición de un compuesto alifático apropiado que lleva un conveniente que sale del grupo (R-X). Los grupos que se van convenientes (x) incluyen el yoduro, bromuro, o los sulfonatos que este método no trabaja si R es aromático como en el Bromobenzene (Br-C6H5), sin embargo, si un carbón separa al grupo que se va por lo menos del benceno, procede la reacción (como en Br-CH2-C6H5). Asimismo, este método da solamente las mejores producciones para los carbones primarios, pues los carbones secundarios y terciarios experimentarán la eliminación E2 en contacto con el anión básico del alcóxido usado en la reacción debido al obstáculo estérico de los grupos alkílicos grandes. Los éteres ariles se pueden preparar en la condensación de Ullmann. Dislocación nucleofílica de haluros alkílicos por el Phenoxides : El R-X no se puede utilizar para reaccionar con el alcohol. Sin embargo, los fenoles se pueden utilizar para substituir el alcohol, mientras que mantienen el haluro alkílico. Puesto que los fenoles son ácidos, reaccionan fácilmente con una base fuerte como el hidróxido de sodio a los iones del phenoxide de la forma. El ion del phenoxide entonces substituirá - a grupo de X en el haluro alkílico, formando un éter con un grupo aril atado a él en una reacción con un mecanismo SN2 .
l → O--C6H5 de HO-C6H5 + de OH-
l l → R-O-C6H5 de O--C6H5 + de R-X Adición electrofílica de alcoholes al de los alquenos R2C=CR2 de + → R2CH-C (- O) - catálisis ácida de R-OH del
de R2 se requiere para esta reacción. A menudo, trifluoroacetate del Mercury (el hectogramo (OCOCF3) 2 se utiliza como catalizador para la reacción, creando un éter con el Markovnikov regiochemistry. Los éteres de Tetrahydropyranyl se utilizan como grupos protectores para los alcoholes.
Éteres cíclicos que también se saben mientras que los epóxidos pueden ser preparados:
Por la oxidación de alquenos con un Peroxyacid tal como m-CPBA .
Por la substitución nuclephilic intramolecular baja de una halohidrina.
¡Reactions
en general estar de la reactividad química muy baja . Las reacciones orgánicas son:Hidrólisis . los éteres de son hidrolizados solamente bajo condiciones drásticas como la calefacción con el tribromide del boro o la ebullición en el ácido bromhídrico . Ácidos minerales más bajos que contienen un halógeno, tal como ácido hidroclórico henderán los éteres, pero muy lentamente. El ácido bromhídrico y el ácido de Hydroiodic son los únicos dos que hacen tan a una tarifa apreciable. Ciertos éteres ariles se pueden hender por el cloruro de aluminio . Dislocación nucleofílica . los epóxidos l o los éteres cíclicos en anillos tres-membrados, son alto susceptibles al ataque nucleofílico y son reactivos de este modo. Formación del peróxido . los éteres primarios y secundarios del
l con un grupo del CH al lado del oxígeno del éter forman fácilmente alto los peróxidos orgánicos (e. peróxido explosivo del éter dietílico) en presencia del oxígeno, de la luz, y de las impurezas del metal y del aldehino . Para los éteres de esta razón como el éter dietílico y el THF se evitan generalmente como solventes en procesos industriales.
Éteres importantes
Ver también
Grupo funcionalMethoxy
Éter de petróleo, no un éter sino una mezcla de bajo punto de ebullición del alcano.
Tioéter, análogos de éteres con el oxígeno substituido por el sulfuro.
Éter luminoso
.
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