el

l este artículo está sobre el compuesto químico. Para otras aplicaciones, ver el éter .

El éter dietílico, también conocido como el éter y ethoxyethane, es un líquido inflamable claro, descolorido, y alto con un punto de ebullición bajo y un olor característico. Es el miembro más común de una clase de compuestos químicos sabidos genéricamente pues los éteres él son un isómero Butanol. El éter dietílico tiene la fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Se utiliza como solvente común y se ha utilizado como anestésico general . El éter es escasamente el soluble en el agua (6.

Historia

El Raymundus Lullus del alquimista se acredita con el descubrimiento del compuesto en ANUNCIO 1275, aunque no haya evidencia contemporánea de esto. Primero fue sintetizado en el 1540 por el Valerius Cordus, que lo llamó " aceite del del " dulce del vitriolo ; (vitrioli del dulci del ácido sulfúrico deshidratado del del ) - el nombre era debido al hecho de que fue descubierto original destilando una mezcla del etanol y el ácido sulfúrico (entonces conocido como aceite del vitriolo) - y observado algunas de sus características medicinales. En el tiempo casi igual, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, más conocido como Paracelsus, características analgésicas del éter descubierto. El éter conocido fue dado a la sustancia en el 1730 por el agosto Siegmund Frobenius .

Metabolismo

Una enzima supuesta del citocromo P450 se cree metabolizar el éter dietílico.

El éter dietílico inhibe la deshidrogenasa del alcohol, y retrasa así el metabolismo del etanol . También inhibe el metabolismo de otras drogas que requieren el metabolismo oxidativo

Usos

El éter dietílico es un solvente común del laboratorio. Ha limitado solubilidad en agua, así es de uso general para la extracción de dos líquidos . Siendo menos denso que regar, la capa del éter está generalmente en tapa. Sus contrapartes son el diclorometano, que es semejantemente insoluble en agua, y también se utilizan para la extracción de dos líquidos (el diclorometano es generalmente la fase más baja). El éter dietílico es un solvente común para la reacción de Grignard, y para muchas otras reacciones que implican los reactivo organometálicos. Es particularmente importante como solvente en la producción de plásticos de la celulosa tales como acetato de celulosa . El éter dietílico tiene un alto número de cetano de 85 - 96 y se utiliza como líquido el comenzar para los motores del diesel y de gasolina debido a su alta volatilidad y temperatura baja del Autoignition.

Uso anestésico

El americano Crawford Williamson largo, M. del doctor, era el primer cirujano para utilizarlo como anestésico general, el 30 de marzo de 1842. Morton fue acreditado previamente con la primera demostración pública de la anestesia del éter el el 16 de octubre, 1846 en la bóveda del éter en el Boston, Massachusetts, aunque ahora conozcan al Dr. Crawford largo para haber demostrado su uso público a otros funcionarios en Georgia. El éter fue utilizado a veces en lugar del cloroformo porque tenía un margen más ancho del índice terapéutico, una diferencia más grande entre la dosificación recomendada y una sobredosis tóxica.

Hoy, el éter se utiliza raramente. El uso del éter inflamable disminuyó mientras que los agentes anestésicos inflamables tales como Halothane estaban disponibles. Además, el éter tenía muchos efectos secundarios indeseables, tales como náusea y vomitar postanesthetic. Los agentes anestésicos modernos, tales como éter propyl metílico (Neothyl) y Methoxyflurane (Penthrane) reducen estos efectos secundarios. El éter tiende a ser difícil de consumir solamente, y fue mezclado así a menudo con las drogas como el etanol para el uso recreacional. El éter se puede también utilizar como inhalante.

Debido a su inmiscibilidad con agua y el hecho de que los compuestos orgánicos no polares sean alto solubles en él, éter también se utiliza en la producción de cocaína de Freebase, y se enumera como precursor del cuadro II bajo convención de Naciones Unidas contra tráfico ilícito en las drogas narcóticas y las sustancias psicotrópicas .

Producción

El éter dietílico se prepara raramente en laboratorios debido a los peligros implicados y la disponibilidad fácil para legitimar laboratorios. La mayoría del éter dietílico se produce como un subproducto de la hidración de la vapor-fase del etileno para hacer el etanol . Este proceso utiliza los catalizadores sólido-apoyados del ácido fosfórico y se puede ajustar para hacer más éter si se presenta la necesidad.

El éter dietílico se puede preparar en laboratorios y en una escala industrial por la síntesis ácida del éter. El etanol se mezcla con un ácido de deshidratación fuerte, típicamente ácido sulfúrico, H2SO4. El ácido disocia produciendo los iones hidrogenados, H+. Protonates de un del ion hidrogenado el átomo de oxígeno electronegativo del etanol, dando a la molécula del etanol una carga positiva:

l → CH3CH2OH2+ de CH3CH2OH + de H+

Un átomo de oxígeno nucleofílico unprotonated del etanol desplaza una molécula de agua ( electrofílico) de la molécula protonated del etanol, produciendo el agua, un éter de iones de hidrógeno y dietílico.

l → de CH3CH2OH2+ + de CH3CH2OH H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

La reacción para hacer el éter dietílico es reversible, tan eventual un equilibrio entre los reactivo y se alcanzan los productos. Conseguir una buena producción de éter requiere que el éter esté destilado fuera de la mezcla de reacción antes de que invierta al etanol, aprovechándose del principio de Le Chatelier.

Seguridad

El éter dietílico es formación propensa del peróxido, y puede formar el peróxido explosivo del éter dietílico. Los peróxidos del éter son una ebullición más alta y son explosivos del contacto cuando son secos. El éter dietílico se suministra típicamente las cantidades de rastro del BHT antioxidante (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), que reduce la formación de peróxidos. El almacenaje sobre el NaOH precipita las hidroperóxidos intermedias del éter. El agua y los peróxidos se pueden quitar por la destilación del sodio y de la benzofenona, o pasando a través de una columna del alúmina activado .

El éter es un material extremadamente inflamable. Las llamas abiertas e incluso los dispositivos eléctricamente calentados deben ser evitados al usar el éter puesto que es encendido fácilmente por una llama o una chispa. La temperatura del autoignition del éter es solamente 170°C (338°F), así que él se puede encender por una superficie caliente sin una llama o una chispa. La práctica más común de laboratorios químicos es utilizar el vapor (así limitando la temperatura a 100°C (212°F)) cuando el éter debe ser heated o destiló.

Referencias culturales

El uso recreacional del éter dietílico fue retratado en el miedo de la película y detestando en Las Vegas, basado en el libro del mismo nombre por el cazador S. Thompson, y retratado en el nuevo del la casa de la sidra gobierna por el Juan Irving y en la adaptación de película del mismo nombre. Un ejemplo del éter que es utilizado pues una droga en el siglo XIX debe ser encontrada en nuevo Senilità (1898) del de s de Italo Svevo el '. Uno de los carácteres principales, Amalia, solterona callada en sus años 30 tempranos, ha llegado a ser adicto al éter, cae en delirio y muere.

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