el 2,4-Dinitrophenol ( DNP ), O ₅ N ₂ H ₄ C ₆, es un veneno metabólico celular . desacopla la fosforilación oxidativa del llevando los protones a través de la membrana mitocondrial, llevando a una consumición rápida de la energía sin la generación de ATP .

Los dinitrofenoles como clase de compuestos, cuyo hay seis miembros, no ocurren naturalmente sino son todos los compuestos manufacturados.

Características químicas

2,4-Dinitrophenol es un amarillo, el sólido cristalino que tiene un olor dulce, mohoso. Sublima cuando cuidadosamente es heated y es volátil con vapor. Es soluble en agua (escasamente) (sus sales cristalinas del sodio son también solubilidad en agua), agua fría (escasamente), el acetato de etilo, la acetona, el cloroformo, la piridina, el tetracloruro de carbono, el tolueno, el alcohol, el benceno, y las soluciones alcalinas acuosas (Merck, 1989). Forma las sales explosivas con los álcalis y el amoníaco, y emite humos tóxicos de los óxidos de nitrógeno cuando está calentado a la descomposición (Sax, 1989). Es incompatible con los metales pesados y sus compuestos.

Aplicaciones industriales

DNP comercial se utiliza sobre todo para la investigación científica y en la fabricación. Se ha utilizado ocasionalmente para hacer los tintes otros productos químicos orgánicos, y los preservativos de madera. También se ha utilizado para hacer el revelador fotográfico, los explosivos, y los pesticidas.

Acción farmacológica

En células vivas, DNP actúa como Ionophore, un agente del protón que pueda ir y los protones (iones hidrogenados) a través de las membranas biológicas. Derrota el gradiente del protón a través de las mitocondrias y de las membranas del cloroplasto, derrumbándose la fuerza motiva del protón que la célula utiliza para producir la mayor parte de su energía química del ATP . En vez de producir el ATP, la energía del gradiente del protón se pierde como calor . Las células contrarían las producciones bajadas de ATP oxidando reservas almacenadas tales como carbohidratos y gordo.

DNP es de uso frecuente en la investigación de la bioquímica ayudar a explorar las bioenergéticas chemiosmotic y de otros procesos del transporte de la membrana.

Toxicidad ambiental

DNP es considerado un contaminante ambiental importante por la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos. Se ha encontrado en 61 de los sitios 1400 de la prioridad que necesitan limpieza de la basura industrial. Puede entrar en el aire del extractor de automóvil, quema de ciertas sustancias industriales, y de la reacción del nitrógeno en aire con otros productos químicos atmosféricos. El sitio principal de la degradación es el suelo, donde los microorganismos lo metabolizan.

Sin embargo los efectos de DNP en microorganismos anaerobios siguen siendo en gran parte indeterminados. Algunos estudios sugieren que haya toxicidad anaerobia debido a una producción reducida del metano.

Uso como ayuda de dieta

DNP fue utilizado extensivamente en los años 30 en las píldoras de la dieta después del corte y Tainter en la Universidad de Stanford hizo su primer informe en la capacidad de la droga de aumentar grandemente tarifa metabólica. DNP actúa como protonophore en la membrana mitocondrial, desacoplando la fosforilación oxidativa y haciendo la producción energética del ATP menos eficiente. En efecto, la parte de la energía que se produce normalmente de la respiración celular se pierde como calor. Esta ineficacia es proporcional a la dosis de DNP se tome que. Así, como la dosis aumenta y producción energética se hace menos eficiente, la tarifa metabólica se aumenta (y más gordo se quema) para compensar la ineficacia y cubrir demandas energéticas. Interesante, el factor que limita dosis cada vez mayores de DNP es una no carencia de la producción energética del ATP, sino algo una subida excesiva de la temperatura del cuerpo debido al calor producido durante desacoplar. Por consiguiente, la sobredosis de DNP causará una fiebre fatal. Las preocupaciones por efectos secundarios peligrosos y cataratas rápido que se convertían dieron lugar a DNP que eran continuadas en los Estados Unidos antes de fin de 1938. DNP, sin embargo, continúa siendo utilizado por algunos bodybuilders y atletas para perder rápido las grasas de cuerpo. Las sobredosis fatales son raras, pero todavía se divulgan sobre la ocasión. En 2007, una mujer del alemán murió después de injerir DNP.

Mientras que DNP sí mismo es considerado por muchos ser demasiado aventurado para el uso humano, sigue habiendo su mecanismo de la acción bajo investigación como acercamiento potencial para tratar obesidad. Actual, la investigación se está conduciendo sobre el que desacopla las proteínas encontradas naturalmente en seres humanos.

Zenithic

2,4-Dinitrophenol

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