Acetileno (nombre sistemático del : el ethyne ) es un hidrocarburo que pertenece al grupo de los alquinos que se considera ser el más simple de todos los alquinos mientras que consiste en dos átomos del hidrógeno y dos átomos del carbón . El acetileno es un compuesto orgánico no saturado porque sus cuatro átomos son consolidados triple a través de un enlace covalente .
El enlace triple del carbón-carbón deja los átomos de carbón con dos orbitarios híbridos del SP para la vinculación de sigma, colocando los cuatro átomos en la misma línea recta, con ángulos en enlace de CCH de 180°.
El acetileno fue descubierto en 1836 por el Edmundo Davy que lo identificó como " nuevo carburet de hydrogen." Fue vuelto a descubrir en 1860 por el francés Marcelino Berthelot del químico, que acuñó el " conocido; acetylene." El Gustavo Dalén del premio Nobel fue cegado por una explosión del acetileno.
Preparación
Las materias primas principales para la fabricación del acetileno son el carbonato de calcio (piedra caliza ) y el carbón . El carbonato de calcio primero se convierte en el óxido de calcio y el carbón en el coque, después los dos se reaccionan con uno a al carburo de calcio de la forma y al monóxido de carbono :
l → CaO + 3C CaC2 + CO
El carburo del calcio (o el acetylide del calcio) y el agua entonces son reaccionados por cualesquiera de varios métodos al hidróxido del acetileno del producto y de calcio. Esta reacción fue descubierta por el Friedrich Wohler en 1862.
l CaC2 + 2H2O → Ca (OH) 2 + C2H2
La síntesis del carburo de calcio requiere un extremadamente de alta temperatura, ~2000 grados de Celsius, así que la reacción se realiza en un horno de arco voltaico . Esta reacción era partes importantes de la revolución de late-1800s en la química permitida por el proyecto masivo de la energía hidroeléctrica en el Niagara Falls .
El acetileno se puede también fabricar por la combustión parcial del metano con el oxígeno, o por el que agrieta de los hidrocarburos
Berthelot podía preparar el acetileno del alcohol metílico, del alcohol etílico, del etileno, o del éter, cuando él pasó uno de éstos como un gas o vapor a través de un tubo candente. Berthelot también encontró que el acetileno fue formado chispeando electricidad a través del cianógeno mezclado y de los gases del hidrógeno . Él podía también formar el acetileno directo combinando el hidrógeno puro con el carbón usar descarga eléctrica de un arco de carbón .
Reacciones
arriba °C 400 ( 673 K ) la pirolisis del acetileno comenzará, que es relativamente bajo para un hidrocarburo. Los productos principales son el Vinylacetylene (C4H4) del dimero y el benceno . En las temperaturas arriba °C 900 ( K 1173 ), el producto principal será el hollín .
Usar el acetileno, el Berthelot era el primer para demostrar que un compuesto alifático podría formar un compuesto aromático cuando él calentó el acetileno en un tubo de cristal para producir el benceno con un poco de tolueno . Berthelot oxidó el acetileno para rendir el ácido acético y a el ácido oxálico . Él encontró que el acetileno se podría reducir al etileno de la forma y al etano .
La polimerización del acetileno con los catalizadores de Ziegler-Natta produce las películas de Polyacetylene . Polyacetylene, una cadena de las moléculas del carbón con la alternancia de enlaces solos y dobles, era el semiconductor orgánico del primer que se descubrirá; la reacción con el yodo produce un material extremadamente conductor.
En la reacción de Kucherov del (inventado en 1881 por el químico ruso Mikhail Kucherov) el acetileno es hidratado al acetaldehído con una sal del mercurio tal como Mercury (II) el bromuro . Antes del advenimiento del proceso de Wacker esta reacción fue conducida en una escala industrial.
Química de Reppe
El Gualterio Reppe descubrió que el acetileno puede reaccionar en las altas presiones con los catalizadores de metales pesados para dar industrial los productos químicos significativos:Acetileno del
que reacciona con el cianuro de hidrógeno de los alcoholes, el cloruro de hidrógeno, o los ácidos carboxílicos para dar compuestos del vinilo :
con los aldehinos para dar los dioles del ethynyl.
Esto se utiliza industrial para producir el butynediol 1.4 del formaldehído y del acetileno:
l → CH2 (OH) CCCH2OH de HCCH + de CH2O
con el monóxido de carbono para dar a el ácido de acrílico, o ésteres de acrílico, que se pueden utilizar para producir el vidrio de acrílico .
Cyclicization para dar el benceno y el Cyclooctatetraene :
Aplicaciones
El aproximadamente 80 por ciento del acetileno producido anualmente en el Estados Unidos se utiliza en síntesis química. Que sigue habiendo el 20 por ciento se utiliza sobre todo para la soldadura oxiacetilénica oxiacetilénico y el corte debido a la temperatura alta de la llama; la combustión del acetileno con oxígeno produce una llama de encima °C 3300 ( °F 6000 ), lanzando el 11. Oxiacetilénico es el gas de combustible común ardiente más caliente. El cianógeno, un gas más exótico, produce una llama de encima °C 4525 ( °F 8180 ) cuando quema en oxígeno.El acetileno también se utiliza en la lámpara del acetileno (“carburo "), usada una vez por los mineros (no ser confundido con la lámpara de Davy), en los coches de la vendimia, y todavía utilizado a veces por el Cavers en este contexto, el acetileno es generado goteando el agua del compartimiento superior de la lámpara sobre pelotillas del carburo de calcio (CaC2) en la base de la lámpara.
En épocas anteriores algunas ciudades utilizaron el acetileno para la iluminación, incluyendo el Tata en el Hungría en donde fue instalado en el 1897 del 24 de julio, y el Petherton del norte, Inglaterra en 1898.
En tiempos modernos el acetileno se utiliza a veces para la carburación (es decir, endureciendo) del acero cuando el objeto es demasiado grande caber en un horno.
Seguridad y dirección
Compresión
Debido al enlace triple del carbón-a-carbón, gas del acetileno es fundamental el inestable, y descompondrá en una reacción exotérmica si el comprimió a alguÌn gran grado. El acetileno puede estallar con violencia extrema si la presión del gas se excede alrededor kPa 100 (≈14.5 PSI) como gas o cuando en forma líquida o sólida, así que ella se envía y se almacena disuelto en la acetona o la dimetilformamida (DMF), contenida en un cilindro del metal con el relleno poroso ( Agamassan ), que hace seguro transportar y utilizar.Hay regulaciones terminantes sobre el envío de los cilindros de gas peligrosos en el mundo entero. El uso del acetileno disuelto es decreasing rápido, debido a los procesos sin llama favorables de la soldadura .
Efectos tóxicos
La inhalación del acetileno puede causar vértigos, dolor de cabeza y náusea. Puede también contener impurezas tóxicas: la especificación de la materia de la asociación del gas comprimido para el acetileno ha establecido un sistema de clasificación para identificar y cuantificar la fosfina, la arsina, y el contenido del sulfuro de hidrógeno en grados comerciales de acetileno para limitar la exposición a estas impurezas. El sulfuro, el fósforo y el arsénico son remanentes del coque del ingrediente de la síntesis, una forma impura de carbón e impurezas diversas, orgánicas serían esperadas del termofraccionamiento de la fuente de los hidrocarburos.Mientras que las impurezas en acetileno pueden ser tóxicas e incluso fatales, el acetileno puro está de una toxicidad muy baja (que no cuenta el " narcotic" efectos). El por ciento del hasta 80%, (el v / v ) acetileno se ha administrado a los pacientes quirúrgicos como anestésico general . El nombre comercial para el acetileno era " narcylene." Fue utilizado una cantidad justa experimental en Alemania en los sus años 20 empobrecidos, quizás en vario mil pacientes. Médicamente, el acetileno era considerado ser casi tan seguro como el óxido nitroso y con una potencia levemente más alta, teniendo en cuenta el uso de porcentajes más altos del oxígeno en la mezcla; es el cerca de 50% más potente. Sin embargo, el uso del acetileno y de las mezclas del oxígeno fue caído después de varias explosiones del gas dentro de los pulmones de los pacientes. Se esperaba que la energía de estas explosiones excediera los anestésicos de inhalación inflamables uces de los debido a la inestabilidad del enlace triple (el cyclopropane estaría casi como malo). Fue sugerido que una explosión tan interna del tórax no podría ocurrir con las mezclas del aire (sin oxígeno purificado).
El acetileno ha sido de una forma relacionado infrecuentemente para arriba abusado con el abuso del óxido nitroso con tiempos modernos, según la literatura. Tal abuso puede dar lugar a la muerte del abusador debido a la toxicidad de la fosfina antedicha de las impurezas, de la arsina, y del sulfuro de hidrógeno . Puesto que el gas se carga (absorbido) en los tanques empapados con la acetona sobre una matriz sólida, un poco de acetona sale con el gas, el contribuir adicional a los envenenamientos. El conductor para este comportamiento abusivo se entiende mejor con la vista de las características anestésicas y de los comportamientos adictivos del acetileno.
Las impurezas en acetileno son fácilmente perceptibles por el olor. El acetileno puro es un gas descolorido e inodoro. El ajo característico - como olor del acetileno técnico del grado es atribuible a la contaminación por las impurezas. Las impurezas que pueden estar presentes incluyen: Sulfuro divinilo, amoníaco, oxígeno, nitrógeno, fosfina, arsina, metano, dióxido de carbono, monóxido de carbono, sulfuro de hidrógeno, acetileno del vinilo, acetileno divinilo, Diacetylene, Propadiene, Hexadiene, acetileno de Butadienyl, y acetileno metílico .
Riesgo de incendios
Las mezclas con el aire que contiene entre el acetileno del 3% y del 82% son explosivas en la ignición. La temperatura de ignición mínima es °C 335 . Un descubrimiento curioso del acetileno está en el Enceladus, una luna Saturno . El acetileno natural se cree para formar de la descomposición catalítica de hidrocarburos con cadena larga o en el Kelvin del ≥ 1.770 de las temperaturas. Puesto que tales temperaturas son alto inverosímiles en un tan pequeño cuerpo distante, este descubrimiento es potencialmente sugestivo de reacciones catalíticas dentro de la luna, haciéndole un sitio prometedor para buscar para la química prebiotic.| Random links: | Mateo Kassovitz | Jadwiga Snopkowska | & de Pevensey; Ferrocarril de Westham | Cristina Gutiérrez-Cortines |