En la química orgánica, un acoplador de Hiyama del es un paladio o el níquel - la reacción que interconectaba catalizada de los organosilanes con los haluros orgánicos o los acopladores de Triflates Hiyama primero fue divulgada por Yasuo Hatanaka y Tamejiro Hiyama en el 1988 .

Típicamente, la reacción de soldadura de Hiyama es promovida por la activación del organosilane con los fluoruros que la reacción posee muchas ventajas tales como consecuencias para el medio ambiente bajas, alta eficacia del átomo, y la dirección segura comparada con las reacciones de soldadura del organoboron, del cinc orgánico, o del organoestánnico compone.

En la publicación original 1 el iodonaphthalene 1988 fue reaccionado con el trimethylvinylsilane a 1 vinylnaphthalene con el catalizador que el dimero del cloruro de Allylpalladium disolvió en el reactivo HMPA y TASF como fuente del flúor.

La reacción procede con la adición oxidativa generalmente, el Transmetalation, la isomerización Transporte-cis y la secuencia de la eliminación reductor . El propósito del flúor es activar el RSiR'< sub>3 del compuesto del silicio a un intermedio de RSi^-R'< sub>3F que sea más amable al transmetalation. Sin el flúor agregado el compuesto del organosilicio es simplemente demasiado estable.

En una extensión el alkenylsilane es el preparado in situ de un alquino terminal y Tetramethyldisiloxane o Hexamethylcyclotrisiloxane .

A otra extensión la reacción es asistida por el cloruro del níquel, el LiHMDS y el Norephedrine con el fluoruro del cesio como donante del flúor:

Ver también

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