El análisis de Retrosynthetic del es una técnica para solucionar problemas en el planeamiento de las síntesis orgánicas . Esto es alcanzada transformando una molécula de la blanco en estructuras más simples del precursor sin asunciones con respecto a las materias primas. Cada material del precursor se examina usar el mismo método. Este procedimiento se repite hasta simple o se alcanzan las estructuras disponibles en el comercio. Corey formalizó este concepto en su del libro la lógica de la síntesis química .
La energía del análisis retrosynthetic se pone de manifiesto en el diseño de una síntesis. La meta del análisis retrosynthetic es simplificación estructural. A menudo, una síntesis tendrá más que una las rutas sintéticas posibles. Retrosynthesis está bien adaptado para descubrir diversas rutas sintéticas y compararlas en una manera lógica y del straightfoward.
Definiciones
; Desconexión: Un paso retrosynthetic que implica la fractura de un enlace para formar dos (o más) synthons. ; Retron: Una subestructura molecular mínima que permite ciertas transformaciones. ; Árbol de Retrosynthetic: Un gráfico acíclico dirigido de varios (o todo el) retrosyntheses posibles de una sola blanco. ; Synthon : Un fragmento molecular idealizado. Un synthon y el sintético disponible en el comercio correspondiente equivalente del se demuestran abajo: ; Blanco: El compuesto final deseado. ; Transformar: El revés exacto de una reacción sintética; la formación de materias primas de un solo producto.
Ejemplo
Un ejemplo permitirá que el concepto de análisis retrosynthetic sea facilmente comprensible.
En la planificación de la síntesis del ácido fenilacético, se identifican dos synthons. Un " nucleofílico; - COOH" grupo, y un " electrofílico; PhCH2+" grupo. Por supuesto, ambos synthons no existen por sí mismo; los equivalentes sintéticos que corresponden a los synthons se reaccionan para producir el producto deseado. En este caso, el anión del cianuro es el equivalente sintético para el synthon de -COOH, mientras que el bromuro bencílico es el equivalente sintético para el synthon bencílico.
La síntesis del phenylacetylene determinada por análisis retrosynthetic es así:
→ de PhCH2Br + de NaCN
Estrategias
Estrategias funcionales del grupo
La manipulación de grupos funcionales puede llevar a las reducciones significativas en complejidad molecular.
Estrategias de Stereochemical
Las blancos químicas numerosas tienen demandas stereochemical distintas. Las transformaciones de Stereochemical (tales como el cambio de Claisen y reacción de Mitsunobu) pueden quitar o transferir el chirality deseado que simplifica así la blanco.
Estrategias de la Estructura-Meta
La dirección de una síntesis hacia un intermedio deseable puede enangostar grandemente el foco de un análisis. Esto permite técnicas de la búsqueda bidireccional.
estrategias Transformar-basadas
El uso de transformaciones al análisis retrosynthetic puede llevar a las reducciones de gran alcance en complejidad molecular. Desafortunadamente, los retrons transformar-basados de gran alcance están raramente presentes en moléculas complejas, y los pasos sintéticos adicionales son a menudo necesarios establecer su presencia.
Estrategias topológicas
La identificación uno o más las desconexiones en enlace dominantes puede llevar a la identificación de las subestructuras dominantes o difícil identificar transformaciones del cambio.Se animan las desconexiones que preservan las estructuras del anillo.
Se desalientan las desconexiones que crean los anillos más en gran parte de 7 miembros.
Ver también
Síntesis orgánicaSíntesis total
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