Las moléculas pseudoaromatic del Antiaromatic o del son sistemas cíclicos que contienen la alternancia sola y los enlaces dobles donde está más alta la energía del electrón pi de compuestos antiaromatic que la de sus contrapartes de la abrir-cadena. Por lo tanto los compuestos antiaromatic son inestables y alto reactivos; los compuestos a menudo antiaromatic se tuercen fuera de planarity para resolver esta inestabilidad. Los compuestos de Antiaromatic fallan generalmente la regla del Hückel de Aromaticity
Los ejemplos de sistemas antiaromatic son Cyclobutadiene ( A ), el catión del cyclopentadienyl ( B ) y el anión del cyclopropenyl ( C ). El Cyclooctatetraene es un sistema 4n pero ni aromático o antiaromatic porque la molécula escapa una geometría planar.
Agregando o quitando un par del electrón vía una reacción redox, un sistema del π puede llegar a ser aromático y por lo tanto más estable que el compuesto non- o anti-aromático original, por ejemplo el dianion de Cyclooctatetraenide. Los criterios IUPAC para el antiaromaticity son como sigue: La molécula debe tener 4 electrones del π del n donde está cualquier número entero el n .
Sin embargo, la mayoría de los químicos están de acuerdo con la definición basada en (o simulada) observaciones enérgias empíricas.
Se observa que la diferencia de la energía entre los compuestos aromáticos y antiaromatic disminuye con el aumento de tamaño. Por ejemplo el Diphenylene del sistema de 12 pi es un compuesto antiaromatic pero establo e incluso disponible en el comercio. La pena de la energía baja para el antiaromaticity también se demuestra en cierta piracina - pares de la dihidropirazina:
El compuesto a la izquierda es un compuesto aromático de 14 pi-electrones (valor del NICS -26.1 PPM) que puede ser reducido en fuerte una reacción exotérmica al compuesto antiaromatic de 16 pi-electrones (NICS +27. La dihidropirazina convierte lentamente de nuevo a la piracina bajo acción del oxígeno . Demuestra que otros factores electrónicos pueden dominar aromaticity.
Antiaromaticity también se observa en un equilibrio químico entre estos derivados de la porfirina de dos :
del
Una porfirina regular es un compuesto aromático de 18 electrones (que no cuenta dos enlaces dobles no-que contribuyen) pero en substituir un anillo del pirrol por el anillo del meta-fenileno un aromaticity es perdido debido a la carencia de la conjugación . En este sistema el grupo del fenileno es también un fenol y el A de la estructura se encuentra al interconvert con el B del antiaromat de 20 electrones vía el tautomerism del fenol-keto. Antiaromaticity es evidente de la espectroscopia RMN con los protones internos del NH que cambian de puesto el downfield por 10 PPM a 21 PPM. Los valores del NICS comparan +0.7 para el A (no aromático) y +5 (antiaromatic) para el B y el otro en la experimentación del silico predice que B es realmente más estable que el A.
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