El antraceno es una hidrocarburo aromática policíclica sólido que consiste en tres anillos fundidos del benceno derivados del alquitrán de hulla . El antraceno se utiliza en la producción artificial de la alizarina roja del tinte . También se utiliza en los insecticidas de madera de los preservativos y los materiales de la capa. El antraceno es descolorido pero objetos expuestos (400-500 nanómetro máximo) una fluorescencia azul bajo luz ultravioleta .
Síntesis
Un método clásico para la preparación del antraceno en el laboratorio está por el cyclodehydration de diarylketones o-metílicos u o-metileno-substituidos en la reacción supuesta de Elbs del (nombrada para el alemán Karl Elbs del químico).
Reacciones
El antraceno hace que la capacidad al photodimerize con la irradiación por la luz de UV . Esto da lugar a considerables cambios en las características físicas del material.
El dimero es conectado por dos enlaces covalentes resultando del cycloaddition. El dimero invierte al antraceno termal o con la irradiación ULTRAVIOLETA debajo de 300 nanómetro. Las características fotocrónicas reversibles de la vinculación y de antracenos son la base de muchos usos potenciales usar derivados polivinílicos y monosustituidos del antraceno. La reacción es sensible al oxígeno .
¡En la mayoría de las otras reacciones del antraceno, el anillo central también se apunta, pues es lo más alto posible el reactive.manera correcta de decir por qué? --> la substitución electrofílica ocurre en el " 9" y " 10" las posiciones del anillo de centro, y la oxidación de antraceno ocurre fácilmente, dando la antraquinona, C14H8O2 (abajo).
Aplicaciones
El antraceno puede también tener un grupo de hidróxido para formar 1 hydroxyanthracene y el hydroxyanthracene 2, homólogos al fenol y al Napthol, y el hydroxyanthracene también se llama anthrol, y anthracenol. Los derivados de Hydroxyanthracene son active farmacológico, y se contienen en el áloe por ejemplo.El antraceno es un semiconductor orgánico . Se utiliza como Scintillator para los detectores de los electrones de los fotones de la alta energía y los plásticos de las partículas alfa tales como Polyvinyltoluene se pueden dopar con antraceno para producir un scintillator plástico que sea aproximadamente agua equivalente para el uso en dosimetría de la radioterapia . El espectro de emisión del antraceno enarbola en en medio 400 nanómetro y 440 nanómetro.
Derivado bípedo
En 2005, los químicos en la Universidad de California, orilla desarrollaron la primera molécula bípeda, el 9,10-Dithioanthracene, que se propulsa en una línea recta cuando está calentado en una superficie de cobre plana. Los investigadores creen que la molécula tiene potencial para el uso en las computadoras moleculares
Ver también
FenantrenoTetracene
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