En la química medicinal, los bioisosteres son los sustitutos o grupos con las características físicas o químicas similares que imparten características biológicas similares a un compuesto químico. En el diseño de la droga, el propósito de intercambiar un bioisostere para otro es realzar las características biológicas o físicas deseadas de un compuesto sin realizar cambios significativos en estructura química.

Por ejemplo, el reemplazo de un átomo del hidrógeno con un átomo del flúor en un sitio de la oxidación metabólica en un candidato de la droga puede evitar que tal metabolismo ocurra. Porque el átomo del flúor es similar de tamaño al átomo de hidrógeno la topología total de la molécula no es perceptiblemente afectada, dejando la actividad biológica deseada inafectada. Sin embargo, con un camino bloqueado para el metabolismo, el candidato de la droga puede tener un período más largo.

Hay muchos ejemplos de los bioisosteres, que pueden ser equivalentes a veces pero no en otros dependiendo de qué factores son importantes en atar (electronegativity, tamaño, la polaridad etc). Tan por ejemplo una clorina - grupo del Cl puede ser substituido a menudo por un trifluoromethyl - grupo de CF₃, o por un cyano - el grupo del NC, pero dependiendo de la molécula particular utilizó la substitución puede dar lugar a pequeño cambio en actividad, o aumentar o disminuir la afinidad o la eficacia dependiendo de qué factores son importantes para el atascamiento de la blanco. Otro ejemplo es anillos aromáticos, un fenilo - el anillo de C₆H₅ se puede substituir a menudo por un diverso anillo aromático tal como tiofeno o naftalina que puedan mejorar eficacia o cambiar la especificidad de atar.