el borabenzene es un compuesto heteroaromatic que tiene un átomo del boro en vez del átomo del carbón de una molécula del benceno . Un borabenzene libre, que no tiene ninguÌn Ligand dispensador de aceite en el átomo del boro, todavía no se ha aislado a pesar de su estructura simple y la robustez química del boro - el del carbón enlaza . La inestabilidad de esta molécula resulta de la alta acidez de Lewis del átomo del boro debido a su deficiencia del electrón . Todas las tentativas de crear un borabenzene libre han dado lugar a formaciones de los complejos con el aniónico o los Ligands neutrales (incluso una molécula del nitrógeno puede coordinar a un borabenzene). Sin embargo, los complejos con los Ligands aniónicos llamaron los boratabenzenes, química rica del de la demostración incluyendo la química de la coordinación como π aniónico - el tipo Ligands Borabenzene es también establo con las moléculas del donante de electrón tales como piridina o trifetilfosfina .
Características como ligands
Boratabenzenes tiene una carga negativa en sus anillos seis-membrados y actúa como π fuerte del - donando los Ligands como un anión del cyclopentadienyl, que es de uso frecuente en los complejos del metal de transición . De hecho, el emparedado o el tipo complejos del mitad-emparedado de muchos metales de transición se ha divulgado usar boratabenzenes, y la actividad catalítica del objeto expuesto de los complejos del emparedado del circonio en la polimerización del etileno similar a los zirconocenes, que son las contrapartes del cyclopentadienyl.
Familia de boratabenzenes
Varios compuestos boracyclic están implicados en la familia de boratabenzenes: boratanaphthalene 1, borathaanthracene 9, boracyclooctatetraene, y diboratabiphenyl 2. Entre estos compuestos, 2.2' - el diboratabiphenyl es el ácido de Lewis bidentado del primer basado en un marco del borabenzene, así que se mira como análogo del ácido de Lewis 2.2' - bipyridine, un ligand bidentado común. Este compuesto forma los análogos policíclicos de la hidrocarburo aromática que contienen el boro y los átomos del nitrógeno que demuestran las características ópticas y electroquímicas características debido a la transferencia de carga entre el boro y los átomos del nitrógeno
Reacciones
Borabenzene se conoce para reaccionar con los alquinos electrón-deficientes en una reacción del Diels-Aliso a los colgantes del boro Barrelene llamado los borabarrelenes:del
Asimismo el benzoborabarrelene es accesible con la reacción con el Benzyne a través del fluoruro fenilo (trimetilsilil) del cesio del triflate 2 y:
El átomo del boro en estos compuestos del barrelene es pyramidalized (la suma de los ángulos de C-B-C es 311° no 327°) que lleva incluso a mayor fuerza del ácido de Lewis . Esto es evidente de la longitud en enlace del pequeño inusual de los B-N del Picometer de 158 comparado a 165pm para los enlaces ordinarios de los B-N en aducciones de la borane-piridina.
Otra manifestación notable de esta característica es su repugnancia para entregar el ligand de la piridina (por ejemplo a cambio de la piridina deuterizada d5-Py ) incluso en el °C de 200 .
En contraste con ordinario benzobarrelene de Barrelenes este es también resistente a la polimerización del metathesis de la abertura del anillo.
Ver también
6 anillos aromáticos membrados con un carbón substituido por otro grupo: borabenzene, benceno, Silabenzene, Germanabenzene, Stannabenzene, piridina, Phosphorine, sal del de Pyrylium.
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