Preparación y estructura
El
bromuro de Phenylmagnesium se puede preparar en el laboratorio tratando el Bromobenzene con el metal del magnesio, generalmente bajo la forma de cinta. Un solvente polar se requiere al solvate
la porción del magnesio de la molécula, por lo tanto el uso del éter o de THF. Los solventes de Protic tal como alcoholes y agua reaccionan con el bromuro del phenylmagnesium para dar el
benceno, y los solventes halogenados son también incompatibles con la síntesis. Una pequeña cantidad del yodo
puede ser utilizada para activar el magnesio quitando la superficie del óxido.
Aunque en la síntesis orgánica sea conveniente representar esta especie como C6H5MgBr, la molécula es más compleja según las indicaciones de la figura. El compuesto forma invariable una aducción con dos ligands de OR2 del éter o del solvente de THF. Así el magnesio es tetraédrico y obedece la regla del octeto. Las distancias del Mg-O son 2.06 Å mientras que las distancias de Magnesio-c y del Magnesio-Br son 2.44 Å, respectivamente.
Química
El bromuro de Phenylmagnesium es un fuerte
Nucleophile así como una base fuerte . Puede abstraer muchos protones inestables, así el substrato se debe proteger en caso necesario. Agrega a menudo a los carbonyles, que son electrón-deficientes, por ejemplo en la síntesis del laboratorio del ácido benzoico y Triphenylmethanol .
ZenithicPolyvinyl siloxane