El Charleswood es una comunidad residencial dentro de la ciudad Winnipeg, Manitoba, Canadá . Está situado en la parte al sudoeste de la ciudad, y confinado por el río de Assiniboine al norte, el municipio rural Macdonald al sur, el municipio rural Headingley en el oeste y el parque de Assiniboine y bosque al este. Hasta que ensamblara con la ciudad de Winnipeg en 1972 era un municipio separado conocido como el municipio rural de Charleswood.440 (fuente: Censo 2001 de Canadá de las estadísticas). Antes del establecimiento europeo, la región era casera a un vado antiguo a través del río de Assiniboine. Un servicio de transbordador era en funcionamiento en la región tan tarde como el 1958, y un rastro que llevaba al vado era visible hasta bastante recientemente.

Había poca cubierta en Charleswood antes 1920, y solamente crecimiento limitado entre el 1920 y el 1946 . Después de la Segunda Guerra Mundial, llegó a ser popular entre los inmigrantes de Europa que quiso evitar vivir demasiado cerca al centro de Winnipeg. El desarrollo del área aumentó, y las nuevas casas fueron construidas en el parque de Roblin, el Marlton, y las vecindades de la opinión del equipo universitario. El área experimentó particularmente crecimiento fuerte en los años 70, con por lo menos 7.500 hogares construidos durante esa década.

En 1995 el puente de Charleswood se abrió sobre el río de Assiniboine que conectaba Charleswood con el suburbio de St. Charleswood es único entre las áreas suburbanas de Winnipeg en que conserva una atmósfera semirrural. Muchas calles siguen siendo sin pavimentar, no tienen aceras y se alinean con las zanjas.

La primera calle titulada era " El frenillo Path" como fue utilizado por el caballo y el carrage en los años noventa tempranos. La trayectoria de frenillo está conectada hoy con Hunterspoint que escurr Betsworth y Roblin. Uno de los más viejos hechos de la característica está situado en 78 la trayectoria de frenillo debajo de una familia local que ha residido en Charleswood por décadas.