Un cianuro es cualquier compuesto químico que contenga el grupo cyano (C≡N), que consiste en un triple-consolidado del átomo del carbón a un átomo del nitrógeno . El cianuro es específicamente el anión CN-. Muchos cianuro de la característica de los compuestos orgánicos como grupo funcional ; éstos se llaman los nitrilos en nomenclatura de IUPAC (por ejemplo, CH3CN es referido por el acetonitrilo de los nombres o ethanenitrile por IUPAC, pero se etiqueta de vez en cuando usar el cianuro metílico conocido común ). De las muchas clases de compuestos del cianuro, algunos son gases, otros son sólidos o líquidos. Algunos son moleculares, un cierto iónico, y muchos son el polimérico los que puedan lanzar el ion CN- del cianuro sean alto tóxicos.

El " de la palabra; cyanide" viene de la palabra griega para el " blue", en referencia al CNH, que fue llamado Blausäure (" acid" azul;) en alemán después de su preparación por el tratamiento con ácido del azul prusiano .

Aspecto y olor

El cianuro de hidrógeno (CNH) es un gas descolorido con una almendra amarga débil - como olor. La mayoría de la gente puede oler el cianuro de hidrógeno; sin embargo, debido a un rasgo genético evidente, algunos individuos no pueden detectar el olor del CNH. El cianuro de sodio y el cianuro de potasio son ambos polvos blancos con una almendra amarga - como olor en el aire húmedo, debido a la presencia de cianuro de hidrógeno formada por la hidrólisis :
NaCN del
del
+ CNH del → de H2O + NaOH

Ocurrencia

Los cianuros son producidos por ciertas bacterias, los hongos, y las algas y encontrados en un número de alimentos y de plantas. Se encuentra el cianuro, aunque en pequeñas cantidades, en las semillas y las almendras de Apple . En plantas, los cianuros están limitados a las moléculas del azúcar bajo la forma de glucósidos cianogénicos y sirven generalmente la planta como defensa contra las raíces de la mandioca de los herbívoros (mandioca del aka), un alimento potato-like importante producido en países tropicales (y la base de los cuales se haga la tapioca), contienen los glucósidos cianogénicos.

El FE-solamente y - las enzimas de la hidrogenasa contienen los Ligands del cianuro en sus sitios activos. La biosíntesis del cianuro en - los hydrogenases proceden del carbamoylphosphate, que convierte al tiocianato del cysteinyl, el donante de CN-.

El cianuro de hidrógeno es un producto de ciertas clases de la pirolisis y por lo tanto ocurre en el extractor del humo del tabaco de los motores de combustión interna, y ciertos plásticos especialmente ésos derivados del acrilonitrilo .

Química de la coordinación

El cianuro se considera, en sentido amplio, ser el Ligand más potente para muchos metales de transición. Las afinidades muy altas de los metales para el cianuro se pueden atribuir a su carga negativa, compacticidad, y capacidad de enganchar a la π-vinculación. Los complejos bien conocidos incluyen:
hexacyanides 3− (M = Ti, V, Cr, manganeso, FE, Co), que son octaédricos en forma;
los tetracyanides, 2− (M = Ni, paladio, pinta), que son planares cuadrado en su geometría;
los dicyanides (M = Cu, AG, Au), que son lineares en geometría.

El azul prusiano azul profundo del pigmento, usado en la fabricación de los modelos se deriva de los complejos del cianuro del hierro (por lo tanto el cianuro conocido del, ciánico, de una cortina del azul). El azul prusiano puede producir el cianuro de hidrógeno cuando está expuesto a los ácidos.

considera también:

los nitrilos Debido a el nucleophilicity de la mama del yo, el cianuro es introducido fácilmente en las moléculas orgánicas por la dislocación de un grupo Halide (es decir. El cloruro en el cloruro metílico ). Los cianuros orgánicos generalmente se llaman los nitrilos. Así, CH3CN puede ser cianuro metílico pero se refiere más comunmente como acetonitrilo . En síntesis orgánica, el cianuro se utiliza como A. Es decir, puede ser utilizado para alargar una cadena del carbón por una, mientras que conserva la capacidad de functionalized. el → de RX + de CN RCN + X (substitución nucleofílica ) siguió por el de RCN de + RCOOH del → 2 H2O + NH3 (hidrólisis bajo reflujo con el catalizador ácido mineral), o

  • RCN + 0.5 LiAlH4 + (segundo paso) RCH2NH2 del → de 2 H2O + 0.5 LiAl (OH) 4 (bajo reflujo en el éter seco, seguido por la adición H2O) de

    Un método alternativo para introducir el cianuro está vía el proceso del hydrocyanation, por el que el cianuro de hidrógeno y los alquenos combinen: RCH=CH2 + → RCH (NC) CH3 del CNH Los catalizadores del metal se requieren para tales reacciones.

    Usos

    El ferrocianuro del potasio se utiliza para alcanzar un color azul en las esculturas de bronce echadas durante la etapa final del acabamiento de la escultura. En sus el propio, producirá una cortina muy oscura del azul y se mezcla a menudo con otros productos químicos para alcanzar el tinte y la tonalidad deseados. Es aplicado usar un cepillo de la antorcha y de pintura mientras que usa el equipo de seguridad estándar usado para cualquie uso de la pátina: guantes de goma, gafas de seguridad, y un respirador. La cantidad real de cianuro en la mezcla varía según las recetas usadas por cada fundición.

    Aplicaciones médicas

    El nitroprusiato del sodio del compuesto del cianuro se utiliza de vez en cuando en situaciones médicas emergency para producir una disminución rápida de la presión arterial de seres humanos; también se utiliza como vasodilatador en la investigación vascular.

    Explotación minera

    El oro y los cianuros de plata están entre muy las pocas formas solubles de estos metales, y los cianuros se utilizan así en la explotación minera así como el que electrochapa, la metalurgia, la joyería, y la fotografía . En el proceso de cianuro supuesto, el mineral de alto grado molido finamente se mezcla con el cianuro (concentración de cerca de dos kilogramos NaCN por tonelada); los minerales de calidad inferior se apilan en montones y se rocían con la solución del cianuro (concentración de cerca de un kilogramo NaCN por tonelada). Los cationes del precioso-metal son complexed por los aniones del cianuro formar los derivados solubles, e. y . Au del
    2 del
    del
    + 4 KCN + ½ → 2 de O2 + de H2O K +
    2 de la KOH 2 AG + 4 KCN + ½ → 2 de O2 + de H2O K + 2 KOH

    La plata es menos " noble" que el oro y ocurre a menudo como el sulfuro, en este caso el redox no se invoca (no se requiere ningún O2), en lugar una reacción de dislocación ocurre: del
    Ag2S de + → 2 4 KCN K + K2S El " liquor" embarazado; contener estos iones se separa de los sólidos, que se desechan a una charca del tizón o a un montón gastado, el oro recuperable que es quitado. El metal se recupera del " solution" embarazado; por la reducción con polvo del cinc o por la adsorción sobre el carbón activado. Este proceso puede dar lugar a problemas ambientales y de salud. El cianuro acuoso se hidroliza rápido, especialmente en luz del sol. Puede movilizar algunos metales pesados tales como mercurio si presente. El oro se puede también asociar al arsenopyrite (FeAsS), que es similar a la pirita de hierro (oro del tonto), en donde la mitad de los átomos del sulfuro es substituida por el arsénico. Au-conteniendo los minerales del arsenopyrite ser semejantemente reactivo hacia el cianuro.

    Pesca

    considera también:

    la pesca del cianuro

    Los cianuros se utilizan ilegal para capturar los pescados vivos cerca de los filones coralinos para el acuario y los mercados de los mariscos. Esta pesca ocurre principalmente en el Filipinas, el Indonesia y el del Caribe para suministrar a los 2 millones de dueños marinas del acuario en el mundo. En este método, un zambullidor utiliza una jeringuilla grande, needleless para arrojar a chorros una solución del cianuro en las áreas donde los pescados están ocultando, atontándolas para poderlas recolectar fácilmente. Muchos pescados cogieron de este modo mueren inmediatamente, o en el envío. Los que sobreviven para encontrar su manera en almacenes del animal doméstico a menudo para morir de choque, o de daño digestivo masivo. Las altas concentraciones de cianuro en los filones en los cuales ésta ha ocurrido han dado lugar a casos del envenenamiento de cianuro entre pescadores locales y sus familias, así como el daño irreversible a los filones coralinos ellos mismos y la otra vida de marina en el área.

    Las organizaciones ambientales son críticas de la práctica, al igual que algunos aquarists y distribuidores autorizados del acuario, prevenir el comercio de los pescados ilegal-cogidos del acuario. El consejo del acuario del infante de marina (jefaturas: Honolulu, Hawaii) ha creado una certificación en la cual los pescados tropicales se cogen legalmente con las redes solamente. Para asegurar la autenticidad, " Los mamíferos marinos Mac-Certificados llevan el Mac-Certificaron la etiqueta de en los tanques y las cajas los cuales se mantienen y shipped." Certificación del MAC.

    El cianuro del magnesio también se utiliza en algunos países ilegal para atontar y para cosechar pescados de la corriente.

    Fumigación

    Los cianuros se utilizan como insecticidas para la fumigación de naves. En último cianuro las sales tienen y siguen siendo en algunos lugares que son utilizados como veneno de la rata, y para las hormigas de la matanza.

    Pruebas químicas para el cianuro

    Azul prusiano

    La formación del azul prusiano se puede utilizar como prueba para el cianuro inorgánico, por ejemplo en la prueba de la fusión del sodio. Típicamente, hierro (II) el sulfato se agrega a una solución sospechosa de contener el cianuro, tal como el líquido filtrado de la prueba de la fusión del sodio. La mezcla resultante se acidifica con el ácido mineral. La formación del azul prusiano es un resultado positivo para el cianuro.

    para - benzoquinona en DMSO

    Una solución del para - la benzoquinona en el DMSO reacciona con el cianuro para formar un fenol cyano, que es el fluorescente. La iluminación con una luz UV da un resplandor verde/azul si la prueba es positiva.

    Cobre y una amina aromática

    Según lo utilizado por los fumigators para detectar el cianuro de hidrógeno, la sal de cobre (ii) y una amina aromática tal como bencidina se agrega a la muestra, como alternativa a la bencidina que un metano alternativo de los di- de la amina (4.4 - bis del - dimethylaminophenyl) puede ser utilizado. Una prueba positiva da un color azul. El cianuro de cobre (I) es mal soluble. Por el que secuestra el cobre (I) el cobre (II) se rinde un oxidante más fuerte . El cobre, en una oxidación facilitada cianuro, convierte la amina en un compuesto coloreado. La ecuación de Nernst explica este proceso. Otro buen ejemplo de tal química es la manera de la cual el electrodo de referencia saturado del calomel (SCE ) funciona. El cobre, en un cianuro facilitado, oxidación convierte la amina en un compuesto coloreado.

    Toxicidad

    considera también:

    l envenenamiento de cianuro

    Muchos compuestos cianuro-que contienen son alto tóxicos, pero muchos no son. El azul prusiano, con una fórmula aproximada Fe7 (NC) 18 es el azul de los proyectos originales y es administrado oral como antídoto al envenenamiento por el talio y el Caesium-137 . Los cianuros más peligrosos son el cianuro de hidrógeno (CNH) y sales derivadas de él, tal como cianuro de potasio (KCN) y cianuro de sodio (NaCN), entre otros. También algunos compuestos lanzan fácilmente el CNH o el ion del cianuro, tal como cianuro trimetilsilil (CH3) 3SiCN sobre contacto con agua y Cyanoacrylates sobre la pirolisis .

    El cianuro es un inhibidor irreversible de la oxidasis del citocromo c de la enzima (también conocido como aa3) en el cuarto complejo en la membrana de las mitocondrias de células. Ata al hierro dentro de esta proteína. El atascamiento del cianuro a este citocromo previene el transporte de electrones de la oxidasis del citocromo c al oxígeno. Consecuentemente, la cadena de transporte del electrón se interrumpe, significando que la célula puede aerobio producir no más ATP para la energía. Los tejidos que dependen principalmente de la respiración aerobia, tal como el sistema nervioso central y el corazón, son particularmente afectados. Los antídotos al envenenamiento de cianuro incluyen el Hydroxocobalamin y el nitrito de sodio que lanzan el cianuro del sistema del citocromo, y el Rhodanase, que es una enzima que ocurre naturalmente en mamíferos que combina el cianuro del suero con el thiosulfate, produciendo el tiocianato comparativamente inofensivo.

    Los cianuros se han utilizado como veneno muchas veces a través de la historia. Su uso más infame era el uso del cianuro de hidrógeno por el régimen nazi en Alemania para el asesinato en masa en algunas cámaras de gas durante el holocausto . El cianuro se ha utilizado para el asesinato, como en el caso Rasputin . También se ha utilizado para el suicidio. Algunos casos notables son Erwin Rommel, Eva Braun, Adolf Hitler, Wallace Carothers, Hermann Göring, Heinrich Himmler, Alan Turing, y Odilo Globocnik . El cianuro es también un veneno muy común en la ficción del crimen.

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