Los compuestos nitro son los compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro del (- itrogen xygen 2). Son a menudo alto el explosivo, especialmente cuando el compuesto contiene a más de un grupo nitro. La presencia de impurezas o de dirección incorrecta puede accionar una descomposición exotérmica violento .

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados típicamente por la acción de una mezcla de ácidos nítricos y sulfúricos en una molécula orgánica conveniente. Algunos ejemplos de tales compuestos son Trinitrophenol (ácido pícrico), el trinitrotolueno (TNT), y Trinitroresorcinol (ácido estífnico). El cloranfenicol es un ejemplo raro de un compuesto nitro natural.

Preparación

En la síntesis orgánica varios los métodos existen para preparar compuestos nitro.

Compuestos nitro alifáticos


el nitrometano agrega a los aldehinos en la adición 1.2 en la reacción de Nitroaldol
El nitrometano agrega a los compuestos de carbonyl no saturados alfa-beta como adición 1.4 en la reacción de Michael como donante de Michael
El Nitroethylene es un aceptador de Michael en una reacción de Michael con los compuestos de Enolate
En el nitrito de sodio alifático nucleofílico de la substitución (NaNO2) substituye un haluro alkílico . En la reacción supuesta (1876) de Meer del ter del el reactivo es un halonitroalkane 1.1:
del
el

l en un estudio, un mecanismo de la reacción se propone en el cual en el primer paso lento que un protón se abstrae del 1 del nitroalkane a un 2 de Carbanion siguió por la isomerización a un 3 de Nitronate del sodio y finalmente la dislocación nucleofílica de la clorina basó en un efecto de isótopo cinético experimental observado de 3. Cuando el mismo reactivo se reacciona con el hidróxido de potasio el producto de la reacción es el dimero del dinitro 1.2

Compuestos nitro aromáticos


en el ácido nítrico electrofílico de la substitución reacciona con los compuestos aromáticos en la nitración
Un método clásico a partir de los fenoles halogenados es la nitración de Zinke

Reacciones

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas

Compuestos nitro alifáticos


los compuestos nitro alifáticos del

son reducidos a las aminas con el ácido hidroclórico y un catalizador del hierro
Forma de Nitronates agregando los ácidos a las sales nitro.
La hidrólisis de las sales de compuestos nitro rinde los aldehinos o las cetonas en la reacción de Nef

Compuestos nitro aromáticos


la reducción compuestos nitro aromáticos con el gas del hidrógeno sobre un catalizador del platino da las anilinas
La presencia de grupos nitro facilita la substitución aromática nucleofílica .

Ver también

Grupo funcional
Reducción de los compuestos nitro
Nitración

.

  • Zenithic
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