La cumarina es un compuesto químico (benzopirona ); una toxina encontró en muchas plantas notablemente en la alta concentración en la haba de Tonka, la aspérula, y la hierba del bisonte. Tiene un olor dulce, reconocido fácilmente como el olor del heno nuevo-segado, y se ha utilizado en perfumes desde 1882. Tiene valor médico clínico como el precursor para varios el Warfarin de los anticoagulantes notablemente, y se utiliza como medio del aumento en algunos lasers de tinte
El nombre viene de una palabra francesa, coumarou del, para la haba de Tonka .
Síntesis
La biosíntesis de la cumarina en plantas está vía la hidroxilación, la glicolisis y la ciclización del ácido cinámico . La cumarina se puede preparar en un laboratorio en una reacción de Perkin entre el Salicylaldehyde y el anhídrido acético .
La condensación de Pechmann proporciona otra síntesis de la cumarina y de sus derivados.
Derivados
Algunos derivados naturales de la cumarina incluyen el Umbelliferone (7-hydroxycoumarin), el aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin), el Herniarin (7-methoxycoumarin), el Psoralen y el Imperatorin . La cumarina y sus derivados son toda los Phenylpropanoids considerados .
Toxicidad de la cumarina
La cumarina se encuentra a menudo en productos del tabaco y substitutos artificiales de la vainilla, aunque ha estado prohibida como aditivo alimenticio en países numerosos desde el vigésimo siglo mid- porque es moderado tóxica al hígado y a los riñones, con un LD50 de 275 mg/kg - punto bajo comparado a los compuestos relacionados. Aunque solamente algo sea peligroso a los seres humanos, cumarina sea un rodenticida potente : las ratas y otros roedores lo metabolizan en gran parte al epóxido de la cumarina 3.4, un compuesto tóxico que pueda causar a la hemorragia interna y la muerte. Los seres humanos lo metabolizan en gran parte a la hidroxicumarina 7, un compuesto de una toxicidad más baja. ¡hígado se puede asociar hasta cierto punto a los derivados de la cumarina, muchos cuyo ser más tóxico. Mucha de la preocupación también parece provenir su alta toxicidad en ratas. -->La cumarina fue prohibida como aditivo alimenticio en los Estados Unidos en 1978. OSHA considera este compuesto ser solamente un agente carcinógeno pulmón-específico, y el " no clasificable en cuanto a su carcinogenicidad al humans" . La cumarina fue prohibida como adúltero en cigarrillos por las compañías de tabaco en 1997, pero debido a la carencia de los requisitos de información al departamento de los E. de los servicios de salud y humanos todavía era utilizada como aditivo aromático en tabaco de pipa. La cumarina es enumerada actual por la Agencia de Medicamentos y Alimentos (FDA) de Estados Unidos entre " Sustancias prohibidas generalmente de la adición o del uso directa como Food" humano;, según 21 el CFR 189.html], solamente algunos añadidos naturales que contienen la cumarina (tal como aspérula dulce) no se prohiben el " en only" de las bebidas alcohólicas; (21 CFR 172. En Europa, tales bebidas son muy populares, por ejemplo Maiwein (vino blanco del con aspérula) y el Żubrówka (vodka del condimentada con la hierba del bisonte).
Las agencias europeas de la salud han advertido contra la consumo de altas cantidades de la corteza de la casia, una de las cuatro especies del cinamomo, debido a su contenido de la cumarina.
La cumarina se debe evitar por la gente con alergia del perfume. Flexitral (Chantilly, VA) ha desarrollado un producto de reemplazo del alergénico Coumane llamado (TM), GRAS.
Compuestos
Los compuestos dentro de la familia de la cumarina incluyen:Brodifacoum,
bromadiolone,
coumafuryl, y
difenacoum.
Ensaculin
Warfarin
Varios de los compuestos antedichos se utilizan como rodenticidas
.
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