El Cyclopentadiene es el compuesto químico con la fórmula C5H6. Este producto químico orgánico líquido descolorido tiene un olor fuerte y desagradable. En la temperatura ambiente, este cíclico Dimerizes del dieno sobre el curso de las horas para dar el Dicyclopentadiene vía una reacción del Diels-Aliso. Este " del dimero; cracks" para dar el monómero sobre la calefacción.
El compuesto es el precursor al Ligand popular (“Cp ") del cyclopentadienyl- en los complejos de Cyclopentadienyl en la química organometálica . El cyclopentadiene y el dicyclopentadiene pueden servir como ligands también, pero éstos son infrecuentes.
Características
Los átomos de hidrógeno en cyclopentadiene experimentan el rapid - cambios sigmatropic según lo indicado por los espectros de Rmn variables de temperature1H registrados en las varias temperaturas.
Reactividad del cyclopentadiene
Cyclopentadiene experimenta fácilmente las reacciones del Diels-Aliso con el Dienophiles tal como benzoquinona 1.El compuesto es débil el ácido que es inusual para un hidrocarburo . Esta acidez relativamente alta es explicada por la estabilidad aromático, aniónico, anillo membrado 5 (anión del cyclopentadienyl, H 5− C 5). Los derivados de este anión se representan a menudo como sales, aunque el anión libre no exista en ninguÌn grado apreciable en la solución. El Deprotonation se puede alcanzar, e. por las bases alcalinas-metálicas. El anión sirve como nucleophile débil en la síntesis orgánica y combina con los haluros anhidros numerosos de los metales de transición a los complejos de Cyclopentadienyl de la forma tal como Metallocenes
Aplicaciones
Aparte de su uso como intermedio sintético, el cyclopentadiene sí mismo tiene pocos usos porque invierte tan fácilmente al dicyclopentadiene. Cyclopentadiene reacciona con el aceite de linaza para facilitar el " drying" sobre contacto con oxígeno.
Ver también
AromaticityEl Methylcyclopentadiene y el Pentamethylcyclopentadiene, también encontraron como ligands en química organometálica
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