El en las reacciones del agua es un grupo de reacciones orgánicas que ocurran como emulsión en agua y que exhiban una aceleración inusual de la tarifa de la reacción comparada a la misma reacción en un solvente orgánico o comparada a los medios la reacción seca correspondiente . Este efecto se ha sabido durante muchos años pero en 2005 investigadores en el grupo K. Barry Sharpless presentó un estudio sistemático en este fenómeno.
La aceleración de la tarifa se encuentra en ciertos cambios de Claisen en un ejemplo típico de esta reacción en la temperatura ambiente el que la producción química fue encontrada para ser el 100% en el agua después de 120 horas comparadas hasta el 16% con la misma reacción en tolueno o el 73% en la reacción aseada.
La reactividad realzada también se encuentra en el Cycloadditions la reacción Quadricyclane con el que MUERTO es el cycloaddition 2σ + 2σ + 2π que el en el agua ocurre en el plazo de 10 minutos en la temperatura ambiente con la producción del 82%. La misma reacción en tolueno tarda 24 horas en 80°C con la producción del 70%. Una reacción de la emulsión en el ciclohexano fluorado tarda 36 horas y la reacción aseada dura incluso (48 horas).
del
Otras reacciones con los reactivo apolares tal como reacciones Ene y reacciones del Diels-Aliso también exhiben aceleraciones de la tarifa. Una explicación no está disponible sino que implica la vinculación del hidrógeno y la presencia de una pequeña cantidad de soluto disuelto. Este tipo de la reacción está de interés a la química del verde porque reduce grandemente el uso de solventes orgánicos, aislamiento del producto de la reacción es relativamente fácil, y aumenta las producciones y la pureza química con poco gasto adicional, si no menos.
Ejemplos
En un estudio una reacción de soldadura entre un indol y una quinona ocurre en la temperatura ambiente sin el catalizador en agua en la producción química del 82% aunque los reactivo y los productos son insolubles en este medio. La reacción es mucho menos eficiente en sistemas homogéneos tales como diclorometano, el tolueno y el acetonitrilo o aún la reacción sin solvente o aún la reacción del agua pero ahora en 50°C.del
El en efecto del agua también se estudia en los cycloadditions del tipo:
En esta reacción el octynoate de metilo 2 del del alquino reacciona con la trifetilfosfina a un allenolate intermedio, un dipolarophile de Zwitterionic para el phenylnitrone 2 del dipolo 1. El producto dipolar del cycloaddition primario de Regioselective entonces cambia a a - dihydroisoxazole con la regeneración del phospine. Esta reacción ocurre solamente en agua con el cloruro del litio agregado aunque los reactivo no disuelven en este medio. En solventes orgánicos tales como tolueno o diclorometano ninguna reacción ocurre.
Reacción en la presencia de agua
Una clasificación alternativa con un alcance más amplio es sugerida por Yujiro Hayashi mientras que él describe las reacciones organocatalytic del aldol de cierto como que ocurre en presencia del agua . El efecto observado en estas reacciones no es la aceleración de la tarifa (que sería en el agua ) pero sucede ser aumento en el Enantioselectivity .| Random links: | Sulpicius Alexander | Junio Togawa | CCOW | Malu Mader |