Los fluocarbonos son los compuestos químicos que contienen el carbón - los enlaces del flúor la reactividad relativamente baja y la alta polaridad del enlace del carbón-flúor imparten características únicas a los fluocarbonos. Los fluocarbonos tienden a ser analizados solamente lentamente en el ambiente y por lo tanto muchos se consideran los agentes contaminadores orgánicos persistentes que muchos fluocarbonos comercialmente útiles también contienen el hidrógeno, la clorina, o el bromo .

Clases de fluocarbonos

Clorofluorocarbonos y hydrofluorocarbons

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Los clorofluorocarbonos (CFCs) son los fluocarbonos que también contienen los átomos de la clorina . Fueron utilizados antes extensamente en industria como los propulsores de los refrigerantes y disolventes limpiadores (el diclorodifluorometano y el clorodifluorometano estaban entre los refrigerantes más ampliamente utilizados). Sin embargo, los CFCs tienen generalmente ozono potente - agotando el potencial sobre todo debido a la hendidura homolítica de los enlaces de la carbón-clorina. Su uso ahora ha sido prohibido sobre todo por el protocolo de Montreal .

Hydrofluorocarbons (HFCs) es los hidrocarburos en los cuales algunos, pero no todos, de los átomos de hidrógeno se han substituido por flúor. Los átomos del flúor en estos compuestos no catalizan la destrucción del ozono, por lo tanto HFCs no daña la capa de ozono. Por lo tanto, HFCs tal como Tetrafluoroethane tiene reemplazos favorecidos convertidos para los CFCs.

Fluoropolímeros

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l fluoropolímero

Los polímeros del fluocarbono son también bien sabido. Estos polímeros son inertes resistente, químico, y eléctricamente aislamiento. El ejemplo más famoso es el PTFE (politetrafluoetileno), un polímero del tetraflouroretileno del monómero . Otros polímeros importantes incluyen el fluoruro (n) del polivinilideno y el Polychlorotrifluoroethylene (n o PCTFE, o Kel-F).

Aplicaciones

Anestésicos

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anestésico

Muchos anestésicos volátiles usados para hacer a pacientes quirúrgicos inconscientes son fluocarbonos, tales como Methoxyflurane, Enflurane, Isoflurane, Sevoflurane y Desflurane . Los átomos del flúor reducen su inflamabilidad comparada a los anestésicos no-fluorados usados original, por ejemplo el éter dietílico y el Cyclopropane, que son peligroso inflamables.

Refrigerantes

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refrigerante

Se han utilizado algunos fluocarbonos (e. Freón ) mientras que los refrigerantes estas características termodinámicas de la cosechadora de los fluocarbonos buenas (tienen puntos de ebullición algo debajo de temperaturas típicas de la blanco, de un alto calor de la vaporización, de una densidad moderada en forma líquida y de una alta densidad en la fase de gas) con una naturaleza segura (toxicidad baja e inflamabilidad) y anticorrosiva. Debido a su efecto negativo sobre la capa de ozono, muchos fluocarbonos han estado prohibidos como refrigerante después del protocolo de Montreal .

Propulsores

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l aerosol de aerosol

Los compuestos que tienen un punto de ebullición apenas alrededor de temperatura ambiente, con una alta presión de vapor se pueden utilizar como gas del propulsor. Algunos fluocarbonos tienen estas características, y, antes del protocolo de Montreal, muchos de estos fluocarbonos de bajo punto de ebullición fueron utilizados como propulsores .

Solventes

Flurocarbons se utiliza como solventes industriales debido a sus características específicas, incluyendo: no-inflamabilidad, estabilidad, características dieléctricas excelente, tensión de superficie bajo y viscosidad, toxicidad muy baja y un perfil ambiental favorable.

Antes del protocolo de Montreal, los CFCs, tales como Freón y clorodifluorometano fueron utilizados como disolventes limpiadores. También HFCs fue desarrollado con las características similares. Estos HFC se mezclan absolutamente a menudo con otros líquidos para obtener las características adaptadas para el uso específico.

Los usos principales son:
Limpieza de precisión (desengrase)
Defluxing de las asambleas electrónicas
Retiro de partículas
Secado después de la limpieza acuosa
como líquido de portador
como líquido refrigerador dieléctrico

HFCs, particularmente tetrafluoroethane 1.2, se utiliza para la extracción del especialista de los productos naturales extremadamente importante; por ejemplo el Taxol para el tratamiento contra el cáncer de agujas del tejo, del suplemento del alimento del aceite de la onagra, y de la vainilla . El uso del tetrafluroethane 1.2 felicita otros métodos de extracción, en ser alto selectivo y permitir alta calidad y altas extracciones de la producción.

Lubricación

Los fluocarbonos son unreactive y son de uso frecuente para los usos exigentes. También, los fluoropolímeros sólidos tienen un coeficiente bajo de la fricción, mientras que los fluoropolímeros flúidos pueden actuar como lubricantes.

El Teflon y otros fluoropolímeros similares se aplican como las capas para ayudar a reducir la fricción . Las partes pequeñas, uno mismo-lubricadas tales como llaves de paso para la cristalería de laboratorio se pueden hacer enteramente del Teflon.

El fluocarbono basó las grasas se utiliza a veces en usos exigentes. Las ventajas incluyen reactividad baja y gamas muy das alta temperatura. Los ejemplos incluyen Fomblin de Solvay Solexis y Krytox por el Du Pont .

También utilizado en ciertos lubricantes del arma de fuego tales como " Tetra Gun"

Productos impermeables y de la mancha del repulsivo

Los compuestos orgánicos alto fluorados son el hidrofóbico y tienen generalmente características impermeables y del mancha-repulsivo. Las formulaciones originales de productos tales como Scotchgard contuvieron los fluocarbonos incluyendo el sulfonato de Perfluorobutane y el sulfonato (PFOS) de Perfluorooctane. Pero muchas de estas aplicaciones han sido eliminado debido a las preocupaciones ambientales, tales como ésos asociados al ácido de Perfluorooctanoic, un intermedio en la fabricación de PFOS. Semejantemente, los productos que contienen el Gore-Tex y el Teflon se hacen de los fluoropolímeros.

Los fluocarbonos también se utilizan en línea, en usos innumerables de los plásticos de la precisión, y en usos alto exactos de la lubricación.

Reactivo químicos

Ácido de Triflic (CF3SO3H) y ácido trifluoracético (CF3CO2H) es reactivo importantes en la síntesis orgánica . Tienen valores para sus características como los ácidos muy fuertes que son solubles en los solventes orgánicos la naturaleza electronegativa de los átomos del flúor estabilizan los aniones disociados del ácido triflic y del ácido trifluoracético, llevando a una acidez más fuerte comparada a sus análogos unfluorinated, ácido de Methanesulfonic y ácido acético, respectivamente. Los átomos del flúor también realzan el termal y las estabilidades químicas conjugan las bases de hecho, el análogo polimérico del ácido triflic, Nafion se utilizan como protón-intercambian el material en las pilas de combustible

El triflate-grupo (la base conyugal del ácido triflic) es un buen que deja el grupo en química orgánica.

los enlaces del Carbón-flúor han encontrado el uso en los aniones de No-coordinación en estos aniones (e. BF4-, PF6-, B (C6H3 (CF3) 2) 4-, y B (C6F5) 4- la carga “se mancha” hacia fuera sobre muchos átomos electronegativos.

Efectos de la contaminación

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la contaminación

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l agotamiento de ozono

Según lo mencionado anteriormente, los clorofluorocarbonos se han criticado para su daño a la capa de ozono. Se estima que una sola molécula del CFC tiene la capacidad de descomponer aproximadamente 100.000 moléculas del ozono. Sin embargo, porque los fluocarbonos carecen un átomo de la clorina, no pueden participar en las reacciones de ozono-destrucción que son tal problema con los CFCs. Los fluocarbonos se consideran caja fuerte del ozono.

Papel biológico

Aunque haya millares de compuestos orgánicos naturales sabidos que contienen la clorina y el bromo, hay solamente un puñado de fluocarbonos naturales. Se han encontrado en microorganismos y plantas, pero no animales. El fluocarbono natural más común es el ácido fluoroacético, una toxina potente encontrada en algunas especies de plantas. Otros incluyeron el Fluoroacetone de los ácidos grasos del ω-fluoro, y el fluorocitrate 2 que son todos creyó para biosynthesized del ácido fluoroacético.

Puesto que el enlace de los C-F es generalmente metabólico establo y el flúor se considera un Bioisostere del átomo de hidrógeno, muchos productos farmacéuticos contienen enlaces de los C-F. Un ejemplo de esto es el uracilo fluorado . Cuando el flúor elemental se reacciona con uracilo, se produce el fluorouracil 5. El compuesto resultante es una droga anticáncer (antimetabolita ) usada a la mascarada como uracilo durante el proceso de la réplica del ácido nucléico. Esto puede llevar a la incorporación del fluorouracil 5 en la DNA y el ARN así como la inhibición de las enzimas que son responsables de la síntesis de los componentes normales de la DNA. Estos factores pueden ser tóxicos a las células cancerosas que necesitan producir rápido los ácidos nucléicos normales para continuar creciendo.

Las drogas farmacéuticas bien conocidas que incorporan el flúor incluyen el Fluoxetine (Prozac), el Paroxetine (Paxil), el Ciprofloxacin (Cipro), el Mefloquine, el Fluconazole, y mucho más.

Características químicas

La longitud en enlace del carbón-flúor es típicamente cerca de 1.39 Å en el Fluoromethane ). Esto es más corto que cualquier otro enlace del carbón-halógeno, y comparable en longitud a un enlace del carbón-hidrógeno. Puesto que el flúor es mismo un átomo electronegativo (mucho más tan que el carbón), el enlace del carbón-flúor tiene un momento de dipolo significativo . El enlace del carbón-flúor es más fuerte que otros enlaces del halógeno del carbón. La energía de disociación en enlace es 552 kJ/mol para el carbón-flúor comparado a 397, 288, 209 kJ/mol para los enlaces entre el carbón y la clorina, a bromo y al yodo, respectivamente. La fuerza del enlace del carbón-flúor es también perceptiblemente más fuerte que el enlace del carbón-hidrógeno, que es solamente 338 kJ/mol.

Como resultado de estas características únicas del enlace del carbón-flúor, un tema overarching en química del fluocarbono es el sistema que pone en contraste de características físicas y químicas con respecto a los hidrocarburos correspondientes. Los estudios de caso siguen.

Cyclopentadiene de Pentakis (trifluoromethyl)

Cyclopentadiene de Pentakis (trifluoromethyl) (C5 (CF3) 5H) es un ácido fuerte, con pKa = −2. Su altas acidez y robustez es indicada por el hecho que este compuesto es purificado típicamente por la destilación H2SO4 . En cambio, el C5 (CH3) 5H requiere una base fuerte tal como Butyllithium para el deprotonation, al igual que típico para un hidrocarburo. Este compuesto se prepara en un de varias fases, reacción del uno-pote del fluoruro (KF) del potasio con el hexaclorobutadieno 1.

Hexafluoroacetone y su imina

El Hexafluoroacetone ((CF3) 2CO), el fluoro-análogo de la molécula de la acetona, tiene un punto de ebullición del °C −27 comparado +55 al °C para la acetona sí mismo. Esta diferencia ilustra uno de los efectos notables de substituir enlaces del C-H por los enlaces de los C-F. Normalmente, el reemplazo de los átomos de H con halógeno más pesados da lugar a los puntos de ebullición elevated debido a las interacciones crecientes de van der Waals entre las moléculas. Más futuro demostrando los efectos notables del fluorination, (CF3) 2CO forma un hidrato estable, destilable, (CF3) 2C (OH) 2. Las cetonas forman raramente los hidratos estables. Continuando esta tendencia, (CF3) 2CO agrega el amoníaco para dar (CF3) 2C (OH) (NH2) que que se pueda deshidratar con POCl3 para dar (CF3) 2CNH. Los compuestos del tipo R2C=NH son de otra manera absolutamente raros.

Alifático contra los fluocarbonos aromáticos

Los fluocarbonos alifáticos tienden a segregar de los hidrocarburos alifáticos mientras que los fluocarbonos aromáticos tienden a mezclarse con las hidrocarburos aromáticas. ¡Esto es evidenciada por el cristal siguiente structures.

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Métodos para la preparación de fluocarbonos

Puesto que ocurren los fluocarbonos muy raramente naturalmente, deben ser preparados usar química sintética. Algunos métodos incluyen:
Fluorination directo de hidrocarburos con F2, diluido a menudo alto con N2. → de R3CH + de F2 R3CF +
del HF tales reacciones son importantes preparatorio pero requieren cuidado porque los hidrocarburos pueden incontrolable el " burn" en F2, análogo a la combustión del hidrocarburo en O2. Por ejemplo, el butano quema en una atmósfera del flúor.
C4H9 de + → 4 12.5 F2 CF4 + 9 l HF Reacciones del Metathesis que emplean los fluoruros alcalinos-metálicos . R3CCl + → de la frecuencia intermedia R3CF + de MCl (M = Na, K, Cs) De los reactivo fluorados preformados. Muchos bloques huecos fluorados están disponibles: CF3X (X = Br, I), C6F5Br, y C3F7I. Estos reactivo de Grignard de la forma de la especie que entonces se pueden tratar con una variedad Electrophiles
Descomposición de los tetrafluoroborates del aryldiazonium en la reacción de Sandmeyer o la reacción de Schiemann: → ArF + N2 + BF3 de ArN2BF4
dislocación nucleofílica l hidróxido y de los grupos del carbonyl por los agentes supuestos del deoxofluorination del . Un método de fluoruro para el intercambio del óxido en compuestos de carbonyl está con el tetrafluoruro del sulfuro: RCO2H + → SF4 RCF3 + el SO2 +
del HF alternativamente, los reactivo orgánicos tales como trifluorudo (DAST, NEt2SF3) de Diethylaminosulfur y trifluorudo del aminosulfur del bis (2-methoxyethyl) (deoxo-fluor) son más fáciles de dirigir y más selectivo:


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