Una ftalcocianina es un compuesto macrocíclico que tiene una estructura de alternancia del anillo del átomo del átomo-carbón del nitrógeno.
La molécula puede coordinar los cationes del hidrógeno y del metal en su centro por los enlaces coordinados con los cuatro átomos del nitrógeno de Isoindole . Los átomos centrales pueden llevar ligands adicionales. La mayor parte de los elementos se han encontrado para poder coordinar al macrocycle de la ftalcocianina. Por lo tanto, una variedad de complejos de la ftalcocianina existen.
Historia
El primer aspecto sabido de un subproducto azul desconocido (que ahora sabemos éramos ftalcocianina metal-libre) fue divulgado en 1907. En 1927, dos investigadores de Suiza sintetizaron accidentalmente la ftalcocianina de cobre, el naphthalocyanine de cobre y el octamethylphthalocyanine del cobre cuando intentaron convertir el σ-dibromobenzene en phthalonitrile. Comentaron la estabilidad enorme de estos complejos pero no pudieron apreciar su descubrimiento y caracterizar completamente estos complejos azules. El descubrimiento verdadero del también comenzado como accidente, cuando un producto azul fue encontrado en un frasco de la reacción donde solamente el producto blanco fue esperado. Sin embargo, este accidente ocurrió en una compañía del tinte, Scottish Dyes, Ltd., Grangemouth, Escocia ( posterior ICI ) y el descubrimiento fueron seguidos encendido.
Descripción
La estructura de una molécula de la ftalcocianina es estrechamente vinculada a la de los sistemas naturales de la porfirina .
El macrocycle de la ftalcocianina también se relaciona con algunos otros complejos macrocíclicos, como e., el Subphthalocyanine, el Superphthalocyanine o Hemiporphyrazine .
Síntesis
La figura abajo (lado izquierdo) demuestra que un macrocycle de la ftalcocianina consiste en cuatro esquinas idénticas. Una estrategia de la síntesis, por lo tanto, empieza con las moléculas que corresponden a estas esquinas. Tales moléculas son derivados del ácido ftálico : e., Phthalonitrile, O-cyanobenzamide, Phthalanhydride, ftalimida o Diiminoisoindole . Varias de estas materias primas se demuestran en la figura abajo (derecho). style=" del
Usos
Los tintes de cobre de la ftalcocianina son producidos presentando a grupos de solubilización, tales como uno o más funciones del ácido sulfónico en estructura del CPC . Uso extenso del hallazgo de estos tintes en las varias áreas de la materia textil que teñen (tintes directos para el algodón ), para la vuelta que teñe y en la industria del papel . El azul directo 86 es la sal del sodio del ácido sulfónico del CPC- mientras que el azul directo 199 es la sal del amonio del ácido CPC-sulfónico.La amina orgánica sala de estos ácidos sulfónicos usados como tintes solventes debido a su solubilidad en el azul solvente 38 de los solventes orgánicos e. y el azul solvente 48 .
El tinte derivó de la PC del cobalto y una amina orgánica es el tinte IBN de Phthalogen.3 el Diiminoisoindolene, el intermedio formó durante la fabricación de la ftalcocianina, usada conjuntamente con una sal de cobre produce el GK 161 del tinte.
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