La guanina es una cinco principal Nucleobases encontrado en la DNA de los ácidos nucléicos y el ARN ; el otros que son adenina, citosina, Thymine, y uracilo . Con la fórmula C5H5N5O, la guanina es un derivado de la purina, consistiendo en un sistema fundido del anillo del pirimidina-imidazol con los enlaces dobles conjugados. Siendo no saturada, la molécula bicíclica es planar. El nucleósido de la guanina se llama la guanosina .
Principios de base
La guanina, junto con la adenina y la citosina, está presente en la DNA y el ARN, mientras que el thymine se ve generalmente solamente en la DNA y el uracilo solamente en ARN. La guanina tiene dos formas tautoméricas, la forma del keto y forma del enol. Ata a la citosina a través de tres enlaces de hidrógeno en citosina, el grupo amino actúa como el donante de hidrógeno y el carbonyl C-2 y la amina N-3 como hidrógeno-enlazan aceptadores. La guanina tiene un grupo en C-6 que actúe como el aceptador del hidrógeno, mientras que el grupo en N-1 y el grupo amino en el C-2 actúa como los donantes de hidrógeno.
Síntesis
Cantidades de rastro de forma de la guanina por la polimerización del cianuro del amonio (NH4CN). Dos experimentos conducidos por Levy y otros, demostrado que la calefacción de 10 M NH4CN en 80°C por 24 horas dio una producción de 0.0007% mientras que usaba 0.1 M NH4CN congelada en -20°C por 25 años dieron 0. Estos resultados indican que la guanina podría presentarse en regiones congeladas de la tierra primitiva. En de 1984, Yuasa divulgó 0.00017% producciones de guanina después de la descarga eléctrica de NH3, CH4, de C2H6, y de 50 ml de agua, seguidos por una hidrólisis de ácido subsecuente. Sin embargo, es desconocida si la presencia de guanina no fue resultada simplemente de un contaminante de la reacción.5NH3 + CH4 + 2C2H6 + → C5H8N5O (guanina) de H2O + (25/2) H2
Una síntesis de Fischer-Tropsch se puede también utilizar para formar la guanina, junto con la adenina, el uracilo y el thymine. Calentando una mezcla de gases equimolar del CO, H2, y NH3 al °C 700 por 0.4 horas, siguieron aprisa refrescándose y después sustainted el recalentamiento a 100-200°C por 16-44 horas con un catalizador del alúmina rendido la guanina y el uracilo: 5CO + (el 1/2) H2 + 5NH3 → C5H8N5O (guanina) + 4H2O
La síntesis de Traube implica el calentar de 2.5 triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidine (como el sulfato) con el ácido fórmico por varias horas.
Otro aplicaciones
En 1656 en París, François Jaquin (un fabricante del rosario) extraído de escalas de alguno pesca la esencia supuesta de la perla, guanina cristalina que forma el G-quadruplexes en industria cosmética, guanina cristalina se utiliza como añadido a los varios productos (e., champúes, donde proporciona el efecto iridiscente nacarado . También se utiliza en pinturas metálicas y las perlas y los plásticos simulados. Proporciona lustre brillante a la sombra de ojo y al pulimento de clavo . Los cristales de la guanina son plaquetas rombales integradas por múltiple, las capas transparentes pero ellas tienen alto índice de refracción que refleja y transmite parcialmente la luz de la capa para acodar así producir un lustre nacarado. Puede ser aplicada el aerosol, la pintura o sumergiendo. Sus alternativas son la mica, la perla sintética, y el aluminio y partículas de bronce .
Ver también
Desaminasa de la guaninaCitosina
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