Shirley nació en la arboleda, Virginia Occidental de la langosta. Él graduó del instituto militar de Virginia en 1896 con un grado del genio civil y ganó más adelante un doctorado, doctor del grado de la ciencia de la Universidad de Maryland .
Después de servir en la guerra hispanoamericana, él trabajó para la central de Nueva York y el ferrocarril del río de Hudson y otras compañías del ferrocarril y para la oficina técnica del distrito de Columbia . Él era ingeniero de los caminos para el condado de Baltimore, Maryland, y el principal ingeniero de la Comisión de los caminos del estado de Maryland. Durante la Primera Guerra Mundial, él desempeñó servicios en el comité de transporte de la carretera, consejo de la defensa nacional, ayudando a subsistencia los caminos de la nación en forma para manejar tráfico militar. En 1918, él hizo secretario ejecutivo del consejo federal de la carretera.
En el 1922, Shirley fue designado como comisión de la carretera de estado por el E. Lee Trinkle del gobernador de Virginia . Él continuó sirviendo bajo el Harry F. Byrd de los gobernadores, el árbol descopado de la guirnalda de Juan, el George C. Peery y precio de James H. El departamento de carreteras fue creado como agencia del estado en 1927. Él era el primer presidente de la asociación americana de los funcionarios de la carretera de estado. Él aprobó y promovió los planes para la carretera limitada primer del acceso en Virginia, extendiendo de la ruta 1 en Virginia norteña al 14to puente de la calle en Washington, construcción de la C. en la carretera comenzó poco después de su muerte. Este camino fue nombrado como la carretera conmemorativa de Henry G. Shirley en su honor, y ahora es parte I-95 y I-395 .
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