Una hidrocarburo aromática (abreviado como AH) o el areno es un hidrocarburo, la estructura molecular cuyo incorpora uno o más sistemas planares de seis átomos del carbón que sean conectados por los electrones de Delocalised que numeran iguales como si consistieran en el alternar de solo y los enlaces covalentes doble que el término “aromático” fue asignado antes del mecanismo físico que determinaba aromaticity fueron descubiertos, y fueron derivados del hecho de que muchos de los compuestos tienen un olor dulce. Este olor dulce vino realmente de impurezas en los compuestos (que no son realmente aromáticos en el sentido descrito inicialmente). La configuración de seis átomos de carbón en compuestos aromáticos se conoce como anillo de benceno, después del hidrocarburo aromático posible más simple, el benceno . Las hidrocarburos aromáticas pueden ser el monocíclico o el policíclico.
Algunos no-benceno-basaron los compuestos llamados los heteroarenes del que, que siguen la regla de Hückel, son también compuestos aromáticos. En estos compuestos, por lo menos un átomo de carbón es substituido por uno del oxígeno de Heteroatoms, del nitrógeno, o del sulfuro . Los ejemplos de los compuestos del no-benceno con las características aromáticas son el furano, un compuesto heterocíclico con un anillo cinco-membrado que incluya un átomo de oxígeno, y la piridina, un compuesto heterocíclico con un anillo seis-membrado que contiene un átomo del nitrógeno.
Modelo del anillo de benceno
considera también: Aromaticity
El benceno, C6H6, es el más simple AH y fue reconocido como la primera hidrocarburo aromática, con la naturaleza de su vinculación primero que es reconocida por el Friedrich agosto Kekulé von Stradonitz en el siglo XIX. Cada átomo de carbón en el ciclo hexagonal tiene cuatro electrones a compartir. Uno va al átomo de hidrógeno, y uno por cada uno a los dos carbones vecinos. Esto deja uno para compartir con uno de sus dos átomos de carbón vecinos, que es porqué la molécula del benceno se dibuja con la alternancia de enlaces solos y dobles alrededor del hexágono.
Muchos químicos dibujan un círculo alrededor del interior del anillo para demostrar seis electrones que flotan alrededor en orbitarios moleculares delocalized el tamaño del anillo sí mismo. Esto también representa exactamente la naturaleza equivalente de los seis enlaces toda de la orden en enlace ~1. Esta equivalencia es explicada bien por las formas de la resonancia que los electrones flotan sobre y debajo del anillo, y los campos electromagnéticos generan subsistencia el plano del anillo. Características generales: Aromaticity de la exhibición.
Síntesis del areno
Muchos métodos del laboratorio existen para la síntesis orgánica de arenos de precursores del no-areno:Trimerization, ciclización del alquino de tres alquinos
Reacción de Dötz
Reacciones del Diels-Aliso de los alquinos con la pirona o el Cyclopentadienone con la expulsión del dióxido de carbono o del monóxido de carbono.
Aromatización Cyclohexanes y de otros anillos alifáticos: los reactivo son, los catalizadores usados en la hidrogenación tal como platino, paladio y níquel (hidrogenación reversa), las quinonas y el sulfuro de los elementos y el selenio .
Ciclización, enyne de Bergman más donante de hidrógeno
Reacciones del areno
Las reacciones principales del areno sonSubstitución aromática electrofílica
Substitución aromática nucleofílica
Muchas reacciones de soldadura a los biraryls
Hidrogenación a los anillos saturados Reacciones menos conocidas:
La reactividad termal inusual del Diels-Aliso de arenos se puede encontrar en la reacción de Wagner-Jauregg
Otras reacciones fotoquímicas del cycloaddition con alquenos con los excímeros
Benceno y derivados del benceno
Los derivados del benceno tienen a partir un a seis sustitutos atados a la base central del benceno. Los ejemplos de los compuestos del benceno con apenas un sustituto son el fenol, que lleva un tolueno del grupo y del hidróxido con un grupo metílico . Cuando hay más de un sustituto presente en el anillo, su relación espacial llega a ser importante para cuál modela la substitución del areno el orto, meta de del, y se idea el para . Por ejemplo, tres isómeros existen para el cresol porque el grupo metílico y el grupo de hidróxido pueden ser puestos al lado de uno a (orto), una posición quitada de uno a (meta), o dos posiciones quitadas de uno a (para). El xilenol tiene dos grupos metílicos además del grupo de hidróxido, y, para esta estructura, 6 isómeros existen. Ejemplos de los derivados del benceno con los sustitutos alkílicos (alquilbencenos):
Etilbenceno C6H5-CH2-CH3
Tolueno C6H5-CH3
Xileno, m-xileno, P-Xileno C6H4 (- CH3) 2
Mesitileno, pseudocumeno, Hemimellitene C6H3 (- CH3) 3
Prehnitene, Isodurene, Durene C6H2 (- CH3) 4
Pentamethylbenzene C6H (- CH3) 5
Mellitene C6 (- CH3) 6
Ejemplos de otros compuestos aromáticos:
Anilina C6H5-NH2
Ácido acetilsalicílico C6H4 (- OC (=O) - CH3) (- COOH)
Ácido benzoico C6H5-COOH
Bifenil (C6H5) 2
Clorobenceno C6H5-Cl
Nitrobencina C6H5-NO2
Paracetamol C6H4 (- NH-C (=O) - CH3) (- OH)
Phenacetin C6H4 (- NH-C (=O) - CH3) (- O-CH2-CH3)
Fenol C6H5-OH
Ácido pícrico C6H2 (- OH) (- NO2) 3
Ácido salicílico C6H4 (- OH) (- COOH)
Trinitrotolueno C6H2 (- CH3) (- NO2) 3
El anillo del areno tiene una capacidad de estabilizar cargas. Esto se ve adentro, por ejemplo, el fenol (C6H5-OH), que es el ácido en el hidróxido (OH), puesto que una carga en este oxígeno (alcóxido - O– ) delocalized parcialmente en el anillo de benceno.
Hidrocarburos poliaromáticos
considera también:
policíclico de la hidrocarburo aromática Algunos arenos importantes son los hidrocarburos poliaromáticos (PAH) del ; también se llaman el las hidrocarburos aromáticas policíclicas y el las hidrocarburos aromáticas polinucleares . Se componen de más de un anillo aromático. El PAHs más simple es Benzocyclopropene ( H 6 C 7), Benzocyclopropane ( H 8 C 7), Benzocyclobutadiene ( H 6 C 8), y Benzocyclobutene ( H 8 C 8).
Los ejemplos comunes son la naftalina con dos anillos fundidos, el antraceno con tres, el Tetracene con cuatro, y el Pentacene con cinco anillos linear fundidos. El fenantreno y el Triphenylene son ejemplos de conexiones no lineares. Ejemplos más exóticos son Helicenes y Corannulene .
Ver también
AsphalteneAnillos aromáticos simples
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