El imidazol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Se clasifica más a fondo como alcaloide . El imidazol refiere al compuesto C₃H₄N₂ del padre, mientras que los imidazoles son una clase de heterocycles con la estructura similar del anillo pero los sustitutos diversos. Este sistema del anillo está presente en bloques huecos biológicos importantes tales como histidina, y la histamina relacionada de la hormona. El imidazol puede actuar como base y como ácido débil . El imidazol existe en dos formas tautoméricas con el átomo del hidrógeno que se mueve entre las dos drogas de Nitrogens muchas contiene un anillo del imidazol, tal como drogas antihongos y Nitroimidazole .

Descubrimiento

El imidazol primero fue sintetizado por H. Debus en 1858, pero los varios derivados del imidazol habían sido descubiertos desde el 1840s. Su síntesis, como se muestra abajo, utilizó el glioxal y el formaldehído en el amoníaco para formar el imidazol. Esta síntesis, mientras que produce producciones relativamente bajas, todavía se utiliza para crear los imidazoles C-substituidos.
del
En una modificación de la microonda los reactivo son Benzil, el formaldehído y el amoníaco en el ácido acético glacial que forma el triphenylimidazole (Lophine) del 2.

Preparación

El imidazol se puede sintetizar por métodos numerosos además del método de Debus. Muchas de estas síntesis se pueden también aplicar a los diversos imidazoles y derivados substituidos del imidazol simplemente variando los grupos funcionales en los reactivo. En literatura, estos métodos son categorizados comúnmente por cuál y cuántos enlaces forman para hacer los anillos del imidazol. Por ejemplo, el método de Debus forma (1.5) enlaza en imidazol, usar cada reactivo como fragmento del anillo, y este método sería así una síntesis de tres-enlazar-formación. Un pequeño muestreo de estos métodos se presenta abajo.

; Formación de un enlace (1.4) puede ser formado por la reacción de un inmediato y de un α-aminoaldehyde o de un α-aminoacetal, dando por resultado la ciclización de un Amidine al imidazol. El ejemplo abajo se aplica al imidazol cuando R=R₁=Hydrogen.

; Formación de dos enlaces (1.3) enlaces puede ser formado tratando un diaminoalkane 1.2, en las temperaturas altas, con un alcohol, el aldehino, o el ácido carboxílico . Un agente dehydrogenating, tal como platino con el alúmina, debe estar presente en la reacción para que el imidazol forme. El ejemplo abajo se aplica al imidazol cuando R=Hydrogen.4) enlaces puede también ser formado de α-aminoketones y de la formamida y del calor n-sustituidos. El producto será un imidazol disustituido 1.4, pero aquí desde R=R₁=Hydrogen, el imidazol sí mismo es el producto. La producción de esta reacción es moderada, pero parece ser el método de hacer más eficaz los 1.

; Formación de cuatro enlaces Éste es un método general que puede dar las buenas producciones para los imidazoles substituidos. Las materias primas son glioxal substituido, aldehino, amina, y amoníaco o una sal del amonio.

; Formación del otro Heterocycles El imidazol se puede sintetizar por la fotodescomposición del vinyltetrazole 1. Esta reacción dará solamente producciones substanciales si el 1 vinyltetrazole se hace eficientemente de un compuesto de organoestánnico tal como tributylstannyltetrazole 2. La reacción, demostrada abajo, produce el imidazol cuando R=R₁=R₂=Hydrogen.

El imidazol se puede también formar en una reacción de la fase de vapor. La reacción ocurre con la formamida, la etilenediamina, y el hidrógeno sobre platino en el alúmina, y debe ocurrir entre el ° 340 y 480; C. Esto forma un producto muy puro del imidazol.

Estructura y características

El imidazol es un anillo planar membrado 5, que es soluble en solventes polares del agua y . El compuesto tiene un sextet aromático, que consiste en un electrón del π del átomo y uno del =N- de cada átomo de carbón, y dos del nitrógeno del NH. Algunas estructuras de la resonancia del imidazol se demuestran abajo.

El imidazol es un bajo y excelente Nucleophile . Reacciona en el nitrógeno del NH, los compuestos que alquilizan y acylating que atacan. No es particularmente susceptible a los ataques electrofílicos en los átomos de carbón, y la mayor parte de estas reacciones son las substituciones que mantienen el aromaticity intacto. Uno puede ver de la estructura de la resonancia que el carbon-2 es el carbón muy probablemente para tener un ataque nucleophile él, pero en substituciones nucleofílicas generales ser difícil con el imidazol.

Significación y usos biológicos

El imidazol se incorpora en muchas moléculas biológicas importantes. El más obvio es la histidina del aminoácido, que tiene una cadena lateral del imidazol. La histidina está presente en muchas proteínas y las enzimas y hace una parte vital en la estructura y las funciones obligatorias de la hemoglobina . La histidina puede ser decarboxilado a la histamina, que es también un compuesto biológico común. Es un componente de la toxina que causa la urticaria, que es básicamente una reacción alérgica . Las estructuras de la histidina y de la histamina son:

Uno de los usos del imidazol está en la purificación de las proteínas Su-marcadas con etiqueta del en la cromatografía de afinidad inmovilizada del metal (IMAC). El imidazol se utiliza para enjuagar las proteínas marcadas con etiqueta limitadas a los iones del Ni atado a la superficie de granos en la columna de cromatografía. Un exceso de imidazol se pasa a través de la columna, que desplaza la Su-etiqueta de la coordinación del níquel, liberando las proteínas Su-marcadas con etiqueta.

El imidazol ha sentido bien a partes importantes de muchos productos farmacéuticos. Los imidazoles sintéticos están presentes en muchos fungicidas y el antihongos, el antiprotozoario, y medicaciones del Antihypertensive . El imidazol es parte de la molécula de la teofilina, encontrada en hojas de té y granos de café, que estimula el sistema nervioso central . Está presente en el Mercaptopurine anticáncer de la medicación, que combate la leucemia interfiriendo con actividades de la DNA .

Usos industriales

El imidazol se ha utilizado extensivamente como inhibidor de corrosión en ciertos metales de transición, tales como cobre. Está importante la prevención de la corrosión de cobre, especialmente en sistemas acuosos, donde la conductividad de las disminuciones del cobre debido a la corrosión.

Muchos compuestos de la importancia industrial y tecnológica contienen el imidazol. El PBI polybenzimidazole termoestable contiene el imidazol fundido a un anillo del benceno y ligado a un benceno, y actúa como ignífugo. El imidazol se puede también encontrar en los varios compuestos que se utilizan para la fotografía y la electrónica.

Sales del imidazol

Las sales del imidazol donde está el anillo del imidazol en el catión se saben mientras que las sales del imidazolium (por ejemplo, cloruro del imidazolium). Estas sales se forman Protonation o de la substitución en el nitrógeno del imidazol. Estas sales se han utilizado como los líquidos iónicos y precursores a los carbenes estables Las sales donde está un anión un imidazol deprotanated son también posibles; se saben estas sales mientras que el imidazolide del sala (por ejemplo, imidazolide del sodio).

Heterocycles relacionados

Bencimidazol, un análogo con un anillo fundido del benceno .
Dihydroimidazole o benzimidazoline, un análogo donde 4.5 - se satura el enlace doble .
Pirrol, un análogo con solamente un átomo del nitrógeno en la posición 1.
El Oxazole, un análogo con el átomo del nitrógeno en la posición 1 substituyó por el oxígeno .
El Thiazole, un análogo con el átomo del nitrógeno en la posición 1 substituyó por el sulfuro .
Pirazol, un análogo con dos átomos adyacentes del nitrógeno .

Zenithic

Connecticut Route 194

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