La inversión de Walden del es la inversión de un centro quiral en una molécula en una reacción química . Puesto que una molécula puede formar dos enantiómeros alrededor de un centro quiral, la inversión de Walden convierte la configuración de la molécula a partir de una forma enantiomeric a la otra. Por ejemplo, en una reacción S_N2, la inversión de Walden ocurre en un átomo de carbón tetraédrico. Puede ser visualizada imaginándose un paraguas dado vuelta inside-out en un vendaval .

Primero fue observado por el Paul Walden del químico en el 1896 . Él podía convertir un enantiómero de un compuesto químico en el otro enantiómero y parte posterior otra vez en un ciclo supuesto de Walden del que fue como esto: (+) el ácido chlorosuccinic ( 1 en el esquema 1 del ) fue convertido (+) al 2 del ácido málico por la acción del óxido de la plata en agua con la retención de la configuración, en el paso siguiente que el grupo del hidróxido fue substituido por la clorina al otro isómero del ácido chlorosuccinic 3 por la reacción por el pentacloruro del fósforo, una segunda reacción con el óxido de plata rendido (-) el 4 del ácido málico y finalmente una segunda reacción con PCl volvió el ciclo a su punto de partida.

En esta reacción el óxido de plata en el primer paso actúa como donante del hidróxido y la plata no desempeña un papel real. Los intermedios son el carboxilo A del dianion que da a el intramolecular de la substitución nucleofílica a un cuatro-membrado B del anillo de la lactona del β-. El otro grupo carboxilo es también reactivo pero en la demostración de los datos del silico que el estado de transición para la formación de la α-lactama tres-membrada es muy alto. Un ion de hidróxido anillo-abre la lactama de nuevo al C del alcohol y el efecto neto de dos cuentas de la inversión es retención de la configuración.

Ver también