En la química, los isómeros son las moléculas con la misma fórmula química y a menudo con las mismas clases de los vínculos químicos entre los átomos, pero en cuál se arreglan los átomos diferentemente (análogo a un anagrama químico ). Muchos isómeros comparten si no características idénticas similares en la mayoría de los contextos químicos. Esto no se debe confundir con un isómero nuclear, que implica un núcleo en diversos estados del entusiasmo.

Un ejemplo simple del isomerism es dado por el propanol : tiene el O H ₈ C ₃ de la fórmula (o OH de C₃H₇) y el Propan-1-ol (alcohol n-propyl de dos isómeros; I ) y Propan-2-ol (alcohol isopropilo; II )

Observar que la posición del átomo del oxígeno diferencia entre los dos: se ata a un carbón del extremo en el primer isómero, y al carbón de centro en el segundo. El número de isómeros posibles aumenta rápido mientras que el número de átomos aumenta; por ejemplo el alcohol más grande siguiente, nombrado el Butanol (C₄H₁₀O), tiene cuatro diversos isómeros estructurales.

En el ejemplo sobre él debe también ser observado que en ambos isómeros todos los enlaces son solos enlaces; no hay tipo del de enlace que aparezca en un isómero y no en el otro. También el número de enlaces es igual. De las estructuras de las dos moléculas podría ser deducido que sus estabilidades químicas son obligadas ser idénticas o casi tan.

Hay, sin embargo, otro isómero O H ₈ C ₃ que tiene características perceptiblemente diversas: Methoxyethane ( III ). Notar que desemejante de los dos ejemplos superiores, el oxígeno está conectado con dos carbones algo que a un carbón y a un hidrógeno. Pues carece un grupo de hidróxido, la molécula antedicha se considera un alcohol pero se clasifica como éter, y tiene no más características químicas más similares a otros éteres que a cualquiera de los isómeros antedichos del alcohol.

Otro ejemplo de los isómeros que tienen características muy diversas se puede encontrar en ciertas xantinas que la tebromina del se encuentra en el chocolate, pero si uno de los dos grupos metílicos se mueve a una diversa posición respecto a la base del dos-anillo, el isómero es la teofilina, usada como broncodilatador .

El Allene y el propyne son ejemplos de los isómeros que contienen diversos tipos en enlace. Allene contiene dos enlaces dobles, mientras que el propyne contiene un enlace triple .

Clasificación

Hay dos formas principales de isomerism: Isomerism estructural y Stereoisomerism .

En los isómeros estructurales, los átomos y los grupos funcionales se ensamblan juntos en maneras diferentes, como en el ejemplo del alcohol propyl arriba. Este grupo incluye el isomerism de cadena del por el que las cadenas del hidrocarburo tengan cantidades variables de ramificación; isomerism de posición del que se ocupa de la posición de un grupo funcional respecto a una cadena; e isomerism funcional del grupo del en cuál dividen el grupo funcional en los diversos.

En los estereoisómeros la estructura en enlace está igual, pero la colocación geométrica de átomos y de grupos funcionales en espacio diferencia. Esta clase incluye los enantiómeros donde están espejo-imágenes diversos isómeros non-superimposable de uno a, y el Diastereomers cuando no son. Diastereomerism se subdivide otra vez en el isomerism conformacional (conformers) cuando los isómeros pueden el interconvert por las rotaciones y el isomerism cis-trans del vínculo químico cuando esto no es posible. Observar que aunque los conformers se puedan referir como teniendo una relación diastereomeric, los isómeros sobre todos no son diastereomers, puesto que los enlaces en conformers se pueden girar para hacerles imágenes de espejo.

En los isómeros esqueléticos la cadena principal del carbón es diferente entre los dos isómeros. Este tipo de isomerism es el más identificable de isómeros secundarios y terciarios del alcohol.

el de Tautomers del es isómeros estructurales de la misma sustancia química que espontáneo interconvert con uno a, incluso cuando es puro. Tienen diversas características químicas, y por lo tanto, las reacciones distintas características a cada forma se observan. Si es la reacción de la interconversión rápidamente bastante, los tautomers no se pueden aislar de uno a. Un ejemplo es cuando diferencian por la posición de un protón, por ejemplo en tautomerism del keto/del enol, donde está el protón alternativamente en el carbón o el oxígeno.

En la química alimenticia, la química medicinal y la bioquímica, isomerism cis-trans se considera siempre. En la química medicinal y bioquímica, los enantiómeros están de interés particular puesto que la mayoría de los cambios en estos tipos de isómeros ahora se saben para ser significativos en organismos vivos. Los investigadores farmacéuticos y académicos han encontrado métodos cromatográficos para separar confiablemente éstos de uno a. En una escala industrial, sin embargo, estos métodos son algo costosos y se utilizan sobre todo para filtrar hacia fuera el enantiómero potencialmente dañoso o biológico inactivo.

Mientras que los isómeros estructurales tienen típicamente diversas características químicas, los estereoisómeros se comportan idénticamente en la mayoría de las reacciones químicas, excepto en su reacción con otros estereoisómeros. Las enzimas sin embargo pueden distinguir entre diversos enantiómeros de un compuesto, y los organismos prefieren a menudo un isómero sobre el otro. Algunos estereoisómeros también diferencian de la manera que giran la luz polarizada .

Otros tipos de isomerism existen fuera de este alcance. Los isómeros topológicos llamados Topoisomers son generalmente las moléculas grandes que enrollan alrededor y forman diversos nudos o lazos shaped. Las moléculas con topoisomers incluyen el Catenanes y la DNA . Las enzimas de Topoisomerase pueden anudar la DNA y cambiar así su topología. Hay también los isómeros isotópicos Isotopomers o que tienen los mismos números de cada tipo de substitución isotópica pero en posiciones químicamente diversas. En la física nuclear, los isómeros nucleares son estados emocionados de núcleos atómicos.

Historia

El Isomerism primero fue notado en 1827, cuando el ácido ciánico preparado de Friedrich Woehler y observado que aunque su composición elemental fuera idéntica al ácido fulmínico (preparado por el Justus von Liebig el año pasado), sus características eran absolutamente diferentes. Esto que encontraba desafió la comprensión del producto químico que prevalecía del tiempo, que sostuvo que los compuestos químicos podrían ser diferentes solamente cuando tenían diversas composiciones elementales. Después de que los descubrimientos adicionales de la misma clase fueran hechos, por ejemplo el descubrimiento 1828 de Woehler que la urea tenía la misma composición atómica que la cianato químicamente distinta del amonio, el Jöns Jacobo Berzelius introdujo el isomerism término para describir el fenómeno.

En 1849, el Louis Pasteur separó cristales minúsculos del ácido tartárico en sus formas de la espejo-imagen de dos . Las moléculas individuales de cada uno eran las soluciones ópticas izquierdas y derechas de los estereoisómeros cuyo girar el plano de la luz polarizada del en direcciones opuestas.

Ver también

Isomerism estructural
Isomerism cis-trans
Chirality (química)

.

Zenithic

Lebidoti

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