El isocianato es el grupo funcional de &ndash de los átomos; N=C=O (1 nitrógeno, 1 carbón, 1 oxígeno ), no ser confundido con el grupo funcional de la cianato que se arregla como – O– C≡N. Cualquier compuesto orgánico que contenga un grupo del isocianato se puede también referir en resumen como isocianato. Un isocianato puede tener más de un grupo del isocianato. Un isocianato que tiene dos grupos del isocianato se conoce como diisocianato . Los diisocianatos son manufacturados para la reacción con los polioles en la producción de los poliuretanos

Síntesis

La ruta industrial normal a la fabricación de diisocianatos, es sintetizar la estructura molecular deseada con los grupos funcionales de la amina en las posiciones que se ocuparán por los grupos del isocianato. La reacción con el fosgeno substituye los grupos de la amina por los grupos del isocianato.

Los métodos comunes para la síntesis de isocianatos en el laboratorio son el cambio de Curtius de los azoturos del acil y el cambio de Lossen de ácidos hidroxámicos.

Química

El grupo del isocianato reacciona con el grupo funcional del hidróxido para formar un acoplamiento del uretano . Si un diisocianato se reacciona con un compuesto que contiene dos o más grupos de hidróxido (un poliol), se forman las cadenas largas del polímero, conocido como poliuretanos

El grupo del isocianato también reacciona con el grupo funcional de la amina. Reacción entre un diisocianato y un compuesto que contiene dos o más grupos de la amina, produce las cadenas largas del polímero conocidas como Polyureas

El grupo del isocianato puede reaccionar consigo mismo. Los diisocianatos alifáticos pueden formar los trímeros conocidos como biurets

Compuestos comunes

Un isocianato monofuncional de la significación industrial es el isocianato metílico (MIC), que se utiliza en la fabricación de pesticidas.

El mercado global para los diisocianatos en el año-2000 era 4.4 millones de toneladas, cuyo 61.3% eran el diisocianato difenil (MDI) del metileno, 34.1% era el diisocianato (TDI) del tolueno, 3.4% era el total para el diisocianato (HDI) de Hexamethylene y el diisocianato (IPDI) de Isophorone, y 1.2% era el total para varios otros.

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