El isopreno es un sinónimo común para el compuesto químico 2 methylbuta-1,3-diene. Es de uso general en industria, es un material biológico importante, y puede ser un agente contaminador y un toxicante ambientales dañosos cuando las actuales cantidades superiores.
En la temperatura ambiente, el isopreno es un líquido descolorido que es alto inflamable y encendido fácilmente. Puede formar mezclas en aire explosivas y es alto reactivo, capaz de la polimerización explosivo cuando está calentado. El Ministerio de Transporte de Estados Unidos considera el isopreno un material peligroso y requiere la marca, el etiquetado, y el transporte especiales para él.
Es el más fácilmente disponible industrial como subproducto termal que agrieta de la nafta o del aceite. El cerca de 95% de producción del isopreno se utiliza para producir cis-1,4-polyisoprene - una versión sintética del caucho natural .
El caucho natural es un polímero del isopreno - lo más a menudo posible cis-1,4-polyisoprene - con un peso molecular de 100. Típicamente, el alguno por ciento de otros materiales, tales como proteínas, los ácidos grasos, las resinas y los materiales inorgánicos se encuentra en caucho natural de la alta calidad.
Algunas fuentes del caucho natural llamadas la gutapercha se componen de trans-1,4-polyisoprene, un isómero estructural que tenga similar, solamente características no idénticas.
Papeles y efectos biológicos
El isopreno se forma naturalmente en animales y plantas y es generalmente el hidrocarburo más común encontrado en el cuerpo humano. El índice de producción estimado de isopreno en el cuerpo humano es .15 µmol /kg/h, equivalente a aproximadamente 17 mg/día para una persona de 70 kilogramos. El isopreno es también campo común en concentraciones bajas en muchos alimentos. El isopreno se produce en los cloroplastos de las hojas de ciertas especies del árbol con el camino DMAPP ; el synthase del isopreno de la enzima es responsable de su biosíntesis. La cantidad de isopreno lanzó de la vegetación de isopreno-emisión depende de masa de la hoja, de área de la hoja, de luz (particularmente densidad de flujo fotosintética del fotón), y de temperatura de la hoja. Así, durante la noche, poco isopreno se emite de las hojas del árbol mientras que se espera que las emisiones diurnas sean el substancial (~5-20 mg/m2/h) durante días calientes y asoleados.Con una producción biogénica global en la gama de 400-600 Tg del carbón/del año, el isopreno tiene un impacto grande en procesos atmosféricos y es así un compuesto importante en el campo de la química atmosférica . El isopreno afecta al estado oxidativo de las masas de aire grandes, es un precursor importante para el ozono, un agente contaminador en la atmósfera más baja. Además, el isopreno forma los aerosoles orgánicos secundarios con la fotooxidación con los radicales del OH que también tienen vastos efectos sobre la salud, particularmente para las vías respiratorias, y reducen la visibilidad debido a los efectos de la dispersión luminosa. Debido a su importancia atmosférica, mucho trabajo se ha dedicado a los estudios de la emisión de la vegetación de isopreno-emisión, y, cinético y de los estudios mecánicos de la oxidación del isopreno vía radicales del OH, ozono, y radicales de NO3.
Es un adorno estructural común en sistemas biológicos. Los terpenos (por ejemplo, los carotenos son tetraterpenes) se derivan del isopreno, al igual que los terpenoides y la coenzima Q . También se derivan del isopreno el Phytol, el retinol (vitamina A ), el tocoferol (vitamina E ), el Dolichols y el escualeno . El Heme A tiene una cola del isoprenoid, y el lanosterol, el precursor del esterol en animales, se deriva del escualeno y por lo tanto del isopreno. Las unidades funcionales del isopreno en los sistemas biológicos son el pirofosfato del dimethylallyl (DMAPP) y su pirofosfato del isopentenyl del isómero (IPP), que se utilizan en la biosíntesis de terpenos y de derivados del lanosterol.
En virtualmente todos los organismos, los derivados del isopreno son sintetizados por el camino de la reductasa de HMG-CoA. La adición de estas cadenas a las proteínas se llama Isoprenylation .
Según el departamento de Estados Unidos de servicios de salud y humanos que edición de undécimo divulgan sobre los agentes carcinógenos, isopreno razonablemente se espera ser un agente carcinógeno humano . Los tumores se han observado en localizaciones múltiples en las especies múltiples de la prueba expuestas al vapor del isopreno. No se ha divulgado ningunos estudios humanos adecuados de la relación entre la exposición del isopreno y el cáncer humano.
Biosíntesis y su inhibición por los statins
Los inhibidores de la reductasa de HMG-CoA, también sabidos como el grupo de colesterol-baja narcotiza el llamado Statins, inhiben la síntesis Mevalonate . Mevalonate es un precursor al pirofosfato de Isopentenyl, que combina con su isómero, pirofosfato de Dimethylallyl, en la repetición de alternaciones para formar cadenas del isopreno (o polyprenyl).El Statins se utiliza para bajar el colesterol, que se sintetiza del isoprenoid de 15 carbones, el pirofosfato de Farnesyl, pero también para inhibir el resto de los isoprenes, incluyendo la coenzima Q10 . Chartshows de este flujo la biosíntesis de los isoprenes, y el punto en los cuales los statins actúa para inhibir este proceso.
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