La isoquinoleína, también conocida como el benzopyridine o benzanine 2, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Es un isómero estructural de la quinoleina . La isoquinoleína y la quinoleina son Benzopyridines que se componen de un anillo del benceno fundido a un anillo de la piridina . En un sentido más amplio, la isoquinoleína del término se utiliza para hacer referencia a los derivados de la isoquinoleína. La isoquinoleína es la espina dorsal estructural en los alcaloides naturales incluyendo la papaverina y la morfina . El anillo de la isoquinoleína en estos compuesto natural deriva de la tirosina aromática del aminoácido .

Características

La isoquinoleína es un líquido higroscópico descolorido en la temperatura ambiente con penetrar, olor desagradable. Las muestras impuras pueden aparecer parduscas, al igual que típico para los heterocycles del nitrógeno. Cristaliza las plaquetas que tienen una solubilidad baja en el agua pero disuelve bien en el etanol, acetona, éter dietílico, disulfuro de carbón, y otros solventes orgánicos común es también solubilidad en los ácidos diluídos como el derivado protonated.

El ser un análogo de la piridina, isoquinoleína es una base débil, con un pK_b de 8. Él protonates para formar las sales sobre el tratamiento con los ácidos fuertes tal como ácido clorhídrico. Forma las aducciones con los ácidos de Lewis tal como BF₃.

Producción

Isoquinolone primero fue aislado del alquitrán de carbón en 1885 con Hoogewerf y van Dorp. Lo aislaron con la cristalización fraccionaria del sulfato ácido. Weissgerber desarrolló una ruta más rápida en 1914 por la extracción selectiva del alquitrán de carbón, explotando el hecho de que la isoquinoleína es más básica que la quinoleina. La isoquinoleína se puede entonces aislar de la mezcla con la cristalización fraccionaria del sulfato ácido.

Aunque los derivados de la isoquinoleína se puedan sintetizar por varios métodos, relativamente pocos métodos directos entregan la isoquinoleína sin sustituir. La reacción de Pomeranz-Fritsch proporciona un método eficiente para la preparación de la isoquinoleína:
La reacción de Pomeranz-Fritsch del utiliza un benzaldehído y el acetal dietílico del aminoacetoaldehyde, que en un medio ácido reaccionan a la isoquinoleína de la forma. Alternativo, el Benzylamine y un acetal del glioxal se pueden utilizar, para producir el mismo resultado.

Los métodos siguientes son útiles para la preparación de los varios derivados de la isoquinoleína:

en la reacción de Bischler-Napieralski una feniletilamina de β- es acylated y cyclodehydrated por un ácido de Lewis, tal como cloruro del phosphoryl o pentóxido del fósforo. El 1 substituted-3,4-dihydroisoquinoline resultante puede entonces ser dehydrogenated usar el paladio. La reacción siguiente de Bischler-Napieralski produce la papaverina.

• Las síntesis de Pictet-Gams y de Pictet-Spengler son ambas variaciones en la reacción de Bischler-Napieralski. Las diferencias son como sigue:
  La reacción de Pictet-Gams evita el paso final de la deshidrogenación de la reacción de Bischler-Napieralski construyendo una feniletilamina de β- con un grupo hidroxi en la cadena lateral . Esta reacción da lugar a una 1 alquilo-isoquinoleína.
  La reacción de Pictet-Spengler combina una feniletilamina de β- y un aldehino en un medio ácido, que cyclizes el imina en una reacción del tipo de Mannich. Esto produce el Tetrahydroisoquinoline en vez Dihydroisoquinoline .
  Las reacciones intramoleculares de Wittig del aza también producen isoquinolines.

¡Usos de derivados

Isoquinolines encuentra muchos applicatons, incluyendo (pero no limitado):
anestésicos; El Dimethisoquin es un ejemplo (demostrado abajo).
agentes del antihypertension, tales como Quinapril, Quinapirilat, y debrisoquine del (derivado todo a partir del tetrahydroisoquinoline el 1.
agentes antihongos, tales como dicloruro de 2.2 ' Hexadecamethylenediisoquinolinium, que también se utiliza como antiséptico tópico. Este derivado, demostrado abajo, es preparado por la N-alcohilación de la isoquinoleína con el dihalide apropiado.
desinfectantes, como el bromuro de N-laurylisoquinolinium (demostrado abajo), que es preparado por la N-alcohilación simple de la isoquinoleína.
vasodilatadores, un ejemplo bien conocido, papaverina, demostrada abajo.

Los compuestos de Bisbenzylisoquinolinium son compuestos similares en estructura al Tubocurarine . Hacen dos estructuras del isoquinolinium, ligar por una cadena del carbón, conteniendo dos acoplamientos del éster .

Isoquinolines y el cuerpo humano

La enfermedad de Parkinson, un desorden de movimiento lentamente de progreso, probablemente es causada por ciertas neurotoxinas . Una neurotoxina llamada MPTP (tetrahidropiridina ), el precursor 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6- a MPP+, fue encontrada y ligada a la enfermedad de Parkinson en los años 80. Las neurotoxinas activas destruyen las neuronas dopaminérgicas que llevan al parkinsonismo y a la enfermedad de Parkinson. Varios derivados de Tetrahydroisoquinoline se han encontrado para tener las mismas características neuroqu3imicas que MPTP. Estos derivados pueden actuar como precursores de la neurotoxina a las neurotoxinas activas.

Otro aplicaciones

Isoquinolines se utiliza en la fabricación de los tintes, pinturas, los insecticidas y los Antifungals también se utiliza como solvente para la extracción de las resinas los terpenos de un, y como inhibidor de la corrosión .

Ver también

Quinoleina, un análogo con el átomo del nitrógeno en la posición 1.
Piridina, un análogo sin el anillo fundido del benceno .
Naftalina, un análogo sin el átomo del nitrógeno.
Anillos aromáticos simples

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