El Lanthionine es un aminoácido de Nonproteinogenic con la fórmula química (HOOC-CH (NH₂) - CH₂-S-CH₂-CH (NH₂) - COOH). Como el análogo del monosulfuro del cistina, el lanthionine se compone de dos residuos de la alanina que sean reticulados en sus átomos del β-carbón por un acoplamiento del tioéter .

Fondo

En 1941, el lanthionine primero fue aislado del tratamiento de las lanas con el carbonato sódico y primero sintetizado de la cisteína y del β-chloroalanine. Lanthionines se encuentra extensamente en naturaleza y se ha aislado del pelo humano, de la lactoalbúmina, y de las plumas. Lanthionines también se ha encontrado en membranas celulares bacterianas y es los componentes de un grupo de antibióticos codificados gene del péptido llamados el Lantibiotics, que incluye la nisina (un preservativo de alimento), subtilin, epidermin (un estafilococo anti y estreptococo agente del ), y ancovenin (un inhibidor enzimático).

Preparación

Una variedad de síntesis del lanthionine se han publicado incluyendo la protuberancia del sulfuro del cistina, abertura del anillo de la β-lactona de la serina, el método de la protuberancia del sulfuro son, sin embargo, el único camino para el lanthionine que se ha empleado en la síntesis total de un lantibiotic.