El mentol es un compuesto orgánico sintético hecho u obtenido de la hierbabuena o de otros aceites de la menta . Es una sustancia, un claro o un blanco ceroso, cristalino en el color, que es sólido en la temperatura ambiente y derrite levemente arriba. La forma principal de mentol que ocurre en naturaleza es (-) - el mentol, que se asigna (1R, 2S, 5R) la configuración . El mentol tiene el anestésico local y calidades revulsivas, y es ampliamente utilizado relevar la irritación de menor importancia de la garganta.
Historia y ocurrencia
Hay evidencia de que el mentol se ha sabido en el Japón por más de 2000 años, pero en el del oeste no fue aislado hasta 1771, con Hieronymous David Gaubius. Las caracterizaciones tempranas fueron hechas por Oppenheim, Beckett, Moriya, y Atkinson. (-) - el mentol (también llamado el l - mentol o (el 1R, 2S, 5R ) - mentol) ocurre naturalmente en el aceite de hierbabuena (junto con una poca mentona, el acetato del menthyl del éster y otro los compuestos), obtenido del piperita del mentha x. El mentol japonés también contiene un pequeño porcentaje del 1 - Epimer, (+) - neomenthol.
Estructura
El mentol natural existe como un enantiómero puro, casi siempre (el 1R, 2S, 5R ) la forma (izquierdo inferior del diagrama abajo). Los otros estereoisómeros de siete son:
En el compuesto natural, el grupo del Isopropyl es el transporte orientado - orientación al los grupos metílicos del alcohol de y. Así puede ser dibujado de las maneras unas de los demostradas:
En el estado de tierra los tres grupos abultados en la silla son el ecuatorial, haciendo (-) - mentol y su enantiómero los dos isómeros más estables fuera de los ocho.
Hay dos formas cristalinas para el mentol racémico ; éstos tienen puntos de fusión de 28 °C y 38 °C. Puro (-) - el mentol tiene cuatro formas cristalinas, cuyo el más estable es la forma del α, las agujas amplias familiares.
Usos
El mentol se incluye en muchos productos por una variedad de razones. Éstos incluyen: en los productos sin prescripci3on para la relevación a corto plazo de la garganta dolorida de menor importancia y de la irritación de menor importancia de la boca o de la garganta Ejemplos: Bálsamos de labio y medicinas de la tos *As un antipruriginoso a reducir el picar
Como analgesia tópica para relevar dolores y dolores de menor importancia tales como calambres del músculo, los esguinces, los dolores de cabeza y las condiciones similares, solamente o combinado con los productos tienen gusto del alcanfor o de la capsicina . En Europa tiende a aparecer como un gel o crema, mientras que en los E. los remiendos y las mangas del cuerpo se utilizan muy con frecuencia Ejemplos: El bálsamo del tigre, o los remiendos de IcyHot o el de la rodilla/del codo envuelve Decongestants del *In para el pecho y los sinos (inhalador de la crema, del remiendo o de la nariz)
Ejemplos: Vicks Vaporub
En ciertas medicaciones usadas para tratar las quemaduras como proporciona una sensación de enfriamiento (entonces asociada a menudo al áloe )
Como un añadido en cierto cigarrillo califica, para el sabor, para reducir la irritación de la garganta y del sino causada fumando y para reducir discutible la experiencia de los fumadores de la malo-respiración y para mejorar posiblemente el olor del humo de segunda mano.
De uso general en productos de la higiene oral y remedios de la malo-respiración tener gusto del enjuague, de la crema dental, de la boca y del lengüeta-aerosol, y más generalmente como agente del sabor del alimento; e. en el chicle, caramelo
En una soda así como adentro un jarabe que se mezclará con agua para obtener una bebida muy de poco alcohol o ( Riclès de la marca de fábrica en Francia). El jarabe is/was también usado para aliviar la náusea, particularmente enfermedad de movimiento, vertiendo algunas gotas en un terrón del azúcar.
Como pesticida contra ácaros traqueales de abejas
En la perfumería, el mentol se utiliza para preparar los ésteres del menthyl para acentuar notas florales (se levantó especialmente)
En productos de los primeros auxilios tales como " ice" mineral; para producir un efecto de enfriamiento como substituto para el hielo verdadero en la ausencia de agua o de electricidad (remiendo de la bolsa, del cuerpo/manga o crema)
En varios remiendos el alcance de remiendos de fiebre-reducción aplicó a los niños las frentes al " patches" del pie; para relevar las dolencias numerosas (estes 3ultimo que son mucho más frecuentes y elaborados en el Asia, especialmente Japón : " del uso de algunas variedades; protrusions" funcional;, o pequeños topetones para dar masajes a unos pies así como calmarlos y el enfriamiento de ellos abajo)
En algunos productos de belleza tales como pelo-acondicionadores, basados en los ingredientes naturales (e. Ives) Algunos partidarios de la medicina alternativa homeopática creen que el mentol interfiere con los efectos de remedios homeopáticos. Los miembros de la comunidad homeopática desalientan su uso para esas curaciones homeopáticas que buscan, al punto de prohibir el uso de la crema dental menta-condimentada. (véase esta página). Interacciones divulgadas actual ningunas otras del alimento o de la hierba implican el mentol. Se utiliza en medicina del este para tratar la indigestión, la náusea, la garganta dolorida, la diarrea, fríos, y dolores de cabeza. (-) - el mentol tiene toxicidad baja: oral LD50 (de la rata): 3300 magnesio·kg− 1; Piel (conejo) LD50: 15800 magnesio·kg− 1).
En la química orgánica, el mentol se utiliza como auxiliar quiral en la síntesis asimétrica . Por ejemplo, los ésteres de Sulfinate hechos de los cloruros de Sulfinyl y del mentol se pueden utilizar para hacer los sulfóxidos enantiomerically puros por la reacción con los reactivo del organolitio o los reactivo de Grignard. El mentol también se utiliza para la resolución clásica de ácidos carboxílicos quirales, vía los ésteres del menthyl.
Síntesis
Como con muchos productos naturales ampliamente utilizados, la demanda para el mentol excede grandemente la fuente de fuentes naturales. El mentol es fabricado como solo enantiómero ( EE del 94%) por el Takasago internacional Co. en una escala de 400.000 toneladas por año. El proceso implica una síntesis asimétrica desarrollada por un equipo llevado por el Ryoji Noyori :
El proceso comienza formando una amina Allylic del mirceno, que experimenta la isomerización asimétrica en presencia de un complejo del rodio BINAP para dar (después de la hidrólisis ) el enantiomerically puro R - Citronellal . Esto cyclised por una Carbonyl-ene-reacción iniciada por el bromuro del cinc al isopulegol que entonces se hidrogena para dar puro (el 1R, 2S, 5R ) - mentol.
El mentol racémico se puede preparar simplemente por la hidrogenación Thymol, y el mentol también es formado por la hidrogenación Pulegone . Para la preparación de otros isómeros tales como neomenthol, ver la referencia.
Mentol natural
el arvensis del Mentha es la especie primaria de la menta usada para hacer los cristales naturales del mentol y el mentol natural forma escamas. Esta especie se crece sobre todo en la región de Uttar Pradesh en el la India .
Características químicas
El mentol reacciona en gran medida como un alcohol secundario normal. Es oxidado a la mentona oxidando agentes tales como ácido crómico o el dicromata, aunque debajo de alguno condiciona la oxidación puede ir más lejos y romper abierto el anillo. El mentol es deshidratado fácilmente para dar principalmente a 3 el menthene, por la acción del ácido sulfúrico del 2%. El PCl5 da el cloruro del menthyl.
Características biológicas
La capacidad del mentol químicamente de accionar los receptores frío-sensibles en la piel es responsable de la sensación de enfriamiento bien conocida que provoca cuando está inhalada, comida, o aplicada a la piel. El mentol no causa una gota real en temperatura. En este sentido es similar a la capsicina, el producto químico responsable del spiciness de las pimientas calientes (que estimula los sensores del calor, también sin causar subida de temperatura real).| Random links: | Sint-Jans-Molenbeek | Gerald Scarfe | Lonsdale (cientos) | La guerra en Errorism | Base (políticas) |