En la química, un mesylate es cualquier sal o el éster del ácido ( C [[el hidrógeno H]] ₃ de Methanesulfonic S [[el oxígeno O]] ₃H). En sales, el mesylate es presente como el anión de CH₃SO₃⁻.

Los ésteres de Mesylate son un grupo de compuestos orgánicos que compartan un grupo funcional común con la estructura general CH₃SO₂O-R donde está un sustituto R orgánico. Consideran a los grupos de Mesylate excelente que deja a grupos en reacciones nucleofílicas de la substitución .

El Mesyl es el término para el methylsulfonyl o el grupo funcional de CH₃SO₂-.

Preparación

Los ésteres de Mesylate se pueden preparar usar un alcohol y el cloruro de Methanesulfonyl en presencia de una base, a menudo bases de la amina tales como trietilamina . El mecanismo exacto para esta reacción no se ha determinado completamente; la substitución nucleofílica directa en el sulfuro, la adición-eliminación en la manera análoga a atacar en un carbonyl, o la eliminación-adición base-mediada vía un Ylide son todo del sulfuro posibles. Aparece que el mecanismo tomado es dependiente en las condiciones del alcohol y de la reacción del substrato.

Alternativo, un alcohol, un anhídrido de Methanesulfonic y una base se pueden utilizar para preparar mesylates.

Ver también

rgchem-trozo

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