La metionina (abreviado como encontrado el o M ) es un aminoácido del α- con la fórmula química HO₂CCH (NH₂) CH₂CH₂SCH₃. Este aminoácido esencial se clasifica como no polar. Junto con la cisteína, la metionina es una del sulfuro - contener de dos los aminoácidos proteinogenic. Su metionina derivada (SAM) de S-adenosyl sirve como donante metílico . La metionina es un intermedio en la biosíntesis de la cisteína, carnitina, taurino, lecitina, fosfatidilcolina, y la otra conversión incorrecta de los fosfolípidos de la metionina puede llevar a la ateroesclerosis .

La metionina es uno de solamente dos aminoácidos codificados por un solo codón (AGOSTO) en el código genético estándar (el triptófano, codificado por UGG, es el otro). El codón AGOSTO es también significativo, en que lleva el " Start" mensaje para un ribosoma que señala la iniciación de la traducción de la proteína del mRNA. Por consiguiente, la metionina se incorpora en la posición del N-terminal de todas las proteínas en los eucariotas y el Archaea durante la traducción, aunque sea quitada generalmente por la modificación Poste-de translación .

Biosíntesis

Como aminoácido esencial, la metionina no se sintetiza en seres humanos, por lo tanto debemos injerir la metionina o las proteínas el metionina-contener. En plantas y microorganismos, la metionina se sintetiza vía un camino que utilice el ácido aspártico y la cisteína . Primero, el ácido aspártico se convierte vía β-aspartyl-semialdehyde en la homoserina, introduciendo a los pares de grupos de metileno contiguos. La homoserina convierte al O - la homoserina del succinyl, que entonces reacciona con cisteína al Cystathionine del producto, que se hiende para rendir la homocisteina . La metilación subsecuente del grupo del tiol por los folatos produce la metionina. El Cystathionine-γ-synthase y el Cystathionine-β-lyase requieren el fosfato Pyridoxyl-5'- como cofactor, mientras que el methyltransferase de la homocisteina requiere la vitamina B12 como cofactor.

Enzimas implicadas en biosíntesis de la metionina: Aspartokinase

de la deshidrogenasa del semialdehyde de β-aspartate

de la deshidrogenasa de la homoserina

de Acyltransferase de la homoserina

del Synthase de cystathionine-γ-

de la liasa de cystathionine-β- Synthase (en mamíferos, este paso es realizado por el methyltransferase de la homocisteina) de la metionina

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Otros caminos bioquímicos

Aunque los mamíferos no puedan sintetizar la metionina, pueden todavía utilizarla en una variedad de caminos bioquímicos:

La metionina es convertida al S-adenosylmethionine (SAM) por (1) el adenosyltransferase de la metionina. El SAM sirve como metílico-donante en muchas (2) reacciones de Methyltransferase y se convierte al S-adenosylhomocysteine (SAH). (3) el Adenosylhomocysteinase convierte SAH a la homocisteina .

Hay dos sinos de la homocisteina :
La metionina se puede regenerar de la homocisteina vía (4) el synthase de la metionina. Puede también remethylated usar la betaína (glicocola NNN-trimetil) de la glicocola a la metionina vía el methyltransferase (E.5, BHMT) de la Betaína-homocisteina de la enzima.5% de toda la proteína soluble del hígado, y la evidencia reciente sugiere que pueda tener una mayor influencia en homeostasis de la metionina y de la homocisteina que sythase de la metionina.
La homocisteina se puede convertir a la cisteína. (5) el Cystathionine-β-synthase (una enzima PLP-dependiente) combina la homocisteina y la serina para producir el Cystathionine . En vez de degradación Cystathionine vía el Cystathionine-β-lyase, como en el camino biosintético, el cystathionine se analiza a la cisteína y al α-ketobutyrate vía (6) el Cystathionine-γ-lyase . (7) la deshidrogenasa del α-ácido cetónico convierte el α-ketobutyrate al Propionyl-CoA, que se metaboliza al Succinyl-CoA en un proceso three-step (véase el Propionyl-CoA para el camino).

Síntesis

La metionina racémica se puede sintetizar de phthalimidomalonate dietílico del sodio por la alcohilación con el chloroethylmethylsulfide (ClCH₂CH₂SCH₃) seguido por la hidrólisis y la descarboxilación.

Aspectos dietéticos

Los niveles de la metionina se pueden encontrar en semillas de sésamo, las nueces de Brasil, los pescados, las carnes, y algunas otras semillas de la planta. La mayoría de la fruta y verdura contiene muy poco; sin embargo, algunos tienen cantidades significativas, tales como espinaca, patatas, y maíz hervido. la DL-metionina se agrega a veces como ingrediente a la metionina de los alimentos de animal doméstico, cisteína, y la proteína de soja calentada en una pequeña cantidad de agua crea un aroma parecido a la carne.

Ver también

Allantoin
Formylmethionine
Paradote - una preparación del Metionina-Paracetamol que pudo prevenir hepatotoxicity.
metionina Foto-reactiva

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Zenithic

Lobkowicz

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