La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico . Los ejemplos de nitrations son la conversión de la glicerina a la nitroglicerina y la conversión del tolueno al trinitrotolueno, el ácido nítrico del uso de ambas conversiones y el ácido sulfúrico .
Nitración aromática
En " nitración aromática, " los compuestos orgánicos aromáticos son nitratados vía un mecanismo aromático electrofílico de la substitución que implica el ataque del anillo electrón-rico del benceno por el ion del nitronio. Los mecanismos alternativos se han propuesto, como la una sola transferencia de participación del electrón (SET). Los compuestos nitro aromáticos son intermedios importantes a las anilinas por la acción de un reductor . El benceno es nitratado refundiendo con el ácido sulfúrico concentrado y el ácido nítrico concentrado en el C de 50 °.(1) 2H2SO4 + → de HNO3 2HSO41- + NO2+ + H3O+
(2) → de C6H6 + de NO2+ C6H5NO2 + H+
(3) → H+ + H3O+ + 2HSO41- H2O + 2H2SO4
El que el ácido sulfúrico se regenera y por lo tanto que actúa como catalizador . También absorbe el agua.
La formación de un ion del nitronio (el electrophile) del ácido nítrico y del ácido sulfúrico se demuestra abajo:
Alcance
La selectividad es siempre un desafío en nitrations, la nitración Fluorenone es selectiva y rinde un compuesto compuesto o tetra-nitro tri-nitro modificando condiciones de la reacción. Otro ejemplo del trinitration se puede encontrar en la síntesis Phloroglucinol .Otros reactivo de la nitración incluyen el tetrafluoroborate, una sal del nitronio del nitronio. Este compuesto se puede preparar del fluoruro de hidrógeno, del ácido nítrico, y del trifluorudo del boro.
Los sustitutos en los anillos aromáticos afectan al índice de esta substitución aromática electrofílica . El que desactiva los grupos tal como otros grupos nitro tiene un efecto electrón-que se retira. Tales grupos desactivan (retardarse) la reacción y ordenan el ion electrofílico del nitronio para atacar la posición aromática de la meta. Desactivando sustitutos de la meta-directoring incluir el Sulfonyl, grupos Cyano, keto, los ésteres y la nitración de Carboxylates se pueden acelerar por los grupos que activan tal como amino, el hidroxi y el metílico agrupa también las amidas y los éteres dando por resultado para y los isómeros ortos.
La nitración directa de la anilina con el ácido nítrico y el ácido sulfúrico, según una fuente da lugar a una mezcla de 50/50 de nitroanilina orta y de la meta. En esta reacción la anilina rápido-que reacciona y que activa (ArNH2) está en equilibrio con el más abundante pero menos reactivo y desactivando el ion del anilinium (ArNH3+), que puede explicar esta distribución de producto de la reacción. Según otra fuente una nitración más controlada de la anilina comienza con la formación de la acetanilida por la reacción con el anhídrido acético seguido por la nitración real. Porque la amida es un grupo que activa regular los productos formados son los para y los isómeros ortos. La calefacción de la mezcla de reacción es suficiente hidrolizar el nitroamide de nuevo al nitroamine.
En la reacción de Wolfenstein-Boters, el benceno reacciona con el nitrato del ácido nítrico y del mercurio para dar el ácido pícrico.
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