Antes de su carrera actual, él comenzó a trabajar en las propiedades inmobiliarias en el 1967 . Él se encendió hacer el presidente de una de firmas de propiedades inmobiliarias principales de de New York City, H. Kalikow & Company, en el 1973 . Él era la tercera generación de una firma de la familia de 75 años.
Kalikow tenía una restricción corta como el dueño New York Post, siguiendo en los pasos Rupert Murdoch del gigante de medios. También lo conocen para su colección renombrada de Ferrari .
En el 1994 él desempeñó servicios en el tablero del MTA, sobre la recomendación del gobernador anterior Democratic de Nueva York, Mario Cuomo . El 7 de mayo de 2007, Kalikow anunció que él dimitiría tan pronto como el Eliot Spitzer del gobernador nombrara un reemplazo.
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