Lo seleccionaron más adelante como el candidato conservador para el distrito electoral marginal de Northamptonshire de Kettering para la elección general 2001, estrecho siendo derrotado por el Phil Sawford de la P. del trabajo del titular por apenas 665 votos. De esta elección hacia adelante, Hollobone hizo Kettering su base política, asegurando la elección en 2003 sobre el consejo de ciudad de Kettering (primero que representa la sala rural de Buccleuch antes de representar la sala suburbana de la colina del gaitero) así como el servicio como vice presidente de la asociación conservadora del distrito electoral de Kettering desde 2002.
Hollobone aseguró la elección a la Cámara de los Comunes en la segunda tentativa, durante la elección general 2005, donde él expulsó P. Phil Sawford del trabajo que se sentaba del distrito electoral de Kettering por 3. Él hizo su el discurso virginal el el 24 de mayo, 2005 .
Él ha sido un miembro del comité de transporte desde el 2006, y él es un ejemplo raro de una P. que no emplee a ayudante, él ha comentado que él prefiere realizar el trabajo mismo del caso.
Hollobone es un partidario mejor hacia fuera de campaña de .
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