La piridina es un compuesto químico con el N C₅ de la fórmula [[el hidrógeno H₅]]. Es un líquido con un olor distintivo pútrido, a pescado. La piridina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico simple y fundamental importante que se relaciona estructural con el benceno, en donde un átomo del nitrógeno substituye a un grupo del CH en el anillo seis-membrado. El anillo de la piridina ocurre en muchos compuestos importantes, incluyendo la piridina de Nicotinamides se utiliza a veces como Ligand en la química de la coordinación. Como ligand, es generalmente el abreviado PY .

Basicidad

La piridina tiene un par solitario de los electrones en el átomo del nitrógeno. Porque este par solitario no delocalized en el pi-sistema aromático, la piridina es el básico con las características químicas similares a las aminas terciarias que el PKa del ácido de la conjugación es 5. La piridina es protonated por la reacción con los ácidos y forma el ion poliatómico cargado aromático de a positivamente - llamado el catión de Pyridinium . Las longitudes en enlace y los ángulos en enlace en piridina y el ion del pyridinium son casi idénticos porque el protonation no afecta al sistema aromático del pi.

Piridina como solvente

La piridina es ampliamente utilizada como solvente versátil, puesto que es el polar pero el aprótico. Es completamente miscible con una gama muy amplia de solventes incluyendo el hexano y el agua . La piridina deuterizada, llamada el d ₅ de la piridina del, es una espectroscopia común RMN del solvente for¹H.

Papel en síntesis química

La piridina es importante en química orgánica industrial, como bloque hueco fundamental y como un solvente y reactivo en la síntesis orgánica . Se utiliza como solvente en las condensaciones de Knoevenagel

Borane, C₅H₅NBH₃ (°C) de la piridina de m. 10-11 es un reductor suave con estabilidad mejorada contra NaBH₄ en solventes protic y solubilidad mejorada en solventes orgánicos apróticos. trióxido, C₅H₅NSO₃ (°C) del Piridina-sulfuro de la P. 175 es un agente de la sulfonación usado para convertir los alcoholes a los sulfonatos, que alternadamente experimentan la escisión en enlace del C-O sobre la reducción con los agentes del hidruro.

Es también una materia prima en la síntesis de los compuestos usados como intermedio en la fabricación de los insecticidas, herbicidas, productos farmacéuticos, condimentaciones que el teñe los productos químicos de goma de, pegamentos del alimento el pinta los explosivos del y la piridina de los desinfectantes también se utiliza como desnaturalizante para las mezclas del anticongelante, para el alcohol etílico, para los fungicidas y mientras que un que teñe la ayuda de para las materias textiles.

Preparación y ocurrencia

Muchos métodos existen en industria y en el laboratorio (algo de ellos las reacciones nombradas para la síntesis de la piridina y de sus derivados: La piridina fue aislada original industrial del alquitrán de carbón crudo . Es actual sintetizado del acetaldehído, del formaldehído y del amoníaco, un proceso que implique el intermediacy de la acroleína : CH₂O + NH₃ de + → 2 CH₃CHO C₅H₅N + 3 H₂O Substituyendo otros aldehinos para el acetaldehído, uno obtiene el alquilo y las piridinas substituidas arilo.000 toneladas fueron producidas por todo el mundo en 1989.
La síntesis de la piridina de Hantzsch es una reacción de varios componentes que implica al formaldehído, a un keto-éster y a un donante del nitrógeno.
Otros ejemplos de la clase de la piridina se pueden formar por la reacción de 1.5 di Ketones con amonio acetato en el ácido acético seguido por la oxidación. Esta reacción se llama el " Piridina synthesis." de Kröhnke;
Las sales de Pyridium se pueden obtener en la reacción de Zincke.
El " Ciamician-Dennstedt Rearrangement" (1881) está la anillo-extensión del pirrol con el Dichlorocarbene al chloropyridine 3 y al ácido clorhídrico
En el " Synthesis" de la piridina de Chichibabin; ( Aleksei Chichibabin, 1906) los reactivo son tres equivalentes de un aldehino linear y del amoníaco

Reacciones orgánicas

En las reacciones orgánicas la piridina se comporta ambos como amina terciaria con el Protonation, la alcohilación, la acilación y la N-oxidación en el nitrógeno y como compuesto aromático con el

nucleofílico del

de las substituciones La piridina es un buen Nucleophile con un número dispensador de aceite de 33. Es atacada fácilmente alquilizando agentes para dar las sales de N-alkylpyridinium.
La substitución aromática nucleofílica ocurre en el C2 y C4 por ejemplo en la reacción de Chichibabin de la piridina con la amida del sodio a la aminopiridina 2. Emmert, 1939) de Emmert del la piridina se reacciona con una cetona en la presencia del aluminio o el magnesio y el cloruro mercúrico al Carbinol también en el C2.

Seguridad y ambiental

La piridina es tóxica con el LD₅₀ en las ratas (orales) 891 del magnesio kg^-1. Es volátil y puede ser absorbida a través de piel. Los datos disponibles indican ese " exposición del a la piridina en el agua potable llevada a la reducción de la movilidad de la esperma en todos los niveles de dosis en ratones y la longitud de ciclo estrous creciente en el nivel de la dosis más alta en " de las ratas ;. Actual sus evaluaciones como un agente carcinógeno posible demostrado allí es evidencia inadecuada en los seres humanos para la carcinogenicidad de la piridina, no obstante allí son evidencia limitada de efectos carcinógenos sobre animales.

Compuestos relacionados

Los compuestos estructural o químicamente relacionados son
El DMAP es corto para el dimethylaminopyridine 4
El Bipyridine y el Viologen son compuestos simples del polypyridine que consisten en dos moléculas de la piridina unidas por un solo enlace
El Terpyridine, una molécula de tres anillos de la piridina conectó junto por dos solos enlaces.
La quinoleina y la isoquinoleína tienen piridina y un anillo de benceno fundido juntas.
La anilina es un derivado del benceno con un grupo atado NH₂ y NO una piridina
Las diacinas son compuestos con un más carbón substituido por el nitrógeno tal como piracina y Pyramidine
Las triazinas son compuestos con dos más carbones substituidos por el nitrógeno y un Tetrazine tiene cuatro átomos del nitrógeno
el 2,6-Lutidine es un nombre trivial para el dimethylpyridine 2.
El Collidine es el nombre trivial para el trimethylpyridine 2.
p - toluenesulfonate (PPTS) de Pyridinium es una sal formada por intercambio de protón entre la piridina y el '' p '' - ácido toluenesulfonic
el 2-Chloropyridine es un componente significativo del tóxico ambientalmente de la avería Imidacloprid del pesticida.

Ver también

Anillos aromáticos simples * anillos aromáticos 6-Membered con un carbón substituido por otro grupo: Borabenzene, Silabenzene, Germanabenzene, Stannabenzene, Phosphorine, sal de Pyrylium

.

Zenithic

Orpheum Theatre (Memphis)

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