La pirimidina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico similar al benceno y a la piridina, conteniendo dos átomos del nitrógeno en las posiciones 1 y 3 del anillo del seis-miembro. Es el isomérico con dos otras formas de la diacina .

Nucleótidos

Tres el Nucleobases encontró en la citosina, Thymine de los ácidos nucléicos es decir, y El uracilo, es derivados de la pirimidina:

En la DNA y ARN, estos enlaces de hidrógeno de la forma de las bases con sus purinas complementarias así las purinas - adenina (a) y (G) de la guanina - pares para arriba con el thymine de las pirimidinas (t) y la citosina (c) respectivamente.

En el ARN, el complemento de A es U en vez de T y los pares que la forma es la adenina : Uracilo y guanina : Citosina .

Estos modos de la vinculación del hidrógeno son para la Watson-Tortícolis clásica de apareamiento bajo otros modos de la vinculación del hidrógeno (" pairings" del giro excéntrico;) están disponibles en la DNA y el ARN, aunque los 2 adicionales ' - el grupo de hidróxido del ARN amplía las configuraciones con las cuales el ARN puede formar enlaces de hidrógeno.

Características químicas

Una pirimidina tiene muchas características en común con la piridina, pues el número de átomos del nitrógeno en el anillo aumenta los electrones pi del anillo que se convierten en menos enérgios y la substitución aromática electrofílica consigue más difícil mientras que la substitución aromática nucleofílica consigue más fácil. Un ejemplo del tipo pasado de la reacción es la dislocación del grupo amino en el aminopyrimidine 2 por la clorina y su revés. La reducción en la estabilización de la resonancia de pirimidinas puede llevar a las reacciones de la adición y de hendidura del anillo algo que substituciones. Una tal manifestación se observa en el cambio de Dimroth.

Se compara a la N-alcohilación de la piridina y a la N-oxidación más difícil y las pirimidinas son también menos básico: el valor de PKa para la pirimidina protonated es 1.

Síntesis orgánica

Las pirimidinas se pueden también preparar en el laboratorio por la síntesis orgánica . Un método es la reacción clásica de Biginelli. Muchos otros métodos confían en la condensación de los carbonyles con las aminas por ejemplo la síntesis de 2-Thio-6-methyluracil del agente antitiroideo y del acetoacetate de etilo o de la síntesis del methylpyrimidine 4 con 4.4 dimethoxy-2-butanone y la formamida .

Un método nuevo está por la reacción de ciertas amidas con el Carbonitriles bajo activación electrofílica de la amida con la cloro-piridina 2 y el anhídrido de Trifluoromethanesulfonic:

Ver también

Biosíntesis de la pirimidina
Piracina, un análogo con los átomos del nitrógeno en las posiciones 1 y 4.
Piridacina, un análogo con los átomos del nitrógeno en las posiciones 1 y 2.
Anillos aromáticos simples * mecanismo ANRORC

.

Zenithic

Colour Collection

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