La química orgánica es una disciplina específica dentro de la química que implica el estudio científico de la estructura, de las características, de la composición, de las reacciones, y de la preparación (por la síntesis o por otros medios) de los compuestos químicos que consisten sobre todo en el carbón y el hidrógeno, que pueden contener cualquier número de otros elementos, incluyendo el nitrógeno, el oxígeno, los halógeno así como el fósforo, el silicio y el sulfuro .

La definición original del " organic" la química vino de la idea falsa que los compuestos orgánicos fueron relacionados siempre con los procesos de la vida . No todos los compuestos orgánicos apoyan vida en la tierra, pero la vida como la sabemos también depende pesadamente de la química inorgánica ; por ejemplo, muchas enzimas confían en los metales de transición tal como hierro y de cobre; y los materiales tales como cáscaras, dientes y huesos son parte orgánica, parte inorgánica en la composición. Aparte de el carbón elemental, la química inorgánica trata solamente de los compuestos simples del carbón, con las estructuras moleculares que no contienen el carbón a las conexiones del carbón (su de los ácidos de los óxidos carbonata, los carburos y los minerales . Esto no significa que no existen los compuestos orgánicos del solo-carbón (viz el metano y sus derivados simples). La bioquímica se ocupa principalmente de la química de las proteínas (y de otras biomoléculas grandes .

Debido a sus características únicas, los compuestos del multi-carbón exhiben variedad extremadamente grande y la gama de uso de compuestos orgánicos es enorme. Forman la base de, o son componentes importantes de muchos productos ( pintan el alimento de los plásticos del, los productos petroquímicos de las drogas de los explosivos al nombre pero a algunos) y (aparte de muy pocas excepciones) forman la base de todos los procesos terrenales de la vida.

Las diversas formas y las reactividades químicas de moléculas orgánicas proporcionan una variedad asombrosa de funciones, como los de los catalizadores de la enzima en reacciones bioquímicas de sistemas vivos. La naturaleza autopropagating de estos productos químicos orgánicos es sobre cuál está la vida todo.

Las tendencias en química orgánica incluyen la síntesis quiral, la química verde, la química de la microonda, el Fullerenes y la espectroscopia de microonda .

Puntos culminantes históricos

el del considera también : Historia de la química

Al principio de siglo XIX los químicos pensaron generalmente que los compuestos de organismos vivos fueron complicados también en estructura para ser capaces de la síntesis artificial de cosas non-living, y que una “fuerza vital” o el vitalismo confirió las características de seres vivos a esta forma de materia. Nombraron estos compuestos “orgánicos”, y preferred para dirigir sus investigaciones hacia los materiales inorgánicos que parecían más prometedores.

La química orgánica recibió un alza cuando fue observado que estos compuestos se podrían tratar de las maneras similares a los compuestos inorgánicos y se podrían crear en el laboratorio por medios con excepción de “fuerza vital”. El alrededor 1816 Miguel Chevreul comenzó un estudio de los jabones hechos de las varias grasas y del álcali . Él separó los diversos ácidos que, conjuntamente con el álcali, produjeron el jabón. Puesto que éstos eran todos compuestos individuales, él demostró que era posible realizar un cambio químico en las varias grasas (que vienen tradicionalmente de fuentes orgánicas), produciendo nuevos compuestos, sin “fuerza vital”. En 1828 Friedrich Wöhler primero fabricó la urea química orgánica (carbamida), un componente de la orina, de la cianato inorgánica NH₄OCN del amonio, en qué ahora se llama la síntesis de Wöhler. Aunque Wöhler fuera, en este tiempo así como luego, cauteloso sobre la reivindicación de que él de tal modo había destruido la teoría de la fuerza vital, han mirado más a este acontecimiento como el momento crucial.

Un gran paso siguiente era cuando en el 1856 Guillermo Henry Perkin, mientras que intentaba fabricar la quinina, vino otra vez accidentalmente fabricar el de color de malva del tinte del Perkin ahora llamado orgánico, que generando una enorme cantidad de dinero grandemente aumentó interés en química orgánica. Otro paso era la preparación del laboratorio del DDT de Othmer Zeidler en 1874, pero las características del insecticida de este compuesto no fueron descubiertas hasta mucho más adelante.

La brecha crucial para la teoría de la química orgánica era el concepto de estructura química, se convirtió independiente y simultáneamente por el Friedrich agosto Kekule y el Archibald Scott Couper en 1858. Ambos hombres sugirieron que los átomos de carbón tetravalentes podrían ligar el uno al otro para formar un enrejado del carbón, y que los patrones detallados de la vinculación atómica se podrían discernir por interpretaciones expertas de reacciones químicas apropiadas.

La historia de la química orgánica continúa con el descubrimiento del petróleo y su separación en las fracciones según intervalos de ebullición. La conversión de diversos tipos o compuestos compuestos del individuo por varios procesos químicos creó la química del petróleo que llevaba al nacimiento de la industria petroquímica, que fabricó con éxito los cauchos artificiales los varios pegamentos orgánicos los añadidos de petróleo de característica-modificación, y de los plásticos

La industria farmacéutica comenzó en la década pasada del siglo XIX en que la fabricación del ácido acetilsalicílico (designado más comunmente el Aspirin ) fue comenzada en Alemania por el Bayer . La primera vez que una droga fue mejorada sistemáticamente estaba con el Arsphenamine (Salvarsan). Los derivados numerosos peligroso tóxico Atoxyl fueron sintetizados y probados sistemáticamente por el Paul Ehrlich y su grupo, y el compuesto con las mejores características de la eficacia y de la toxicidad fue seleccionado para la producción.

Los ejemplos tempranos de reacciones y de usos orgánicos eran el casual, tal como descubrimiento accidental de Perkin del color de malva de Perkin. Sin embargo, a partir del vigésimo siglo, el progreso de la química orgánica permitió síntesis de los compuestos o aún de las moléculas específicamente seleccionados diseñados con las características específicas, como en el diseño de la droga. El proceso de encontrar las nuevas rutas de la síntesis para los compuestos dados se llama síntesis total. La síntesis total de compuestos naturales complejos comenzó con la urea, creciente de complejidad a la glucosa y al terpineol, y en 1907, la síntesis total fue comercializada la primera vez por el Gustavo Komppa con el alcanfor . Las ventajas farmacéuticas han sido substanciales, por ejemplo el colesterol - los compuestos relacionados han abierto maneras en la síntesis de hormonas humanas complejas y de sus derivados modificados. Puesto que el comienzo del vigésimo siglo, complejidad de síntesis totales ha estado aumentando, con ejemplos tales como ácido lisérgico y vitamina B12 . Las blancos de hoy ofrecen diez de los centros de Stereogenic que se deben sintetizar correctamente con la síntesis asimétrica .

La bioquímica, la química de los organismos vivos, su estructura y in vitro de las interacciones y sistemas vivos del interior, ha comenzado solamente en el vigésimo siglo, abriendo un capítulo a estrenar de la química orgánica con alcance enorme.

Clasificación de sustancias orgánicas

Descripción y nomenclatura

La clasificación no es posible sin tener una descripción completa de los compuestos individuales. Al contrario de la química inorgánica, en la cual la descripción de un compuesto químico puede ser alcanzada simplemente enumerando los símbolos químicos de los elementos presentes en el compuesto junto con el número de estos elementos en la molécula, en química orgánica el arreglo relativo de los átomos dentro de una molécula se debe agregar para una descripción completa.

Una forma de describir la molécula está dibujando su fórmula estructural . Debido a complejidad molecular, los sistemas simplificados de notación química se han desarrollado. La última versión es la fórmula del línea-ángulo, que alcanza simplicidad sin la introducción de ambigüedad. En este sistema, las puntos finales y las intersecciones de cada línea representan un carbón, y los hydrogens se pueden notated o asumir para estar presentes implícitamente. Algunas desventajas de la notación química son que no son descritas fácilmente por palabras y no son fácilmente imprimibles. Estos problemas han sido abordados describiendo las estructuras moleculares usar la nomenclatura orgánica .

Debido a las dificultades que se presentaban del número muy grande y de la variedad de compuestos orgánicos, los químicos realizaron a principios de que el establecimiento de un sistema internacionalmente aceptado de nombrar compuestos orgánicos era de importancia suprema. La nomenclatura de Ginebra nació en 1892 como resultado de un número de reuniones internacionales sobre el tema.

También fue observado que como la familia de compuestos orgánicos creció, el sistema tendría que ser ampliado y ser modificado. Esta tarea fue tomada en última instancia encendido por la unión internacional en la química pura y aplicada ( IUPAC ). Reconociendo el hecho que de la rama de la bioquímica la complejidad de estructuras orgánicas aumenta, la organización de IUPAC ensambló fuerzas con la unión internacional de la bioquímica y de la biología molecular, IUBMB, para presentar una lista de recomendaciones comunes en nomenclatura.

Más adelante, como los números y las complejidades de moléculas orgánicas crecieron, las nuevas recomendaciones fueron hechas dentro de IUPAC para la simplificación. El primer tal recomendación fue presentado en 1951 en que una estructura cíclica del benceno fue nombrada un Cyclophane . Recomendaciones posteriores ampliaron el método a la simplificación de otras estructuras cíclicas complejas, incluyendo heterocyclics, y nombraron tales phanes de las estructuras.

Para la comunicación ordinaria, ahorrar una descripción aburrida, no siguen al funcionario IUPAC que nombra recomendaciones siempre en la práctica a menos que cuando es necesario dar una definición sucinta a un compuesto, o cuando el nombre de IUPAC es más simple (viz el etanol del contra el alcohol etílico del ). Si no el el nombre trivial común de o se puede utilizar, derivado a menudo de la fuente del compuesto.

En resumen, las sustancias orgánicas son clasificadas por su arreglo estructural molecular y por cuál están presentes otros átomos junto con el principal componente (del carbón) en su maquillaje, mientras que en una fórmula estructural, el hidrógeno se asume implícito para ocupar todas las valencias libres de un átomo de carbón apropiado que siga habiendo después de ramificar que explica, de otros elementos y/o de la vinculación múltiple.

Hidrocarburos y grupos funcionales

La clasificación comienza normalmente con los hidrocarburos : compone que contienen solamente el carbón y el hidrógeno. Para las subclases ver abajo. Otros elementos presentes ellos mismos en configuraciones atómicas llamaron el los grupos funcionales que tienen influencia decisiva en las características químicas y físicas del compuesto; así ésos que contienen las mismas formaciones atómicas tienen características similares, que pueden ser: Miscibilidad con agua, la acidez /la alcalinidad, reactividad química, resistencia de la oxidación, y otras. Algunos grupos funcionales son también los radicales, similares a ésos en la química inorgánica, definida pues las configuraciones atómicas polares del que pasan durante reacciones químicas a partir de un compuesto químico en otro sin cambio.

Algunos de los elementos de los grupos funcionales (O, S, N, halógeno ) pueden colocarse solos y el grupo del que el nombre de no es terminantemente apropiado, sino que debido a su efecto decisivo sobre la manera modifican las características de los hidrocarburos en los cuales son presente se clasifican con los grupos funcionales, y su efecto específico sobre las características presta los medios excelentes para la caracterización y la clasificación.

Refiriendo al hidrocarburo mecanografía abajo, muchos, si no todos los grupos funcionales que están típicamente presentes dentro de compuestos alifáticos también se representan dentro grupo alicíclico aromático de y de compuestos, a menos que se deshidraten, que llevarían a los grupos co-opcionales no-que reaccionan.

La referencia se hace aquí otra vez a la nomenclatura orgánica, que demuestra (si no) un número comprensivo extenso de clases de compuestos según la presencia de varios grupos funcionales, basada en las recomendaciones IUPAC, pero también a algo basada en nombres triviales que que pone compuestos en subclases llega a ser más difícil cuando más de un grupo funcional está presente.

Dos el tipo de cadena overarching categorías existe: Los compuestos alifáticos de la cadena abierta y cíclico de la cadena cerrada compone los en las cuales la cadena abierta y las piezas cíclicas estén presentes se clasifiquen normalmente con estes 3ultimo.

Compuestos alifáticos

Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en tres grupos, serie homóloga según su estado de la saturación : encera los alcanos con parafina sin ningunos enlaces, alquenos de las olefinas con los enlaces dobles, que pueden ser mono-olefinas con un solo enlace doble, las diolefinas, o los dienos con dos, o poliolefinas dobles o triples con más. Nombran al tercer grupo con un enlace triple después de que el nombre del miembro más corto de la serie homóloga como los alquinos de los acetilenos el resto del grupo se clasifique según los grupos funcionales presentes.

De otro aspecto los alifáticos pueden ser cadena recta o compuestos ramificados de la cadena, y el grado de ramificación también afecta a características, como el número de octano o el número de cetano en química del petróleo.

Compuestos aromáticos y alicíclicos

Los compuestos cíclicos pueden, otra vez, ser saturados o no saturados. Debido a el ángulo de vinculación del carbón, las configuraciones más estables contienen seis átomos de carbón, pero mientras que los anillos con cinco átomos de carbón son también frecuentes, otras son más raras. Los hidrocarburos cíclicos dividen en el Alicyclics y los compuestos aromáticos (también llamados los arenos .

De los compuestos alicíclicos los cicloalcanos no contienen enlaces múltiples, mientras que lo hacen el Cycloalkenes y los cycloalkynes. Este 3ultimo tipo existe típicamente solamente bajo la forma de anillos grandes, llamados Macrocycles que el miembro más simple de la familia del cicloalcano es el Cyclopropane tres-membrado .

Los hidrocarburos aromáticos contienen enlaces dobles conjugados . Uno de los ejemplos más simples de éstos es el benceno, la estructura cuyo fue formulado por el Kekulé que primero propuso la deslocalización o el principio de la resonancia para explicar su estructura. Para el " conventional" los compuestos del cíclico, Aromaticity son conferidos por la presencia de 4n + 2 electrones delocalized del pi, donde está un número entero n. La inestabilidad particular (antiaromaticity) es conferida por la presencia de electrones conjugados 4n del pi.

Las características de los hidrocarburos cíclicos se alteran otra vez si los heteroatoms están presentes, que pueden existir pues los sustitutos atados externamente al anillo (exocyclic) o como miembro del anillo sí mismo (endocíclico). En el caso de estes 3ultimo, el anillo se llama un Heterocycle . La piridina y el furano son ejemplos de heterocycles aromáticos mientras que la piperidina y el tetrahidrofurano son los heterocycles alicíclicos correspondientes. El heteroatom de moléculas heterocíclicas es generalmente oxígeno, sulfuro, o nitrógeno, con estes 3ultimo siendo particularmente comunes en sistemas bioquímicos.

Los anillos pueden fundirse con otros anillos en un borde para dar a los compuestos policíclicos que las bases del nucleósido de la purina son heterocycles aromáticos policíclicos notables. Los anillos pueden también fundirse en un " corner" tales que un átomo (casi siempre carbón) tiene dos enlaces el ir a un anillo y a dos a otro. Tales compuestos se llaman el spiro y son importantes en un número de productos naturales

Polímeros

Una característica importante de carbón en química orgánica es que puede formar ciertos compuestos, las moléculas individuales cuyo ser capaz de atarse a una otra, de tal modo formando una cadena o una red. El proceso se llama la polimerización y las cadenas o los polímeros de las redes mientras que el compuesto de la fuente es un monómero . Dos grupos principales de polímeros existen: esos artificial manufacturados se refieren como polímeros industriales o polímeros sintéticos y ésos naturales como biopolímeros

Desde la invención del primer polímero artificial, la baquelita, la familia ha crecido rápidamente con la invención de otras. Los polímeros orgánicos sintéticos comunes son el polietileno o polietileno, el polipropileno, el nilón, el Teflon o PTFE, poliestireno, cloruro de polivinilo o PVC, y artificial del poliisobutileno o sintético del polimetilmetacrilato de los poliesteres (conocido comúnmente como plexiglás o plexiglás) el caucho importante también el butadieno polimerizado, un componente de goma.

Los ejemplos son términos genéricos, y muchas variedades de cada uno de éstos pueden existir, con sus características físicas templadas muy bien para un uso específico. El cambio de las condiciones de la polimerización cambia la composición química del producto alterando la longitud de cadena, o el de ramificación, o el Tacticity . Con un solo monómero como comienzo el producto es un homopolímero . Además, los componentes secundarios se pueden agregar para crear un heteropolímero (copolímero) y el grado de agrupamiento de los diversos componentes puede también ser controlado. Las características físicas, tales como dureza, la densidad, la fuerza extensible mecánica o, resistencia de abrasión, resistencia térmica, transparencia, color, etc. dependerán de la composición final.

Biomoléculas

La química biomolecular es una categoría importante dentro de la química orgánica que es estudiada con frecuencia por los bioquímicos . Muchas moléculas de múltiples funciones complejas del grupo son importantes en organismos vivos. Algunos son los biopolímeros de larga cadena, y éstos incluyen las proteínas, la DNA, el ARN y los polisacáridos tal como almidones en los animales y las celulosas en plantas. Las otras clases principales son los aminoácidos (bloques huecos del monómero de proteínas), los carbohidratos (que incluye los polisacáridos), los ácidos nucléicos (que incluyen la DNA y el ARN como polímeros), y los lípidos además, la bioquímica animal contiene muchos pequeños intermedios de la molécula que asistan a la producción energética durante el ciclo de Krebs, y produce el isopreno, el hidrocarburo más común de animales. Isoprenes en animales forma el esteroide importante los compuestos de la hormona estructural (el colesterol ) y esteroide de ; y en plantas formar los terpenoides de los terpenos, algunos alcaloides, y un sistema único de hidrocarburos estructurales llamados los polyisoprenoids del biopolímero presentes en la savia del látex que es la base para hacer el caucho .

Otros

Los compuestos orgánicos que contienen enlaces del carbón al nitrógeno, al oxígeno y a los halógeno no se agrupan normalmente por separado. Otros se ponen en grupos importantes dentro de la química orgánica y se discuten a veces bajo títulos tales como química de Organosulfur, química organometálica, química organofosforosa y química del organosilicio.

Características de sustancias orgánicas

Los compuestos orgánicos son generalmente el covalente enlazado. Esto permite estructuras únicas tales como cadenas y anillos de carbón largas. El carbón de la razón es excelente en la formación de las estructuras únicas y ése allí es así que muchos compuestos del carbón son átomos de ese carbón forman enlaces covalentes muy estables el uno con el otro (el encadenamiento ). En contraste con los materiales inorgánicos, los compuestos orgánicos derriten, hierven, subliman, o se descomponen típicamente debajo de 300 compuestos orgánicos neutrales de °C. tienden a ser menos soluble en el agua comparada a muchas sales inorgánicas, a excepción de ciertos compuestos tales como compuestos orgánicos iónicos y los alcoholes bajos del peso molecular y los ácidos carboxílicos donde ocurre la vinculación del hidrógeno.

Los compuestos orgánicos tienden a disolver en los solventes orgánicos que son sustancias puras como el éter o el alcohol etílico, o las mezclas, tales como los solventes parafínicos tales como los varios éteres de petróleo y aguarrases o la gama de solventes aromáticos puros o mezclados obtenidos de las fracciones del petróleo o del alquitrán por la separación física o por la conversión química. La solubilidad en los diversos solventes depende del tipo solvente y de los grupos funcionales si presente. Las soluciones son estudiadas por la ciencia de la química física . Como las sales inorgánicas, los compuestos orgánicos pueden también formar la característica única de los cristales A del carbón en compuestos orgánicos que es que su valencia no tiene que siempre ser tomada por los átomos de otros elementos, y cuando no es, una condición llamó resultados de la no saturación . En tales casos hablamos de los enlaces dobles del carbón del carbón o de los enlaces triples . Los enlaces dobles que alternan con solo en una cadena se llaman los enlaces dobles conjugados . Una estructura aromática es un caso especial en el cual la cadena conjugada es un anillo cerrado.

Aclaración de la estructura molecular

Los compuestos orgánicos consisten en los átomos de carbón, los átomos de hidrógeno, y los grupos funcionales . La valencia del carbón es 4, y el hidrógeno es 1, los grupos funcionales es generalmente 1. Del número de átomos de carbón y de átomos de hidrógeno en una molécula el grado de no saturación puede ser obtenido. Muchos, pero no todas las estructuras se pueden prever por la regla simple de la valencia que habrá un enlace para cada número de la valencia. El conocimiento de la fórmula química para un compuesto orgánico no es suficiente información porque muchos isómeros pueden existir. Los compuestos orgánicos existen como mezclas porque muchos compuestos orgánicos tienen puntos de ebullición relativamente bajos y/o disuelven a menudo fácilmente en solventes orgánicos que existen allí muchos métodos para separar mezclas en los componentes puros que son específicos a la química orgánica tal como destilación, cristalización y técnicas de la cromatografía . Existen varios métodos para deducir la estructura un compuesto orgánico. En uso general estar (en orden alfabético):
cristalografía : Éste es el método más exacto para determinar la geometría molecular ; sin embargo, es muy difícil crecer cristales del suficientes tamaño y alta calidad para conseguir un cuadro claro, así que sigue siendo una forma secundaria de análisis. La cristalografía ha considerado especialmente uso extenso en bioquímica (para la determinación de la estructura de la proteína) y en la caracterización de los catalizadores organometálicos, que poseen a menudo la simetría significativa .
Análisis elemental : Un método destructivo usado para determinar la composición elemental de una molécula. Ver también la espectrometría total, abajo.
Espectroscopia infrarroja : Utilizado principalmente para determinar la presencia (o la ausencia) de los grupos funcionales de cierto .
Espectrometría total : Utilizado para determinar el peso molecular de un compuesto y del patrón de la fragmentación su estructura. La espectrometría total de alta resolución puede identificar a menudo la fórmula exacta de un compuesto con el conocimiento de masas isotópicas y de la abundancia; se utiliza así a veces en lugar de análisis elemental.
La espectrometría de resonancia magnética nuclear (NMR) identifica diversos núcleos basados en su ambiente químico. Ésta es la técnica espectroscópica más importante y más de uso general para los químicos orgánicos, permitiendo a menudo la asignación completa de la conectividad e incluso de la estereoquímica del átomo dadas el sistema apropiado de los experimentos de la espectroscopia (e. espectroscopia de la correlación).
Rotación óptica : Distingue entre dos enantiómeros de un compuesto quiral basado en la muestra de la rotación de la luz polarizada plana. Si la rotación específica de un enantiómero se sabe, la magnitud de rotación también da el cociente de enantiómeros en una muestra mezclada, aunque CLAR con una columna quiral también puede suministrar esta información.
Espectroscopia UV/VIS: Utilizado para determinar el grado de conjugación en el sistema. Mientras que todavía está utilizado a veces para caracterizar las moléculas, UV/VIS se utiliza más comunmente para cuantificar cuánto de un compuesto sabido está presente en muestra de a (típicamente líquido).

Los métodos adicionales son proporcionados por la química analítica .

Reacciones orgánicas

Las reacciones orgánicas son las reacciones químicas que implican los compuestos orgánicos mientras que los hidrocarburos puros experimentan ciertas clases limitadas de reacciones, muchas más reacciones que los compuestos orgánicos experimenten sean determinados en gran parte por los grupos funcionales que la teoría general de estas reacciones implica el análisis cuidadoso de las características tales como la afinidad de electrón de los átomos dominantes, las fuerzas en enlace y el obstáculo estérico . Estas ediciones pueden determinar la estabilidad relativa de los intermedios reactivos de breve duración que determinan generalmente directo la trayectoria de la reacción. Un ejemplo de una reacción común es una reacción de la substitución escrita como: Nu⁻ + → de la CX C-NU + X⁻

donde está X un cierto grupo funcional y NU es un Nucleophile .

Hay muchos aspectos importantes de una reacción específica. Si ocurrirá espontáneo o no es determinado por el cambio de la energía libre de Gibbs de la reacción. El calor que es producido o necesitado por la reacción se encuentra del cambio total de la entalpia . Otras preocupaciones incluyen si las reacciones secundarias ocurren de las mismas condiciones de la reacción. Cuaesquiera reacciones secundarias que ocurran típicamente los compuestos indeseados del producto que pueden ser dondequiera de muy fácil o muy difícil a parte del compuesto deseado.

Ver también

Publicaciones importantes en la química orgánica
Lista de las reacciones orgánicas

.

Zenithic

Esperanza del Barrio

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