La química organometálica es el estudio de los compuestos químicos que contienen los enlaces entre el carbón y un metal . Puesto que muchos compuestos sin tales enlaces son químicamente similares, una alternativa puede ser compuestos que contienen enlaces del metal-elemento de un carácter en gran parte covalente. La química organometálica combina aspectos de la química inorgánica y de la química orgánica .

Compuestos organometálicos

Los compuestos organometálicos también se conocen como el organo-inorganics, la metalo-materia orgánica y Metalorganics . Los compuestos organometálicos son distinguidos por el " del prefijo; organo-" e. compuestos del organopalladium. Los ejemplos de tales compuestos organometálicos incluyen todo el Gilman y los reactivo de Grignard que contengan el litio y el de cobre, y el magnesio respectivamente. El níquel de Tetracarbonyl, y el Ferrocene son ejemplos de los compuestos organometálicos que contienen los metales de transición

Además de los metales y de los semimetals tradicionales, los elementos tales como boro, el silicio, el arsénico, y el selenio se consideran formar compuestos organometálicos. Los ejemplos incluyen compuestos del organomagnesio tales como magnesio (metílico) MeMgI, diethylmagnesium (Et₂Mg) del iodo; compuestos tales como butyllithium (BuLi), compuestos del organolitio del cinc orgánico tales como cloro cinc (del ethoxycarbonylmethyl) (ClZnCH₂C (=O) OEt); compuestos del organocopper tales como dimethylcuprate del litio (Li^+-); y compuestos del organoborane tales como triethylborane (Et₃B).

Muchos compuestos organometálicos existen en sistemas biológicos. Por ejemplo, la hemoglobina y la mioglobina contienen un consolidado de centro del hierro a un anillo de la porfirina ; El magnesio es el centro de un anillo de Chlorin en la clorofila . El campo especializado de tales compuestos inorgánicos se conoce como química bioinorgánica .

Estructura y características

El estado de los compuestos en los cuales el anión canónico tiene una estructura delocalized en la cual la carga negativa se comparta con un átomo más electronegativo que el carbón, como en enolates, puede variar con la naturaleza de la mitad aniónica, del ion del metal, y posiblemente del medio; en la ausencia de evidencia estructural directa de un enlace del carbón-metal, tales compuestos no se consideran ser organometálicos.

Dependiendo sobre todo de la naturaleza de ión metálico y algo de la naturaleza del compuesto orgánico, el carácter del enlace puede ser iónico o covalente. Los compuestos orgánicos enlazados al sodio o al potasio son sobre todo iónicos. Ésos enlazados al plomo, a la lata, al mercurio, al etc. se consideran tener enlaces covalentes y ésos enlazados al magnesio o al litio para tener enlaces con las características intermedias.

Compuestos organometálicos con los enlaces que tienen iónico medio de los carácteres y covalente ser muy importante en industria, pues él es relativamente establo en soluciones y relativamente iónico experimentar reacciones. Dos clases importantes son el organolitio y los reactivo de Grignard. En ciertos compuestos organometálicos tales como Ferrocene o dibenzenechromium, los orbitarios pi de la mitad orgánica ligan el metal.

Usos

Los compuestos organometálicos encuentran uso práctico en el los compuestos estequiométricos del active de y catalítico . El plomo Tetraethyl fue combinado previamente con la gasolina como agente antidetonante . Debido a la toxicidad del plomo se utiliza no más, sus reemplazos que son otros compuestos organometálicos tales como Ferrocene y tricarbonyl (MMT) del manganeso de Methylcyclopentadienyl. El proceso de Monsanto utiliza un complejo del rodio-carbonyl para fabricar el ácido acético del monóxido del metanol y de carbono industrial. El catalizador de Ziegler-Natta es un compuesto organometálico titanio-basado usado en la producción de polietileno y de otros polímeros.

Rutenio quiral de s de Ryoji Noyori '- el complejo BINAP catalítico reduce beta-ketoesters a los alcoholes secundarios en la producción de los productos químicos de la multa y de los productos farmacéuticos,

Conceptos

El electrón que cuenta es dominante en la comprensión de química organometálica. La regla del electrón 18 es provechosa en predecir las estabilidades de compuestos organometálicos. Los compuestos organometálicos que tienen 18 electrones (s llenado, p, y penúltimos orbitarios de d) son relativamente estables. Esto sugiere que el compuesto sea aislable, pero puede dar lugar al compuesto que es inerte.

Para entender la vinculación y la reactividad químicas en compuestos organometálicos el principio de Isolobal debe ser utilizado. El RMN y la espectroscopia infrarroja son técnicas comunes usadas para determinar la estructura y la vinculación en este campo. Se permite a los científicos sondar comportamientos variables de compuestos con la variable-temperatura RMN.

Los compuestos organometálicos experimentan varias reacciones importantes:
Adición oxidativa y eliminación reductor
Transmetalation
Carbometalation
Hydrometalation
Transferencia del electrón
eliminación del Beta-hidruro
Reacción organometálica de la substitución
activación del enlace del Carbón-hidrógeno
Cyclometalation

Historia

Los progresos tempranos en química organometálica incluyen síntesis de s del cadete Claude Louis ' de los compuestos arsénicos metílicos relacionados con el Cacodyl, descubrimiento de s de Guillermo Christopher Zeise 'platino-etileno complejo de s, Frankland Edward ' del cinc Dimethyl, compuestos del organomagnesio de s de Luis Mond ' descubrimiento de s de Ni (CO) ₄, y de Grignard vencedor de los'. Los productos abundantes y diversos del carbón y del petróleo llevaron al Ziegler-Natta, Fischer-Tropsch, catálisis de Hydroformylation que emplean el CO, H₂, y los alquenos como las materias de base y ligands.

Reconocimiento de la química organometálica como un subcampo distinto culminado en los Premios Nobel Al Ernst Fischer y al Geoffrey Wilkinson para el trabajo sobre el Metallocenes en 2005, el Yves Chauvin, el Roberto H. Grubbs y el Richard R. Schrock compartió el Premio Nobel Para el metathesis metal-catalizado de la olefina.

Cronología organometálica de la química

el 1760 Louis Claude Cadet de Gassicourt que investiga las tintas basadas en el cobalto sala y aísla el Cacodyl del mineral del cobalto que contiene el arsénico
la sal 1827 de Zeise es el primer platino /complejo de la olefina
el 1863 Charles Friedel y los artes de James preparan organochlorosilanes
el 1890 Luis Mond descubre el carbonyl del níquel
Introducción 1899 de la reacción de Grignard
el 1900 Paul Sabatier trabaja en compuestos orgánicos de la hidrogenación con los catalizadores del metal. La hidrogenación de las grasas golpea apagado avances con el pie en la industria alimentaria, considera la margarina
vencedor 1912 del Premio Nobel Del Grignard y Paul Sabatier
el 1930 Henry Gilman trabaja en cuprates del litio, considera el reactivo de Gilman
Premio Nobel 1963 Del para el Karl Ziegler y el Julio Natta en el catalizador de Ziegler-Natta
Descubrimiento 1965 del tricarbonyl de Cyclobutadieneiron
reacción 1968 de las puñetas
el 1973 del Premio Nobel Del Geoffrey Wilkinson y el Ernst Otto Fischer en el emparedado compone * 2005 del Premio Nobel Del Yves Chauvin, Roberto Grubbs, y Richard Schrock en el metathesis alqueno metal-catalizado

Organometálicos

Química, química, química del organolitio de los elementos del período 2 de Organoberyllium de Organoborane,
Química, química, química del organomagnesio de los elementos del período 3 del organoaluminio del organosilicio
Química, química, química, química, química, química, química, química de Organotitanium de los elementos del período 4 de Organochromium del hierro orgánico de la química de Organomanganese de Organonickel de la química de Organocobalt de Organocopper del cinc orgánico de Organogallium de Organogermanium
Química, química, química, química, química de Organopalladium de los elementos del período 5 de Organosilver de Organocadmium de Organoindium del organoestánnico
Química, química, química organomercurial, química, química de Organoplatinum de los elementos del período 6 de Organogold de Organothallium del organoplumbífero

Ver también

Quelación
Química de Bioorganometallic

.

Zenithic

Polanyi

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