La reacción de Suzuki del es la reacción orgánica de un arilo el vinilo - o - el ácido Boronic con un arilo el vinilo - o - el haluro catalizado por un paladio (0) complejos. Es ampliamente utilizada al sintetiza los estirenos polivinílicos de las olefinas del y se han publicado los bifeniles substituidos varias revisiones.

La reacción también trabaja con el Pseudohalides tal como Triflates (OTf), en vez de los haluros, y también con los boro-ésteres en vez de los ácidos boronic. reactividad relativa del : R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl

Primero publicado en el 1979 por el Akira Suzuki, el de la reacción de Suzuki junta los ácidos boronic de (que contienen una parte orgánica) a los haluros. La reacción confía en un catalizador del paladio tal como paladio de Tetrakis (trifetilfosfina) (0) para efectuar la parte de la transformación. El catalizador del paladio (más terminantemente un pre-catalizador) es el coordenada 4, e implica generalmente a grupos de ayuda de la fosfina .

En muchas publicaciones esta reacción también entra por la reacción conocida de Miyaura-Suzuki del . También se refiere a menudo como " Suzuki Coupling".

Mecanismo de la reacción

El mecanismo de la reacción de Suzuki se ve mejor de la perspectiva del catalizador del paladio. El primer paso es la adición oxidativa de paladio al Halide 2 para formar el 3 de la especie del organo-paladio. La reacción con la base da a intermedio 4, que vía el Transmetallation con boro-comió formas complejas del 6 el 8 de la especie de Organopalladium . Eliminación reductor de los restablecimientos deseados del 9 del producto el original 1 del catalizador del paladio.

Adición oxidativa

La adición oxidativa procede con la retención de la estereoquímica con los haluros del vinilo, mientras que da la inversión de la estereoquímica con el los haluros Benzylic Allylic de y . La adición oxidativa forma inicialmente el cis - el complejo del paladio, que isomeriza rápido al transporte-complejo.

Eliminación reductor

Usar el deuterio - etiquetando, el y otros de Ridgeway ha demostrado los ingresos de la eliminación reductor con la retención de la estereoquímica.

Alcance

Con un Ligand nuevo de Organophosphine, un cargamento del catalizador de hasta 0.001 mol% se ha divulgado:

.

  • Zenithic
  • Bercloux
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