La reacción de Wurtz del, nombrada después Charles-Adolfo Wurtz, es una reacción de soldadura en la química orgánica, la química organometálica y recientemente los polímeros inorgánicos del grupo principal, por el que dos haluros alkílicos estén reaccionados con el sodio para formar un nuevo enlace del carbón-carbón:

l → 2R-X + 2Na R-R + 2Na+X

Mecanismo

Esta reacción implica la especie radical R •.

Un electrón del sodio se transfiere al halógeno para producir un haluro del sodio y un radical alkílico. R-X + → R del Na• + Na+X

El radical alkílico entonces acepta un electrón de otro átomo del sodio para formar un anión alkílico y el sodio llega a ser catiónico.
R del
• + → RNa+ del Na

El anión alkílico entonces desplaza el haluro en una reacción SN2, formando un enlace covalente del nuevo carbón-carbón. → de RNa+ + de R-X R-R + Na+X

Ejemplo

Aquí el yoduro metílico y el cloruro de etilo se reaccionan con el metal pulverizado del sodio en éter anhidro. Los alcanos que contienen el doble el número de átomos de carbón se forman, es decir el yoduro metílico da el etano, y el cloruro de etilo da el butano '' n '' -.

El solvente, éter en este caso, debe ser anhidro (libre de la humedad) porque los aniones alkílicos están así que (el PKa del protón alkílico es 48-50) ese básico ellos fácilmente agua del deprotonate al ion de hidróxido, formando los alcoholes, y reduciendo la producción del producto deseado.

Limitaciones

La reacción de Wurtz se limita a la síntesis de alcanos simétricos. Si dos haluros alkílicos disímiles se toman como reactivo, después el producto es una mezcla de alcanos es decir, a menudo, difícil separarse. Puesto que la reacción implica especie del radical libre, una reacción secundaria también ocurre para producir un alqueno. Esta reacción secundaria llega a ser más significativa cuando los haluros alkílicos son abultados en el carbón halógeno-atado. Esto es porque la energía de activación requerida para la reacción SN2 en el segundo paso llega a ser perceptiblemente alta, así que se favorece el mecanismo alterno de la eliminación.

La reacción de la Corey-Casa-Posner-Whitesides es una ruta alternativa a la síntesis del alcano que supera algunas de las limitaciones de la reacción de Wurtz.

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