Antes un miembro del partido social del crédito de Saskatchewan, Bailey ensambló el partido conservador progresivo de Saskatchewan cuando los partidos sociales del crédito y de la PC se combinaron bajo nombre de la PC en 1971.

Bailey funcionó para la dirección del partido de la PC de Saskatchewan en 1973, colocando en segundo lugar al Dick Collver .

Lo eligieron a la asamblea legislativa de Saskatchewan en la elección provincial 1975, como miembro conservador progresivo de la asamblea legislativa, y sirvió hasta el 1978 .

Bailey era un administrador de la escuela en la región limítrofe, Saskatchewan 1984 al 1993 .

Lo eligieron a la Cámara de los Comunes canadiense en 1997, representando el montar a caballo de la montaña de los Souris-Alces para el partido de la reforma de Canadá y su sucesor, la alianza canadiense, hasta el 2004 . Él sirvió como el crítico de los asuntos de los veteranos para la alianza. Él no buscó la reelección en la elección 2004 .

Bailey ha sido administrador educativo, granjero, y profesor.