Los terpenoides, designados a veces los isoprenoids, son una clase grande y diversa de los productos químicos orgánicos natural similares a los terpenos derivados de las unidades del isopreno del cinco-carbón montadas y modificadas en millares de maneras. La mayoría son las estructuras multicíclicas que diferencian a partir de la una otra no sólo en los grupos funcionales pero también en sus esqueletos básicos del carbón. Estos lípidos se pueden encontrar en todas las clases de cosas vivas, y son el grupo más grande de productos naturales.

Los terpenoides de la planta se utilizan extensivamente para sus calidades aromáticas. Desempeñan un papel en remedios herbarios tradicionales y están bajo investigación para el anti-bacteriano, el antineoplástico, y otras funciones farmacéuticas . Los terpenoides contribuyen al olor del eucalipto, los sabores del cinamomo, los clavos, y el jengibre, y el color de flores amarillas. Los terpenoides bien conocidos incluyen el cítrico, el mentol, el alcanfor, y el Cannabinoids encontrado en la planta del cáñamo .

Los esteroides y los esteroles en animales biológico se producen de precursores terpenoides. Los terpenoides se agregan a veces a las proteínas e., para realzar su accesorio a la membrana celular ; esto se conoce como Isoprenylation .

Muchos de éstos son los substratos para el citocromo P450 de la planta.

Estructura y clasificación

Los terpenos son los hidrocarburos resultando de la combinación de varias unidades del isopreno . Los terpenoides se pueden pensar en como terpenos modificados, en donde se han movido o se han quitado los grupos metílicos, o átomos del oxígeno agregados. (Algunos autores utilizan el " del término; terpene" más amplio, incluir los terpenoides.) Apenas como los terpenos, los terpenoides se pueden clasificar según el número de unidades del isopreno usadas:
Monoterpenoids, 2 unidades del isopreno
Sesquiterpenoids, 3 unidades del isopreno
Diterpenoides, 4 unidades del isopreno
Sesterterpenoids, 5 unidades del isopreno
Triterpenoides, 6 unidades del isopreno
Tetraterpenoids, 8 unidades del isopreno
Polyterpenoids con un número más grande de unidades del isopreno Los terpenoides se pueden también clasificar según el número de estructuras cíclicas que contienen.

Biosíntesis

Hay dos caminos metabólicos de crear los terpenoides:

Camino del ácido de Mevalonic

Muchos terpenoides de la fabricación de los organismos con el camino de la reductasa de HMG-CoA, el camino que también produce el colesterol . Las reacciones ocurren en el Cytosol . El camino fue descubierto en los años 50 .

Camino de MEP/DOXP

2 - el C - el camino del fosfato del metílico-D-eritritol 4 phosphate/1-deoxy-D-xylulose 5 (camino MEP/DOXP), también conocido como el camino de Non-mevalonate o camino independiente ácido de Mevalonic, ocurre en los Plastids de plantas y de los protozoos de Apicomplexan, así como en muchas bacterias . Fue descubierto a el final de los '80.

El piruvato y el fosfato del gliceraldehído 3 son convertidos por el synthase de DOXP (Dxs) a 1 fosfato del deoxy-D-xylulose 5, y por la reductasa de DOXP (Dxr, IspC) 2 - el C - al fosfato del metílico-D-eritritol 4 (MEP). Los tres synthase subsecuente del cyclodiphosphate de los pasos de la reacción catalizados por el C - synthase del metílico-D-eritritol (YgbP, IspD) de 4 diphosphocytidyl-2-, C de 4 diphosphocytidyl-2- - la cinasa del metílico-D-eritritol (YchB, IspE), y 2 - el C - del metílico-D-eritritol 2.4 (YgbB, IspF) media la formación 2 - el C - de cyclopyrophosphate del metílico-D-eritritol 2. Finalmente, MEcPP es convertido a (el E ) - el pirofosfato 4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl ( HMB-PP ) por el synthase de HMB-PP (GcpE, IspG), y HMB-PP es convertido al pirofosfato (IPP) de Isopentenyl y al pirofosfato (DMAPP) de Dimethylallyl por la reductasa de HMB-PP (LytB, IspH).

El IPP y DMAPP son los productos finales en cualquier camino, y son los precursores del isopreno, de los monoterpenoids (10-carbon), de los diterpenoides (20-carbon), de los carotenoides (40-carbon), de las clorofilas y Plastoquinone -9 (45-carbon). La síntesis de todos los terpenoides más altos procede vía la formación del pirofosfato Geranyl (GPP), del pirofosfato (FPP) de Farnesyl, y del pirofosfato (GGPP) de Geranylgeranyl.

Aunque ambos caminos, MVA y MEP, estén mutuamente - la exclusiva en la mayoría de los organismos, interacciones entre ellos se ha divulgado en las plantas y poca especie de las bacterias .

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OrganismPathwaysMVA o MEP
Archaea MVA
Green las algas MEP
planta el > MVA y MEP MVA
hongos MVA

Ver también

Farmacología

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