Un tioéter (similar al sulfuro ) es un grupo funcional en la química orgánica que tiene la estructura R1-S-R2 como se muestra en la derecha. Como muchos otros compuestos con sulfuro, los tioéteres volátiles característico tienen olores asquerosos.
Un tioéter es similar a un éter salvo que contiene un átomo del sulfuro en lugar del oxígeno. Porque el oxígeno y el sulfuro pertenecen al grupo de los chalcógenos en la tabla periódica, las características químicas de éteres y de tioéteres comparten algunas concordancias. Este grupo funcional es importante en biología, especialmente en la metionina del aminoácido y la biotina del cofactor .
Preparación
Los tioéteres son preparados típicamente por la alcohilación del de los tioles R-Br de + → de HS-R R-S-R + HBr Tales reacciones se aceleran en presencia de la base, que convierte el tiol en el thiolate más nucleofílico.Un método alternativo de síntesis incluye la adición de un tiol a un alqueno, catalizada típicamente por el de los radicales libres l → R-CH2-CH2-S-R de R-CH=CH2 + de HS-R Los tioéteres se pueden también preparar vía el cambio de Pummerer.
Reacciones
Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente a los sulfóxidos (R-S (=O) - R), que se pueden ellos mismos oxidar más a fondo a las sulfonas (R-S (=O)2-R). Por ejemplo, el sulfuro Dimethyl puede ser oxidado como sigue: S (CH3) 2 + OS OS del → O (CH3) 2 (CH3) 2 + O2S (CH3) 2 del → O Los oxidantes típicos incluyen los peróxidos el enlace del sulfuro-sulfuro en el Disulfides es susceptible a la hendidura por los nucleophiles, y la reacción con un carbón nucleophile produce un tioéter: → de R3C- + de R1S-SR2 R3CSR1 + R2S-
Las sales de Trialkysulfonium del
reaccionan con los nucleophiles con un sulfuro dialquilo como grupo que se va: → de Nu- + de R3S+ NU-r + R-S-R Esta reacción se explota en sistemas biológicos como medio para la transferencia de un grupo alkílico . Por ejemplo, el S-adenosylmethionine actúa como que desnaturaliza el agente en las reacciones biológicas SN2.
Los éteres del
pueden ser alquilizados en el oxígeno solamente con la dificultad para dar las sales alto reactivas del trialkyloxonium. En cambio, los tioéteres se alquilizan fácilmente para dar las sales estables de Sulfonium, tales como trimethylsulfonium: S (CH3) 2 + → +I- de CH3I
Tiofenos
El tiofeno heterocíclico del compuesto es formalmente un tioéter. Debido a el carácter aromático de este Heterocycle, los electrones nonbonding en el sulfuro, normalmente responsable Nucleophilicity tan característico de tioéteres, está el Delocalized en el π-sistema. Por lo tanto el tiofeno exhibe pocas características esperadas para un tioéter - el tiofeno es no-nucleofílico en el sulfuro y, de hecho, es perfumado. Sobre la hidrogenación, el tiofeno da el tetrahidrotiofeno, C4H8S, que se comporta de hecho como tioéter típico.| Random links: | Pteridinium | 1925 en el balompié noruego | High School secundaria de Hillcrest | Neutopia | Endocentric |