La tirosina (abreviado como el Tyr o Y ) o el hydroxyphenylalanine 4, es uno de los 20 aminoácidos que son utilizados por las células que al sintetizan las proteínas del esto es un aminoácido no esencial y se encuentra en granes cantidades en la caseína . De hecho, el " de la palabra; tyrosine" es de los tyros griegos, significar el queso, como primero fue descubierto en 1846 por el alemán Justus von Liebig del químico en la caseína de la proteína del queso.

Funciones

Aparte de ser un aminoácido proteogenic, tirosina tiene un papel especial en virtud de la funcionalidad del fenol . Ocurre en las proteínas que son parte de procesos de la transducción de la señal. Funciona mientras que un receptor de los grupos del fosfato que se transfieren por las cinasas de proteína (cinasas supuestas de la tirosina del receptor. La fosforilación del grupo hidroxi cambia la actividad de la proteína de la blanco.

Un residuo de la tirosina también desempeña un papel importante en la fotosíntesis . En los cloroplastos (fotosistema II ), actúa como donante de electrón en la reducción de la clorofila oxidada . En este proceso, experimenta el Deprotonation de su Oh-grupo fenólico. Este radical es reducido posteriormente en el fotosistema II por el racimo del manganeso de cuatro bases.

Biosíntesis

En plantas y la mayoría de los microorganismos, el tyr se produce vía el prephenate, un intermedio en el camino del shikimate. Prephenate es el oxidatively decarboxilado con la retención del grupo del hidróxido para dar el p - el hydroxyphenylpyruvate, que es transaminated usar el glutamato como la fuente del nitrógeno para dar la tirosina y el α-cetoglutarato .

Los mamíferos sintetizan la tirosina de la fenilalanina (phe del aminoácido esencial del ), que se deriva del alimento. La conversión del phe al tyr es catalizada por la hidroxilasa, un monooxygenase de la fenilalanina de la enzima . Esta enzima cataliza la reacción que causa la adición de un grupo de hidróxido al extremo del anillo aromático de 6 carbones de la fenilalanina, tal que se convierte en tirosina.

Metabolismo

Fosforilación y sulfatación

Algunos de los residuos de la tirosina pueden ser marcados con etiqueta con un grupo del fosfato ( phosphorylated) por las cinasas de proteína (en su estado phosphorylated, se refieren como phosphotyrosine ). La fosforilación de la tirosina se considera ser uno de los pasos dominantes en la transducción de la señal y la regulación de la actividad enzimática. Phosphotyrosine se puede detectar a través de los anticuerpos específicos . Los residuos de la tirosina se pueden también modificar por la adición de un grupo del sulfato, un proceso conocido como sulfatación de la tirosina. La sulfatación de la tirosina es catalizada por sulfotransferase del tyrosylprotein (TPST). Como los anticuerpos del phosphotyrosine mencionados anteriormente, los anticuerpos se han descrito recientemente que detectan específicamente sulfotyrosine.

Precursor a las hormonas

En la glándula suprarrenal, la tirosina es convertida al Levodopa por la hidroxilasa (TH) de la tirosina de la enzima . El TH es también la enzima Tarifa-limitadora implicada en la síntesis de la dopamina de las hormonas de la catecolamina, de la noradrenalina (noradrenalina), y de la epinefrina .

El Triiodothyronine (T3) de las hormonas de la tiroides y la tiroxina (T4) en el coloide de la tiroides también se derivan de la tirosina.

Precursor a los alcaloides

En Papaver - el somniferum, la amapola de opio, tirosina se utiliza para producir la morfina del alcaloide .

Precursor a los pigmentos

La tirosina es también el precursor a la melanina del pigmento.

Degradación

¡trayectoria se describe en la referencia de Stryer --> La descomposición de la L-tirosina (syn. para - hydroxyphenylalanine) comienza con una transaminación dependiente del α-cetoglutarato a través de la aminotransferasa de la tirosina al para - piruvato del hydroxyphenyl. El posicional para, abreviado p de la descripción, significa que el grupo de hidróxido y la cadena lateral en el anillo fenilo son a través de uno a (véase la ilustración abajo). El paso siguiente de la oxidación cataliza por el p - hydroxylphenylpyruvate-dioxygenase y partir apagado el homogentisate (2,5-dihydroxyphenyl-1-acetate) de CO2. Para partir el anillo aromático del homogentisate, otro dioxygenase, homogentistate-oxigenasa se requiere. De tal modo, con la incorporación de otra molécula de O2, se crea el maleylacetoacetate. Fumarylacetate es el creado cis - transporte del maleylacetoacetate- del - isomerasa con la rotación del grupo carboxilo creado del grupo de hidróxido vía la oxidación. Este cis-trans - la isomerasa contiene el glutatión como coenzima . Fumarylacetoacetate finalmente está partido vía la fumarylacetoacetate-hidrolasa a través de la adición de una molécula de agua.

De tal modo se liberan el fumarato (también un metabilito del ciclo de ácido cítrico) y el acetoacetate (3-ketobutyroate). Acetoacetate es un cuerpo de cetona, que se activa con el succinyl-CoA, y puede ser convertido después de eso en el Acetilo-CoA que alternadamente se puede oxidar por el ciclo de ácido cítrico o utilizar para la síntesis del ácido graso.

Orto y meta-tirosina

Tres isómeros de tirosina se saben. Además de la L-tirosina común del aminoácido que es el isómero ( para - tyr, p de Para - tyr o el hydroxyphenylalanine 4) hay dos regioisomers adicionales, a saber meta - tirosina ( m - la L-m-tirosina del tyr o del hydroxyphenylalanine 3 o del ) y orto - tirosina ( o del - tyr o el hydroxyphenylalanine 2) que ocurren en naturaleza. El m - el tyr y el o - los isómeros del tyr, que son raros, se presenta con la hidroxilación Libre-radical non-enzymatic de la fenilalanina bajo condiciones de la tensión oxidativa .

La m-Tirosina y los análogos (raros en naturaleza y por lo tanto disponible sintético) han demostrado el uso en la enfermedad de Parkinson, la enfermedad de Alzheimer y la artritis .

Uso médico

La tirosina es una materia prima para los neurotransmisores y aumenta niveles del neurotransmisor del plasma (particularmente dopamina y noradrenalina) pero hace que poco eventualmente efectúe en humor. El efecto sobre humor es más sensible en los seres humanos sujetados a las condiciones agotadoras (véase abajo).

Un número de estudios han encontrado la tirosina para ser útiles durante condiciones de la tensión, del frío, de la fatiga, del trabajo prolongado y de la privación del sueño, con reducciones en niveles de hormona de tensión, reducciones en la pérdida de peso stress-induced considerada en los ensayos animales, mejoras en el funcionamiento cognoscitivo y físico considerado en ensayos humanos.

La tirosina no parece tener ningún efecto significativo en el funcionamiento del humor, cognoscitivo o físico en circunstancias normales.

Una dosificación diaria apoyada en la literatura es cerca de 100 mg/kg para un adulto. La dosificación generalmente asciende al magnesio 500-1500 por el día (dosis sugerida por la mayoría de los fabricantes; generalmente un equivalente a 1-3 cápsulas de tirosina pura). No se recomienda para exceder el magnesio 12000 (12 g) por día. De hecho, las dosis demasiado altas dan lugar a niveles reducidos de dopamina.

Ver también

Tiramina
Alkaptonuria
Tyrosinemia
Albinismo
Sulfatación de la tirosina
Betalaína
Derivados yodados de la tirosina

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