El tolueno, también conocido como el metilbenceno o phenylmethane, está un claro, agua - líquido insoluble con el olor típico de los deluentes de pintura fragantes del olor dulce del benceno compuesto relacionado . Es una hidrocarburo aromática que es ampliamente utilizada como materia de base industrial y como solvente . Como otros solventes, el tolueno también se utiliza como una droga inhalante para sus características que intoxican.

Historia

El tolueno conocido del fue derivado del toluol conocido más viejo, que del refiere al bálsamo de bálsamo de tolú, un extracto aromático del balsamum colombiano tropical del Myroxylon del del árbol, de el cual primero fue aislado. Fue nombrado original por el Jöns Jacobo Berzelius .

Características químicas

El tolueno reacciona como hidrocarburo aromática normal hacia la substitución aromática electrofílica . El grupo metílico hace le alrededor 25 veces más reactivas que el benceno en tales reacciones. Experimenta la sulfonación lisa para dar el ácido toluenesulfonic '' p '' -, y la desinfección con cloro por el Cl₂ en presencia FeCl₃ para dar los isómeros ortos y de para del clorotolueno . Experimenta la nitración para dar los isómeros ortos y de para del nitrotolueno, pero si es heated puede dar el Dinitrotoluene y en última instancia el trinitrotolueno explosivo (TNT).

Con otros reactivo la cadena lateral metílico en tolueno puede reaccionar, experimentando la oxidación. La reacción con el permanganato de potasio lleva al ácido benzoico, mientras que la reacción con el cloruro cromilo lleva al benzaldehído (reacción de Étard). La halogenación se puede realizar bajo condiciones del radical libre . Por ejemplo, '' N '' - el bromosuccinimide (NBS) calentado con tolueno en presencia AIBN lleva al bromuro bencílico .

La hidrogenación catalítica del tolueno al Methylcyclohexane requiere una alta presión del hidrógeno ir a la terminación, debido a la estabilidad del sistema aromático. el pka es aproximadamente 45.

Preparación

El tolueno ocurre naturalmente en los niveles bajos en el petróleo crudo y se produce generalmente en los procesos de hacer la gasolina vía un reformador catalítico, en una galleta del etileno o de hacer que el coquiza del carbón . La separación final (vía la destilación o la extracción solvente ) ocurre en una planta de BTX .

Aplicaciones

El tolueno es un solvente común, capaz de disolver: El pinta los deluentes de pintura de, muchos caucho químico, tinta de la impresión, pegamentos los reactivo (pega), laquea a curtidores del cuero del, y los desinfectantes puede también ser utilizado como indicador de Fullerene, y es una materia prima para el diisocianato del tolueno (usado en la fabricación de espuma del poliuretano ) y el TNT . Las aplicaciones industriales del tolueno incluyen el dealkylation al benceno y la desproporción molecular a una mezcla del benceno y del xileno . Cuando le está oxidado rinde el benzaldehído y el ácido benzoico, dos intermedios importantes en química. También se utiliza mientras que una fuente de carbón para hacer el tolueno de Nanotubes del carbón de la Multi-Pared se puede utilizar para romper a los glóbulos rojos abierto para extraer la hemoglobina en experimentos de la bioquímica.

El tolueno se puede utilizar como aumentador de presión del octano en los combustibles de la gasolina usados en tolueno de los motores de combustión interna en el 86% por el volumen, aprovisionado de combustible todos los equipos de la fórmula 1 de turbo en los años 80.

Toxicología y metabolismo

considera también:

l tolueno (toxicología) La inhalación de los humos del tolueno puede intoxicar, pero en dosis más grandes náusea-que inducen. El tolueno puede incorporar el sistema humano no sólo con la inhalación del vapor de la evaporación líquida, pero también después de acontecimientos de la contaminación del suelo, cuando sea humano entrar en contacto con con el suelo, ingestión del agua subterránea contaminada o el apagado-gasear del vapor del suelo puede ocurrir.

La toxicidad del tolueno se puede explicar sobre todo por su metabolismo. Pues el tolueno tiene solubilidad de agua muy baja, no puede salir el cuerpo vía las rutas normales (orina, heces, o sudor). Debe ser metabolizado para para ser excretado. El grupo metílico de tolueno es oxidado más fácilmente por el citocromo P450 que el anillo de benceno. Por lo tanto, en el metabolismo del tolueno, el 95% se oxida para convertirse en el alcohol bencílico . Los metabilitos tóxicos son creados por los 5% restantes que se oxidan al benzaldehído y los cresoles la mayor parte de los productos reactivos es desintoxicado por la conjugación al glutatión pero el resto puede dañar seriamente las células.

El tolueno se excreta principalmente como el ácido benzoico y ácido hipúrico, ambos formados por la oxidación metabólica adicional de alcohol bencílico.

Ver también

Química orgánica
Contaminación de agua
El Isotoluenes es isómeros del tolueno

.

Zenithic

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